Eis alguns factos interessantes que fazem parte do imaginário deste nosso Concelho rico e diversificado:
1502 (1 de Julho) – nasceu o Concelho da Calheta, segundo Carta Régia D. Manuel I, o Venturoso.
João de França fez construir a Capela Nossa Senhora da Graça, em que depois se criou e instalou a nova paróquia, sendo também a sede do morgadio que fundou em 1503 e que é uma das mais antigas instituições vinculares da Madeira.
1535 - Data da instituição da Misericórdia.
1576 - A Vila da Calheta foi escolhida para sede do novo condado, pela sua importância e nobres tradições.
A atual freguesia dos Prazeres fez parte da paróquia do Estreito da Calheta e desta desmembrou-se em 1733, criando-se ali um curato autónomo, por alvará régio de 12 de Novembro do mesmo ano.
1751 - Foi lançada a 1ª pedra da atual Igreja dos Prazeres.
1835 - Foi criado o atual Concelho da Calheta
1896 - Tristão Vaz Teixeira Bettencourt da Câmara, foi agraciado com o título de Barão do Jardim do Mar. Foi proprietário e Diretor do Diário de Notícias no Funchal.
1901 - O Rei D. Carlos I e a rainha D. Amélia deslocaram-se à Calheta e ao Rabaçal, na sua vinda à Madeira.
1906 - Trovas colhidas no Natal – no Jardim do Mar:
Aqui vem um pastor
"Resignando" o seu amor
Por ouvir dizer: nasceu
Esta Noite o Salvador
Aí meu Menino Jesus
Vos ofert'esta galinha
Já que não tenho capão.
1922 (5 de Junho) – Foi inaugurado o Farol na Ponta da Vigia, Ponta do Pargo.
1944 ( Julho) – Foi inaugurado o Bairro Piscatório do Paúl do Mar (bloco de casas especialmente destinados aos indivíduos empregados na pesca).
Na Freguesia da Ponta do Pargo, D. Maria Amélia de Sousa, ministrou a instrução primária a muitos indivíduos de ambos os sexos, com muita proficiência e a maior dedicação, num período aproximado de 70 anos.
A paróquia da Ponta do Pargo pertenceu ao Concelho do Porto Moniz desde que este foi instalado, em 1835, até o ano de 1849, em que foi suprimido, passando então a fazer parte do Concelho da Calheta. Restaurado o Concelho do Porto Moniz em 1855, nele foi de novo incorporada a freguesia da Ponta do Pargo. A lei de 26 de Junho de 1871 desanexou-a do Concelho do Porto Moniz e reintegrou-a no Concelho da Calheta, a que hoje pertence.