Chegada no Aeroporto Internacional de Chicago e traslado por conta do viajante até o hotel. Chicago é a maior e mais empolgante cidade dos Grandes Lagos com um conjunto de importantes museus, restaurantes, cafés e inúmeros clubes noturnos e bares homenageando sua forte tradição no blues e no jazz. Nesta noite, você vai curtir um delicioso jantar de boas-vindas e celebrar com os colegas motociclistas o início de uma grande jornada juntos. Hospedagem.
Saída pela manhã para buscar a moto e início do máximo dos Estados Unidos em uma viagem. Paralela à I-55, a legendária Rota 66 começa bem aqui, cortando o estado rumo à Costa do Pacífico - seguimos para o sul, passando pela cidade de McLean, tradicional parada para os caminhoneiros, e "roncar" pelas minas de cal na Pontiac Trail - nome original deste trecho da estrada - rumo a Springfield, capital do estado de Illinois. Chegada e hospedagem.
Continuamos para o sul, passando por várias cidades pequenas que convidam a um parada - não perca a famosa parada de caminhoneiros Dixie, a estátua da Nossa Senhora da Rodovia, Litchfield e o "Paris Stop Café". Tempo livre para visitar as Cavernas Meramec a caminho do Rio Mississipi. Não perca a famosa "Chain of Rocks Bridge". Agora você está em Missouri, o estado onde as florestas encontram os prados e o Rio Mississipi encontra o Rio Missouri. Curta uma pequena volta em St Louis, o "Gateway to the West". Esta cidade às margens do Rio Mississipi é a terra da melhor música ao vivo e o melhor churrasco do país. Hospedagem.