Aluno brilhante desde os primeiros anos, muito versátil, grande intelectual e bom orador. O Visconde do Porto da Cruz, nos seus escritos evidencia as suas nobres qualidades. Nesse sentido faz a seguinte referência: « Aquando de uma visita do Rei D. Carlos, dos seus filhos, Luís Filipe e Manuel, assim como a comitiva que o acompanhavam ao já citado Colégio de Campolide, Manuel Gregório Pestana Júnior “pronunciou um discurso de saudação tão bem feito e tão eloquente que impressionou suas altezas reais, e mais ainda, a comitiva”.
Tinha paixão pelo teatro. Em 1903 entra na peça “O Regente” e é co-autor da peça “O Prior do Crato”, onde desempenhou um dos principais papéis. Ainda toma parte na peça”Os subterrâneos de Serpa”.