Ácido - o que vem a sua mente quando escuta essa palavra?
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Antonio Florencio 16 de março de 2014 2 comentários Curiosidades, Química do dia-a-dia
Quando você escuta a palavra ácido, o que vem a sua mente? Bom … hoje como professor eu responderia que a primeira imagem que surge na minha mente é o íon H+ (próton), ou o H3O+ (hidrônio). Digo isto porque penso no conceito químico de ácidos (em especial no conceito de Arrhenius). Mas nem sempre foi assim … caso me fizessem essa pergunta quando eu estava lá no ensino fundamental, ou mesmo no ensino médio, a primeira imagem que viria em minha mente era o Sub-Zero dando um gancho em algum inimigo na fase do ácido em Mortal Kombat II (MK II). Os que jogaram esse clássico, devem se lembrar do estado em que saia o personagem quando ele mergulhava naquele mortal líquido verde (na verdade não precisa ser o MK II, o efeito é o mesmo nas versões posteriores). Na verdade, tenho certeza que é essa a imagem que muitas pessoas tem quando escutam a palavra ácido. Mesmo que não se lembrem do MK, a palavra ácido sempre lembra perigo, corrosão, acidente, queimadura, perder o dedo, e assim por diante. Nós raramente lembramos que existem muitos ácidos "bons". Por exemplo, a necessária e fundamental Vitamina C, é o ácido ascórbico; o sabor característico da laranja e do limão, é devido principalmente ao ácido cítrico; a glicose em nosso organismo se converte em ácido pirúvico, e esta é uma das etapas para a produção de energia do nosso corpo; os ácidos graxos do tipo ômega-3 fazem muito bem para o nosso coração; o famoso DNA é um ácido, e isso está explícito em seu nome – ácido desoxirribonucleico.
No entanto, mesmo querendo defender um pouco a imagem da grande família dos ácidos, esses realmente são perigosos e realmente podem causar os efeitos mostrados no MK. Um exemplo real disso foi o de um maníaco inglês chamado John Haigh. Esse cidadão aterrorizou Londres com vários assassinatos na década de 40. Para eliminar os vestígios de seus crimes ele dissolvia o corpo das vítimas em ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), em uma banheira. Após um certo tempo, e muitas reações do ácido com a matéria orgânica, sobrava apenas o carbono das vítimas. Pode-se dizer literalmente que viravam carvão. Esse hediondo caso real foi imitado em Breaking Bad. Logo na primeira temporada o desastrado Pinkman tenta desaparecer com um corpo dissolvendo-o em ácido fluorídrico. Desobedecendo as instruções do Sr. White, ele dissolve o corpo na banheira, e não no recipiente de polietileno, segundo a sugestão do professor. Ele conseguiu dissolver o corpo, a banheira, o assoalho, e mais um pouco. O problema neste caso foi que o ácido fluorídrico reage muito bem com cálcio e silício presentes na cerâmica … caso tivesse usado o recipiente plástico nada disso teria acontecido. Bom … acho que chega de falar de assassinatos, seja na vida real ou na ficção. Mas seria interessante responder a uma pergunta:
Por que os ácidos são tão corrosivos ao corpo humano (e a matéria orgânica em geral)?
Na verdade os ácidos apresentam esse poder corrosivo por serem capazes de hidrolisar proteínas. Calma que eu explico … Boa parte da estrutura do nosso corpo – cabelo, pele, unhas, órgãos, etc – é formada por proteínas. As proteínas por sua vez são polímeros de aminoácidos (ou seja, são vários aminoácidos que se repetem formando uma estrutura enorme). E por fim, os aminoácidos são moléculas que possuem em sua estrutura um grupo amina ( – NH2, por exemplo, em azul na figura abaixo) e um grupo carboxila (-COOH, que caracteriza um ácido carboxílico, em vermelho na figura abaixo). A polimerização dos aminoácidos envolve a reação do grupo carboxila de um aminoácido com o grupo amina do outro, formando um tipo especial de ligação chamada de peptídica. Quando dois aminoácidos se juntam formam um peptídeo. Podemos entender um peptídeo como um fragmento de uma proteína. A proteína propriamente dita é formada pela união de centenas de aminoácidos. A reação de formação de peptídeos, e consequentemente da proteína é mostrada abaixo.
