Foscolo, como muitos de seus contemporâneos, havia pensado muito sobre o suicídio. Cato o mais novo dos muitos exemplos clássicos de auto-destruição descrito no Lives de Plutarco apelou para a imaginação de jovens patriotas italianos, como haviam feito na França para as dos heróis e heroínas da Gironde. No caso de Foscolo, como no de Goethe, o efeito produzido na mente do escritor pela composição da obra parece ter sido benéfico. Ele tinha visto o ideal de um grande futuro nacional rudemente despedaçado; mas não se desesperou com seu país e buscou alívio voltando-se agora para contemplar o ideal de um grande poeta nacional.[9]
Após a queda de Veneza, Foscolo mudou-se para Milão, onde fez amizade com o poeta mais velho Giuseppe Parini, de quem mais tarde lembrou com admiração e gratidão. Em Milão, ele publicou uma escolha de 12 Sonetos, onde combina os sentimentos apaixonados mostrados em Ortis com o controle clássico da linguagem e do ritmo.[9]
Ainda na esperança de que seu país fosse libertado por Napoleão, serviu como voluntário no exército francês, participou da batalha de Trebbia e do cerco de Gênova, foi ferido e feito prisioneiro. Quando libertado, ele retornou a Milão, e não deu os últimos retoques à sua Ortis, publicou uma tradução e comentário sobre Calímaco, iniciou uma versão da Ilíada e começou sua tradução de A Sentimental Journey Through França e Itália de Laurence Sterne. Ele também participou de um memorando fracassado com a intenção de apresentar um novo modelo de governo italiano unificado a Napoleão.[9]