Preparação do cloreto de terc-butil |
O cloreto de terc-butil (também chamado de 2-cloro-2-metilpropano) é um reagente útil e simples de preparar. Combinando álcool terc-butil e ácido clorídrico, a reação acontece por meio de um mecanismo SN1. A tarefa, então, é separar o produto desejado em forma pura, livre de reagentes e subprodutos.
Álcool terc-butil, ácido clorídrico e cloreto de terc-butil
O álcool terc-butil interage, primeiramente, com um próton do ácido clorídrico (H+) para formar um álcool protonado e um íon cloreto. As reações básicas para isso são: HCl → (H+) + (Cl-) e (CH3)3-C-OH + (H+) → (CH3)3-C-(OH2+). O grupo (OH2+) elimina lentamente uma molécula neutra de água, deixando a carga negativa no átomo de carbono central. Isso pode ser escrito da seguinte maneira: (CH3)3-C-(OH2+) → (CH3)3-C+ + H2O. Neste ponto, o cloreto carregado negativamente restante rapidamente se fixa onde a água estava, formando o cloreto de terc-butil: (CH3)3-C+ +(Cl-) → (CH3)3-C-Cl.
Preparação do cloreto de terc-butil para iniciantes
Em um pequeno frasco em uma capela, combine o álcool terc-butil com ácido clorídrico suficiente para usar todo o álcool e deixar um leve excesso de ácido. O álcool terc-butil se dissolve no ácido clorídrico porque é solúvel em água, mas, como o cloreto de terc-butil não é muito solúvel, forma uma segunda fase que flutua sobre a camada de água.
Separe as duas camadas usando um funil separador. A camada que contém o cloreto terc-butil é a que está por cima, uma vez que o produto é menos denso que a água. Lave essa camada superior com um pouco de solução de bicarbonato de sódio diluído para remover ácidos residuais do cloreto. Novamente separando a camada superior em outro recipiente, adicione um pouco de sulfato de sódio anidro para se livrar de umidades remanescentes. Depois disso, filtre e mantenha o líquido; depois, destile-o usando um frasco destilador simples e um aparelho condensador. O destilado resultante é um cloreto de terc-butil puro.
Embora a fabricação de cloreto de terc-butil siga o mecanismo SN1 (substituição nucleofílica realizada em uma única etapa), no caso do cloreto de n-butil, ou cloreto de butil de cadeia linear, sua formação aconteceria por uma reação de SN2 (duas etapas). No caso da formação de um cloreto de butil secundário, porém, ambos os mecanismos de reação, SN1 e SN2, são aplicáveis.
O risco primário do cloreto de terc-butil é sua inflamabilidade. Veja a ficha de segurança apropriada para mais detalhes.
Universidade do Estado de Minnesota; Departamento de Química e Geologia; "Experimentos orgânicos de macroescala e microescala"; por K. Williamson [em inglês]