Ao observarmos a estrutura química da proteína vemos que ela pertence a uma outra função química chamada amida (caracterizada pelo grupo -CO_NH-, em destaque na figura acima). Podemos dizer que, do ponto de vista puramente químico, as proteínas são estrutura formadas por várias amidas (e por isso podem ser chamadas de poliamida). Isso resulta em uma consequência interessante para a reatividade das proteínas – elas possuem as características químicas das amidas, e dentre essas características está sua instabilidade frente à soluções ácidas. Em meio ácido a estrutura química das amidas se quebra, e isso é o que chamamos de hidrólise (neste caso, por ocorrer em meio ácido é a hidrólise ácida). Se as amidas não resistem à soluções ácidas, as proteínas também não resistem. Podemos ver abaixo o que acontece com uma amida (e consequentemente a uma proteína) em meio ácido.
O mecanismo dessa reação pode parecer complicado, mas com um pouco de conhecimento de química orgânica vemos que não é tanto assim. A primeira etapa da reação envolve a adição de um próton ao átomo de oxigênio do grupo amida. Esta reação acontece quando um par de elétrons do átomo de oxigênio ataca um íon hidrônio (H3O+) gerado pela presença do ácido (o fato do átomo de oxigênio doar elétrons para o hidrônio permite que o classifiquemos como uma base de acordo com o conceito de Lewis). Isso faz com que o átomo de oxigênio tenha um a carga positiva sobre ele, tornando-o mais eletronegativo. Por conta disto, ele retira ainda mais densidade eletrônica do átomo de carbono central, aumentando seu caráter como ácido de Lewis (receptor de elétrons). Isto, por sua vez, permite que o átomo de carbono sofra uma ataque da molécula de água. Neste ponto, é gerado um intermediário tetraédrico (o átomo de carbono está fazendo quatro ligações simples, como pode ser visto no produto da segunda etapa). Ao observarmos esse intermediário, vemos que um átomo de oxigênio está com uma carga positiva (em azul), pois está fazendo três ligações. Neste momento existe uma transferência interna de prótons. Isto significa que um dos átomos de hidrogênio ligados ao átomo de oxigênio sai na forma de H+, e vai para o átomo de nitrogênio do grupo amina, gerando o grupo – NH3+. Esse grupo sai facilmente na forma de amônia (NH3), como pode ser visto no produto da quarta etapa do mecanismo. Nesta mesma etapa, a molécula orgânica volta a sua geometria triangular, onde o átomo de carbono faz uma ligação dupla e duas ligações simples. A última etapa do mecanismo é a retirada do átomo de hidrogênio ligado ao oxigênio pela amônia, formando o íon amônio (NH4+), e um ácido carboxílico.
Depois de toda essa descrição química perceberam que a ligação peptídica foi destruída? Para uma proteína o que isso significa? Simplesmente destruição de sua estrutura orgânica. Quando nossa pele, olhos, unhas, cabelos, órgãos entram em contato com soluções ácidas, a proteínas que os formam simplesmente são destruídas por essa hidrólise ácida. É por isso que os ácidos possuem um efeito tão destruidor!!!!
