Os ataques de agentes infiltrados – vazamentos de informações pessoais e confidenciais – entre outros crimes cibernéticos são os que possuem o maior nível de ocultação e o menor índice de detecção. Dependendo do grau de preparação anterior ao "vazamento", os ataques de agentes infiltrados podem ser divididos em:
Situacionais: Um novo funcionário recém-contratado tem a oportunidade de realizar um roubo, seus princípios morais o permitem fazê-lo e ele comete a fraude. Outra situação bem comum: o profissional trabalha há um bom tempo na empresa, mas não é devidamente reconhecido. Ou é reconhecido, mas não o quanto acredita merecer. Obviamente, o funcionário não está satisfeito. Ao roubar informações, ele tenta "compensar" o que, em sua opinião, lhe foi negado injustamente.
Como exemplo, podemos citar o caso de um dos clientes da SearchInform. O departamento de segurança de uma loja atacadista de materiais de construção detectou documentos estatutários em uma intercepção do sistema DLP. Descobriu-se que estes documentos foram usados pelo vice-diretor comercial que, sentindo-se desvalorizado, há dois meses se desentendia com a direção da empresa e, por fim, decidiu abrir o seu próprio negócio. A vigilância dos profissionais do departamento de segurança da informação impediu a retirada de informações valiosas, mas não conseguiu evitar outras perdas. O ex vice diretor conseguiu "persuadir" parte do quadro de funcionários e, ao demitir-se, levou os subordinados consigo.
Planejados: O exemplo mais simples é a espionagem industrial, que chega ao conhecimento público por meio de filmes, livros e, menos frequentemente, pela imprensa. Um exemplo comum é o do funcionário que "vaza informações" por motivo de vingança. Ele planeja minuciosamente suas ações, sabe como pode ser pego e está familiarizado com os protocolos internos de segurança.