Natural da Madeira, Diogo Rodrigues ainda era uma criança pequena quando se mudou com a família para Londres, onde viveu antes de se instalarem na cidade costeira de Southend e abrirem um restaurante.
Foi professor de língua inglesa num orfanato no Camboja antes de se fixar em Bridgwater, tendo-se filiado no partido Trabalhista e 2011.
Em 2015, foi candidato nas eleições locais pela área [ward] de Dunwear North, tornando-se, então com 25 anos, no mais jovem vereador [town councillor] da cidade.
Entretanto, abriu o restaurante Skewer House [Casa das Espetadas], o mesmo nome do restaurante da família, onde o prato principal é a tradicional espetada madeirense.