Hidrocarbonetos aromáticos - Brasil Escola
Hidrocarbonetos aromáticos possuem estruturas que apresentam obrigatoriamente ciclo ou ciclos hexagonais contendo três ligações duplas alternadas.
Alguns hidrocarbonetos aromáticos são utilizados como combustíveis para aviões
Hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. Apresentam obrigatoriamente uma estrutura básica (anel ou núcleo aromático) composta por:
Seis átomos de carbono
Três ligações duplas (formada por uma ligação pi e uma sigma) alternadas
Versões diferentes da fórmula estrutural do benzeno
As ligações duplas alternadas presentes no benzeno sofrem um efeito de ressonância no qual as ligações pi (de cada uma dessas duplas) trocam de posição constantemente, o que é representado por um círculo no interior do hexágono (vide imagem acima).
Assim, temos que a estrutura básica de um hidrocarboneto aromático apresenta uma fórmula molecular igual a C6H6. A nomeclatura Iupac (oficial) dada a ela é benzeno.
Além do benzeno, existem outros importantes hidrocarbonetos aromáticos, denominados condensados (quando a estrutura aromática está ligada diretamente à outra estrutura aromática):
Naftaleno: hidrocarboneto aromático composto por duas estruturas aromáticas que apresentam uma ligação dupla e dois átomos de carbono em comum. Sua fórmula molecular é C10H8.
Fórmulas estruturais do naftaleno
Antraceno: substância formada por três estruturas aromáticas. A estrutura central apresenta uma ligação dupla e dois átomos de carbono em comum com cada uma das estruturas presentes nas extremidades. Sua fórmula molecular é C14H10.
Fórmulas estruturais do Antraceno
Fenantreno: substância formada por três estruturas aromáticas. A estrutura central apresenta uma ligação dupla e dois átomos de carbono em comum com cada uma das estruturas presentes nas extremidades. A diferença em relação ao antraceno é a disposição espacial de um dos anéis benzênicos. Sua fórmula molecular é C14H10.
Fórmulas estruturais do Fenantreno
Compostos que se apresentam geralmente no estado líquido, em temperatura ambiente
Apresentam característica apolar
Interagem por meio de dipolo-induzido, ou seja, forças de Van der Waals de fraca interação
Não se dissolvem na água
São menos densos que a água
Possuem pontos de ebulição mais elevados que hidrocarbonetos de cadeia normal e de menor massa molar
São capazes de participar de reações orgânicas de adição e substituição
Alguns podem ser utilizados como combustíveis de aviões
Solvente de compostos apolares, como esmaltes
Podem ser utilizados como matéria-prima para produção de:
DIAS, Diogo Lopes. "Hidrocarbonetos aromáticos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidrocarbonetos-aromaticos.htm. Acesso em 19 de maio de 2022.
Dados os compostos a seguir:
I- Naftaleno
II- Antraceno
IV- Propano
V- Propeno
Assinale a alternativa correspondente àquele que apresenta o maior ponto de fusão e de ebulição:
Os hidrocarbonetos aromáticos são formados por átomos de carbono e hidrogênio, fato que torna as moléculas desses compostos apolares, já que a diferença de eletronegatividade entre os dois elementos é muito próxima. Por isso, podemos afirmar que as moléculas desses compostos interagem por intermédio de: