O longa Sideways - Entre Umas e Outras começa e termina com alguém batendo na porta de um apartamento. Mas, nas duas horas que separam uma batida da outra, muitas coisas acontecem e os personagens já não são mais os mesmos. Principalmente Miles Raymond (um impecável Paul Giamatti), um escritor fracassado e depressivo que sublima todas as suas emoções e sentimentos degustando vinho.