Mas existe uma coisa ainda mais interessante nisto. As amidas, e consequentemente as proteínas, também sofrem hidrólise em meio básico. E o mais interessante é que a reação em meio básico é muito mais violenta que em meio ácido. Podemos ver isso na tabela ao lado, onde mostra os efeitos aparentes dos tecidos quando expostos à soluções ácidas de ácido sulfúrico (H2SO4) e a soluções básicas de hidróxido de sódio (NaOH). Observamos que para um efeito "irritante" à pele, a concentração de hidróxido de sódio é simplesmente dez vezes menor que a solução de ácido. Para o efeito corrosivo, e portanto mais perigoso, conseguimos esse nível com uma solução de hidróxido três vezes menos concentrada que a de ácido. Isto significa que, embora sejam os ácidos que recebam a fama de vilões, nosso cuidado com os hidróxidos (as bases) tem de ser muito maior, pois seu efeito sobre o nosso corpo é bem mais intenso. Mas … por que isso? Podemos ter uma ideia com o mecanismo de hidrólise de amidas em meio básico, como mostrado abaixo.
Quando observamos o mecanismo da hidrólise básica, vemos que, embora o produto final seja bem semelhante ao da hidrólise ácida, as etapas são diferentes. Começa pelo fato de envolver menos etapas e isso, por si só, já é um indicativo que essa reação tende a ocorrer mais facilmente. No entanto, a primeira etapa do mecanismo de hidrólise é determinante quando avaliamos a velocidade das reações. Voltem um instante na figura da hidrólise ácida e observem. A reação começa com o ataque dos pares eletrônicos do átomo de oxigênio ao íon H3O+. Neste caso, o oxigênio está agindo como uma base de Lewis, mas como está neutro, sua reatividade não vai ser das maiores. Esta etapa serve para deixar o átomo de carbono mais ácido, e poder receber o ataque da molécula de água (que é um base de Lewis relativamente fraca), e só então formar o intermediário tetraédrico (produto da etapa 2). Agora observem a hidrólise básica. A primeira etapa é o ataque direto do ânion hidroxila (OH-) ao carbono central. Os íons hidroxila são bases fortes, e podem, com facilidade, atacar esse carbono. Para que esse ataque ocorra não é necessária nenhuma ativação prévia do átomo de carbono, o que permite que o intermediário tetraédrico seja formado já na primeira etapa do mecanismo. E a partir dai a reação continua com a retirada do hidrogênio da amida por mais um hidroxila do meio, e por fim a saída de uma molécula de amônia. Notem que o produto final não é um ácido carboxílico, como no final da hidrólise ácida. Isso acontece porque, como o meio está básico, as hidroxilas do meio reacional retiram o átomo de hidrogênio do que seria o ácido carboxílico, deixando-o em sua forma aniônica (que neste caso chamamos de carboxilato). Entenderam porque o efeito dos hidróxidos em nosso corpo é mais nocivo do que os ácidos? Simplesmente porque a reação é mais fácil de acontecer.
No nosso corpo a parte mais sensível aos ácidos e as bases são os olhos. A nossa pele possui uma camada de células mortas, que de certa maneira a protegem um pouco se for exposta a ácidos e/ou bases, mas nossos olhos são formados por células vivas! Isto significa que mesmo soluções ácidas ou básicas diluídas, que não causariam muitos problemas se caísse em nossa pele, seriam capazes de nos cegar se caíssem em nossos olhos. Por este motivo sempre é obrigatória a presença de óculos de segurança ao se trabalhar em um laboratório de química, mesmo que as soluções ácidas e básicas utilizadas sejam diluídas!
E ai, gostaram do artigo? Entenderam por que os ácidos possuem um efeito tão devastador em nossa pele (e as bases também)? Então deixem seus comentários, sugestões, e se acharem que vale a pena, compartilhem o artigo. Até a próxima publicação do Ensinando & Aprendendo.
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Muito bom Antonio. A palavra ácido traz à minha mente àquela cena perto do final de Robocop, onde o cara toma uma banho de ácido e sai todo desmanchado e depois é atropelado (:o). Ácidos e bases lembram-me de uma experiência que vi no desenho De volta pro Futuro. Onde com vinagre, garrafa pet, uma rolha e outras coisinhas dava pra fazer um canhão potente.
Oi Antônio. Gostei muito do artigo, bem didático, esclarecedor e dinâmico e divertido. parabéns. Recomendarei para os meua alunos. Um beijo.