Na primeira edição do evento, em 1925, 60 pessoas preencheram o formulário de inscrição para participar, mas apenas 48 compareceram no local e horário marcados para o evento. Desses, apenas 37 foram oficialmente classificados, pois o regulamento da época exigia que todos os corredores cruzassem a linha de chegada no máximo 3 minutos após a chegada do vencedor para que fossem classificados no quadro oficial da prova.
Apesar de ter sido aberto à participação internacional já em 1945, a São Silvestre adquiriu fama no calendário do atletismo internacional apenas em 1953, quando o corredor mais famoso da época (e, possivelmente, de todos os tempos), Emil Zatopek, participou e venceu a corrida. Nas últimas duas décadas, quase todos os principais corredores de longa distância do mundo (com a notável excepção de Haile Gebrselassie, da Etiópia) participaram da São Silvestre pelo menos uma vez.