O Claustro do Silêncio do Mosteiro de Santa Cruz é considerado um dos mais famosos Claustros de Portugal. Projecto de Marcos Pires, foi reconstruído em 1517, sobre a estrutura do claustro anterior, da época Românica. Feito em estilo Manuelino, dotou-o de resistentes abóbadas, aplicando-lhe toda uma decoração naturalista, bem patente nos arcos e sobretudo no recanto que é a FONTE DE PAIO GUTERRES. A fonte serviu de lavabo aos frades pela proximidade a que ficava do refeitório.
Várias capelas existem ainda no claustro. Dentre elas, destaca-se a Capela de Jesus, pela sua abóbada Manuelina.
Ao centro do relvado, está um chafariz com duas taças sobrepostas e encimado pela imagem do Anjo Custódio, segurando o escudo nacional. Em três dos quatro ângulos, existem painéis de baixo-relevo, da autoria de Nicolau Chanterene e representam Jesus apresentado à multidão, ou ECCE HOMO, o CAMINHO DO CALVÁRIO e a DESCIDA DA CRUZ.
No interior das galerias, os azulejos que revestem parte das paredes apresentam, como tema de meditação, as Bem-aventuranças e Parábolas da pregação de Cristo.
Vários são os túmulos disseminados na área do claustro. Há também lápides que referenciam a história de outros.
Na Ala Este, está o túmulo de Dom Pedro Soares. Na Ala Sul, entre a capela de Jesus e a entrada para o Capítulo, está a indicação do primitivo túmulo de D. Telo. À direita do arco de entrada na sala do Capítulo, está o lugar do sepulcro do segundo Prior do Mosteiro. A seguir, aparece o lugar onde estiveram depositados os ossos dos cinco Mártires de Marrocos. O sepulcro seguinte é de dimensões reduzidas e pertence a um neto do primeiro Rei D. Afonso Henriques. Um pouco mais a frente encontramos no azulejo, a indicação do local do túmulo de D. Miguel Salomão.