Depois o ator só voltaria ao cinema em 1935, no filme Perigo à Frente (Home on the Range, 1935). Seu irmão mais novo, Robert Coogan (1924-1978), também fez alguns trabalhos como ator mirim na década de 1930, atuando em filmes como Skippy (1931) e Sooky (1931).
Uma grande tragédia ocorreria na vida de Jackie Coogan pouco tempo depois. Em seu aniversário de vinte anos de idade, ele convidou o amigo Junior Durkin para passar uns dias em seu rancho, nas proximidades de San Diego.
Coogan havia ganho um carro de presente de aniversário, e convidou uns amigos para dar uma volta no veículo. Seu pai, Jackie Coogan Sr. era o motorista, e recisou desviar de um carro que vinha na contra-mão. Ele acabou perdendo o controle, capotando sete vezes antes de cair em um barranco. Morreram no acidente Jackie Coogan Sr., Junior Durkin, o roteirista Robert J. Horner e o capataz do rancho, Charles Jones. (Já contamos a história de Junior Durkin aqui).
Apenas Jackie Coogan sobreviveu ao acidente, sendo o único passageiro que permaneceu dentro do carro. Ele ficou gravemente ferido, ficando meses internado em um hospital.
Enquanto ainda estava internado, sua mãe se casou novamente, com o então empresário de Jackie Coogan. Ao ter alta, ele descobriu que sua mãe não havia pago nem as despesas hospitalares, e decidiu pedir uma prestação de contas de sua fortuna, acumulada na década de 1920.
Jackie Coogan descobriu que ela e o novo marido haviam sumido com seu patrimônio, de cerca de quatro milhões de dólares.