Apesar de uma infância bastante adversa, Singleton frequentou a Universidade da Geórgia, com bolsas de estudo acadêmico e de futebol americano, onde se formou em teatro e em comunicações discursivas. Antes de se dedicar ao cinema e à televisão, ele montou um monólogo intitulado “IronE… O Ressuscitado,” recebendo excelentes críticas.