A história conta que, no período de 1860 a 1880, com o desenvolvimento de Conservatória, devido às grandes lavouras de café e ao escoamento das produções de Minas Gerais, a influência da corte trouxe para a nossa Vila alguns professores de música, principalmente de piano e violino, instrumentos que a alta sociedade desfrutava àquela época. Daí, sabe-se que professores de música: Venâncio da Rocha Lima Soares, Carlos Janin, Geth Jansen e Andréas Schimdt ficaram famosos, principalmente este último, que era virtuoso no violino. Os artistas da corte vinham periodicamente a Conservatória fazer saraus, quando alegravam as famílias dos nobres que habitavam estas paragens. Esses artistas, em noites enluaradas se reuniam na Praça da Matriz, ao lado do chafariz, do poste de luz a querosene e dos bancos da praça e faziam uma verdadeira serenata aos fazendeiros, barões e suas famílias e o povo se postava à distância assistindo e aplaudindo.
No período de 1890 a 1900, a música popular brasileira era cantada e divulgada em todo o país, sendo algumas, até mesmo, de autores desconhecidos e que se tornaram de domínio público, como é o caso de Casinha Pequenina, destaque nas serenatas de Conservatória.
De 1900 a 1910 – início do Novo Século – começaram as primeiras serenatas de rua em Conservatória, principalmente em frente ao casarão (atualmente casa cedida para a instalação da Casa de Cultura), que foi propriedade de João Ribeiro de Carvalho, rico proprietário nesta localidade.
De 1910 a 1920, os seresteiros foram aparecendo e as serenatas repercutiam entre o povo conservatoriense. As serenatas se incorporaram aos costumes do lugar. Novos seresteiros desfilavam pelas ruas até alta madrugada cantando canções sentimentais em frente às janelas das casas coloniais em homenagem as pessoas queridas ou namoradas.
De 1920 a 1930 a serenata se tornou popular. Já havia os seresteiros tradicionais: Cândido Barra, Florêncio, José Miguel (Indiça) e outros. Naquela época houve uma fato pitoresco que ficou na história das serenatas de Conservatória. O fazendeiro Antônio Castelo Branco colocou um piano num pequeno caminhão e fez serenata para senhorita Lindóca, em frente a sua casa à rua Direita, atual rua Luiz de Almeida Pinto. Esta serenata, ao som do piano, acordou toda a rua e foi comentada por muito tempo.
Em 1938 aconteceu a chegada de dois jovens estudantes do Colégio Pedro II no Rio de Janeiro, José Borges de Freitas Netto e Joubert Cortines de Freitas começaram a frequentar Conservatória em suas férias. Começaram a viver e sentir tudo que aqui existia e, sem planejar coisa alguma, conseguiram, de maneira espontânea e simples, eternizar as canções cantadas nas serenatas e cultivar o amor.
Quando aqui chegaram, José Borges e Joubert já encontraram alguns seresteiros, como: Merito, Zezinho Barra, José Correa, Luiz Gonzaga Magalhães, Antônio Seabra, Florência, Lenzi (flautista), José Mateus, Irineu de Carvalho, Heitor Simões, José Barra Sobrinho, Braz Luiz e os meninos Helvecio, Toninho Mautoni e Alberto Palheta que, com suas vozes e instrumentos, já vinham mantendo a tradição da serenata.
Na década de 70 surgiu o projeto das plaquinhas de metal colocadas nas esquinas, constando além do nome da música, o nome do compositor. O intuito era imortalizá-lo. Era o início do projeto “em cada esquina uma canção”, (frase esta criada para sentir a opinião da população local com relação às plaquinhas), idealizado pelos irmãos Freitas. Os moradores se interessaram e quiseram uma plaquinha com o nome de sua música preferida fixada em suas residências. E cada vez mais, num crescente constante, Conservatória passou a respirar música, amor e poesia, tornando-se a “Vila das ruas Sonoras” e, o projeto inicial “em cada esquina uma canção”, transformou-se para “em toda casa uma canção”.
O substancial número de turistas todos os finais de semana provocou modificações na serenata, que evoluiu do canto à janela da amada, no silêncio da madrugada, até a emocionante confraternização musical que acontece atualmente, pelas ruas do centro urbano, nas noites de sextas e sábados e, mais recentemente, nas manhãs de domingo.
Fiéis a tradição, os “cantadores” e “violeiros” apresentam-se sem qualquer ajuda de equipamento eletrônico, contando exclusivamente com a participação dos visitantes, seja para acompanhar na cantoria, ou para fazer silêncio, de forma que todos possam ouvir. Ao visitar Conservatória, descobre-se a diferença entre seresta e serenata: a primeira refere-se ao canto em ambiente fechado, a segunda, ao canto sob o sereno, à luz das estrelas e do luar. É a serenata que diferencia Conservatória de qualquer outro lugar do país. No entanto, divulgações equivocadas, referem-se a Conservatória como “Cidade das Serestas” quando o mais correto seria “Cidade das Serestas e Serenatas”, ou simplesmente “Capital da Serenata”, no dizer do jornalista Gianni Carta, em publicação na Inglaterra.