É curioso que uma das maiores atrizes americanas tenha nascido em Tóquio em 1 de julho de 1916. Sua mãe, Lilian Fontaine, também era atriz, e sua irmã mais nova, Joan, também seguiria seus passos. O relacionamento entre as duas sempre foi conturbado, como tratamos na matéria em que falamos sobre ambas, e a melhor solução foi mesmo a separação após tantos embates. A imprensa, ávida pela história das irmãs vencedoras do Oscar dificilmente as deixaria esquecer das visgas que possuíam.
Olivia mudou-se com a família ainda criança para a Califórnia. Quando participava de uma peça na faculdade, foi vista por Max Reinhardt. Impressionado com a jovem ele a chamou para participar de “Sonho de uma Noite de Verão” (1935). A atuação de Olivia lhe rendeu um contrato de sete anos com a Warner.
Em 1934 Olivia conheceria o seu par mais constante da primeira fase de sua carreira. Com O Capitão Blood (1935) ela iniciaria uma parceria sólida com Errol Flynn. Foram oito filmes entre 1935 e 1941 e a química entre os dois era visível em tela. Depois de negar durante anos sobre um possível romance entre os dois, ela falou finalmente sobre o relacionamento que tinha com o ator, afirmando que não gosta de falar sobre o assunto, sobretudo por causa da fama de mulherengo que Errol tinha, mas reconhece que se sentia atraída por ele, e que chegaram a se apaixonar. Porém, o casamento dele com a atriz Lili Damita impediu que o romance fosse longe.
A dupla se reencontraria mais tarde na França, dois anos antes da morte dele em 1959. A princípio ela não o reconhecera, pois anos de bebida o fizeram envelhecer precocemente. Mas aquele olhar permanecia o mesmo da época em que atuaram juntos. Flynn morreu de um ataque cardíaco aos 50 anos, se tornando inesquecível nos filmes de capa e espada.
O convite para o papel veio de George Cukor, que a tinha visto nas aventuras de Robin Hood. Após realizar os testes, veio a parte mais difícil que era convencer Jack Warner a emprestá-la para outro estúdio. As filmagens transcorreram sem grandes problemas e ela se deu bem com grande parte do elenco, sobretudo Clark Gable, em quem chegou a pregar algumas peças. Na noite da premiação do Oscar ela estava ansiosa e ter perdido o prêmio a deixou imensamente frustrada. No entanto, a perda fez com que ela repensasse seu modo de ver as coisas e seu desejo era ser mais do que uma coadjuvante. Ela ganharia o Oscar, mas como atriz principal.