Para incentivá-lo, a carta de 5 de Abril de 1443 concedeu a Gonçalo Velho, comendador do arquipélago, e aos moradores e povoadores das ilhas a isenção do pagamento da dízima e portagens “de todas as coisas que delas trouxerem ao reino“.
Quanto ao local do primeiro povoamento, a versão mais aceite é a de que terá ocorrido “(…) da banda Oeste, em uma curta praia de uma abra que se faz entre a ponta de terra, que se chama a praia dos Lobos e outra ponta que se chama o Cabrestante.“,[10] junto da ribeira do Capitão[11] (hoje ribeira de Santana), numa lomba onde se abriram covas de guardar trigo. Por outro lado, Frei Agostinho de Monte Alvernereferiu que esse primeiro desembarque de colonos se teria dado na ponta do Marvão, a pequena distância da atual Vila do Porto [12] e depois em São Miguel (1444).
Nesta primeira povoação terá sido erguida ainda uma igreja cuja invocação a tradição não guardou. Com os povoadores vieram frades franciscanos que, já em 1446 tinham um pequeno oratório com observância, obtendo licença da Santa Sé Apostólica por bula do papa Nicolau V, de 28 de abril de 1450. Dos nomes desses primitivos povoadores guardaram-se os de Gonçalo Anes de Semadença, Nuno Velho e Pedro Velho (sobrinhos de Gonçalo Velho e filhos de Diogo Gonçalves de Travassos e de D. Maria Álvares Cabral, irmã do descobridor), Pedro Álvares de Sernache (filho ou neto de Álvaro Anes de Sernache?), Estevão Lopes, e mestre António Catalão, pai de Genes e de Francisco Curvelo Catalão, que veio para as ilhas ensinar o cultivo e a indústria das canas de açúcar.