Quando Sam resolveu se aposentar da vida de caçador na 7ª temporada, ele conhece Amelia e teve o que sempre sonhou: uma vida normal. Infelizmente, o ex-marido de Amelia (que ela achava estar morto) voltou e Sam resolveu acabar com a relação para o bem dos dois.
Para começar a lista dos piores, nada melhor do que o pior casal da série: Sam e Becky. A jovem Becky foi estrela de um dos piores arcos da série, em um episódio em que ela enfeitiça Sam para que ele se apaixone por ela e até mesmo case com ela.
O anjo Castiel não teve uma relação muito boa com Daphne. Na verdade, eles se uniram quando o anjo perdeu sua memória, mas logo ele lembrou de seu passado e abandonou Daphne para sempre.
Dean e Lisa poderiam ter sido um ótimo casal. O problema é que Dean nunca se acostumou com a vida comum que Lisa levava. Por isso, ele decidiu apagar as memórias que Lisa teve com ele no fim da relação.
Muitos fãs amavam o relacionamento de Sam e Ruby, mas a verdade é que ela só estava usando o jovem Winchester o tempo todo. Felizmente, Sam percebeu isso e acabou de vez com a demônio.