Mas não foi fácil manter um casamento tão duradouro com Douglas, afinal ele também é conhecido por suas infidelidades e casos extraconjugais. E a lista é imensa: Lisa Ferraday, Terry Moore, Rita Hayworth, Lana Turner, Elizabeth Threatt, Pier Angeli, Patricia Neal, Linda Darnell, Marilyn Maxwell, Jane Greer, Barbara Stanwyck, Joan Crawford, Marlene Dietrich, Ann Sothern, Gene Tierney e outras.
Defensor incessante de inúmeras causas, Douglas recebeu a mais alta condecoração civil dos Estados Unidos, a Presidential Medal of Freedom. Democrata, o ator sempre apoiou mudanças e tem como ideias a igualdade e a justiça. Em 2013 utilizou as redes de internet para fazer um apelo público sobre o controle das armas na América. E ele sempre foi assim. Durante a famosa “caça aos comunistas”, o famoso roteirista Dalton Trumbo estava sem emprego e sofria represálias por causa de suas convicções políticas. Douglas não só lhe chamou para escrever o roteiro de Spartacus (1960) como se negou a tirar o nome ou utilizar um falso nome no seu lugar. Assim sendo, Trumbo foi creditado e em 1996 o diretor Steven Spielberg agradeceu publicamente Douglas por sua coragem.