No São Paulo, em 1999, Carpegiani chegou a "confundir" alguns atletas com o seu esquema de jogo, que para alguns era moderno e para outros era estranho. Alguns jogadores não compreendiam exatamente a intenção tática de Carpegiani. Carpegiani não durou muito tempo no Tricolor. Foi embora no mesmo ano em que chegou. Comandou a equipe são-paulina em 67 partidas (40 vitórias, 9 empates e 18 derrotas), segundo mostra o "Almanaque do São Paulo", de Alexandre da Costa.
Em 2007, ele foi contratado para dirigir o Corinthians. O site www.miltonneves.com.br e blog do Milton Neves deram em primeira mão esta notícia. Carpegiani, ao lado de Cláudio Duarte (auxiliar técnico e ex-companheiro de Internacional nos anos 70) assumiu o time corintiano no dia 16 de abril de 2007. Na apresentação ao novo time, uma saia justa. O então presidente Alberto Dualib, que seria afastado do cargo, o chamou de "Cartejiano".
Ele foi demitido do cargo em 25 de agosto do mesmo ano depois da derrota por 3 a 0 para o Cruzeiro em pleno Pacaembu. Foi apenas o 23º jogo do técnico à frente do time paulista. Muitos apontam a saída de Carpegiani como um dos principais motivos que levaram o alvinegro ao rebaixamento à Segunda Divisão, consumado em dezembro.
Em 2009, o ex-meia assumiu o comando do Vitória-BA. Depois de fazer uma boa campanha no time baiano, no dia 31 de maio de 2010, Carpegiani assumiu o Atlético Paranaense, após a demissão de Leandro Niehues, onde permaneceu até 3 de outubro de 2010.
Ele pediu demissão do clube paranaense, deixando-o na quinta colocação do Campeonato Brasileiro para assumir o São Paulo pela segunda vez, após a passagem que teve em 1999. No Tricolor, Carpegiani não começou bem e foi eliminado no Paulistão e na Copa do Brasil.
As duas quedas resultaram em diversos boatos sobre a saída do treinador, mas após resolver os problemas no elenco, Paulo César se manteve no cargo.
Após um começo esfuziante sob o comando do Gaúcho de Erechim no Campeonato Brasileiro conquistando cinco vitórias, o Tricolor Paulista sofreu três derrotas consecutivas (Corinthians (5 x 0), Botafogo (2 x 0) e Flamengo (1 x 0) e segundo o Site Oficial do clube após uma decisão em consenso com a diretoria Carpegiani deixou a direção técnica em 7 de julho 2011.
Depois de não chegar a um acordo com o Vitória por conta de problemas pessoais, pouco após a saída de Toninho Cerezo, Carpegiani enfim foi apresentado como novo treinador do clube rubro-negro, no dia 16 de maio de 2012. O treinador chegava para a sua segunda passagem pela Vitória, clube que já havia comandado em 2009, quando levou o time ao título do Campeonato Baiano e alcançou as quartas de final da Copa do Brasil.