Aliazarina
C14H8N4
Uma das fontes mais utilizadas na antiguidade para obtenção de vermelho foi a alizarina. Esta foi obtida, durante séculos, por extração das raízes de plantas, como a Rubia Tinctoria, vulgo garança (Madder em inglês, Robbia para os italianos e Garance em França).
O corante era fixo com o auxílio de um mordente (íons metálicos). De fato a civilização Egípcia já possuía a técnica de tingir com mordente, como por exemplo com o alúmen. A sua obtenção, a partir de derivados do petróleo, cujos resíduos na altura não tinham qualquer aproveitamento, chega em 1868, através de Graebe e Liebermann, que anteriormente a tinham isolado e caracterizado quimicamente.
A síntese da alizarina constitui um duplo marco histórico: provou-se que se podia sintetizar um corante – uma molécula de grande valor comercial – antes só encontrada na Natureza e através do conhecimento prévio da sua estrutura molecular; ou seja, a sua obtenção não foi fruto de um acaso, mas sim do conhecimento da sua estrutura química.
No processo de extração são retiradas das raízes secas, juntamente com a alizarina, outras moléculas corantes (antraquinonas com diversas substituições) que originam a cor vermelha do seu extrato. Na figura abaixo apresentam-se as estruturas de alguns destes principais corantes. Note-se que todos eles possuem um "núcleo" comum de antraquinona.
Pode-se observar que a estrutura da alizarina possui dois grupos –OH. É, pois de suspeitar que a sua cor seja dependente do pH. A alizarina possui multi-equilíbrios ácido-base, com três diferentes bandas de absorção e de emissão que dependem do pH, o que condiciona, obviamente, a sua cor.