Fran Lebowitz nasceu em 1950 em Morristown, na Nova Jérsia. Pertence a uma família judia, no entanto não teve um bat mitzvah, nem frequentou a escola hebraica – andou numa escola dominical até aos 15 anos, onde teve problemas por ter dito ao professor que não acreditava em Deus. Numa entrevista ao New Jersey Jewish News, Lebowitz definiu a sua identidade judaica como “étnica ou cultural ou como as pessoas lhe chamam agora. Mas não é religiosa”.
Fran descobriu o amor pelos livros muito cedo, mas na escola era uma aluna fraca em quase todas as disciplinas, principalmente em álgebra (à qual chumbou seis vezes). Numa tentativa de melhorar as notas, os pais mudaram-na para uma escola episcopal feminina, da qual Lebowitz foi expulsa aos 17 anos. Numa entrevista recente ao New Jersey Monthly confessou que teve uma infância feliz em Morristown, mas não o mesmo não aconteceu durante a adolescência. Planeava desde os 13 anos mudar-se para Nova Iorque, o que acabou por se concretizar quando completou 18.
Aos 18 anos, os pais mandaram-na viver com uma tia em Poughkeepsie, onde ficou durante seis meses. Em 1969, Fran mudou-se para a cidade de Nova Iorque e viveu em quartos de amigos e dormitórios em Boston, para ganhar algum dinheiro escreveu trabalhos para alunos. Aos 20 anos, decidiu alugar um apartamento e para se conseguir sustentar trabalhou como empregada doméstica, motorista, taxista e escritora de pornografia. Num dos episódios do documentário da Netflix conta que nunca quis trabalhar como empregada de mesa porque a relação sexual com o gerente era um pré-requisito, em muitos casos.
A sua primeira aventura como colunista começa na revista Changes, pequena publicação sobre política e cultura radical-chic fundada por Susan Graham Ungaro, onde Lebowitz, com apenas 21 anos, escrevia críticas de livros e filmes. Em 1972, Andy Warhol contratou-a para escrever para a revista Interview, da qual ele era editor. A partir daí, destacou-se pelo humor ácido, mordaz e inegavelmente crítico sobre a vida urbana e contemporânea. Seguiu-se um temporada na revista Mademoiselle. Durante este período conheceu e travou amizade com muitos artistas, como Peter Hujar ou Robert Mapplethorpe.
Lebowitz destacou-se não só pela rabugice desafiadora que imprime nos seus textos mas também pela sua atitude e forma de vestir – camisa branca, calças Levi’s 501, blazer da marca Anderson & Sheppard, botas de couro e cigarro na boca – com o objetivo de reestruturar a imagem da mulher escritora que não é necessariamente feminista, nem escreve, apenas, para um público feminino.
Em 1978, publicou o primeiro livro – Metropolitan Life, um conjunto de ensaios cómicos que tinham sido publicados nas revistas Interview e Mademoiselle. Em 1981 sai Social Studies, outra coletânea dos textos publicados nas revistas com as quais colaborou. Anos mais tarde, juntaram os dois livros num só, The Fran Lebowitz Reader.