Sete pessoas foram presas, incluindo os cinco ladrões, bem como o ex-agente do FBI G. Gordon Liddy e o ex-agente da CIA E. Howard Hunt, que organizou e supervisionou a missão.
Enquanto os sete homens enfrentavam julgamento sob a acusação de roubo e conspiração, o presidente Nixon estava particularmente preocupado com Hunt e Liddy, que também trabalhou para uma força-tarefa anti-vazamento secreta da Casa Branca, revelaria muito sobre o envolvimento de sua campanha nas invasões de Watergate.
Foi nessas circunstâncias que a esposa de E. Howard Hunt, Dorothy Hunt, embarcou no voo 553 com US$ 10.000 em dinheiro em sua mala. Também a bordo estava a repórter da CBS News Michelle Clark, que estava trabalhando em uma história relacionada ao Watergate.
O voo 553 partiu de Washington, DC às 13h50, horário local, e seguiu em direção a Chicago a 28.000 pés. Tudo estava normal até cerca de uma hora e meia depois, quando uma luz se acendeu para informar aos pilotos que o gravador de dados de voo havia falhado.
Nesse ponto, o voo 553 já estava se aproximando de Midway e havia sido liberado para 4.000 pés. Eles foram os segundos na linha a pousar atrás de um leve turboélice Aero Commander, que era muito mais lento do que o 737.
Para manter os dois aviões distantes o suficiente, o controlador pediu ao voo 553 para desacelerar para 180 nós (333km/h) ; um pouco mais de um minuto depois, ele pediu que diminuíssem a velocidade novamente, desta vez para 160 nós. Os pilotos diminuíram a velocidade estendendo os flaps para aumentar o arrasto e reduzindo a potência do motor.