Em 1954, Billy Blanco, amigo da família, notou o dom de Sylvinha e apresentou-a a amigos músicos. Nas reuniões que eles faziam, pôde conhecer os grandes nomes do rádio da época, tais como Aníbal Augusto Sardinha, o Garoto, que a ajudou a encontrar trabalho em boates para o início de sua carreira profissional. Nessa época, conheceu seu primeiro namorado, o cantor e violonista João Gilberto, amigo de Mário Telles. O relacionamento acabou porque a família Telles não gostava do jovem, que vivia de favor na casa dos outros.
No ano seguinte, Garoto escreveu-lhe um musical, chamado "Gente de Bem e Champanhota", executado no Teatro Follies de Copacabana. Na ocasião, o músico e advogado José Cândido de Mello Mattos, o Candinho, acompanhou Sylvinha na canção "Amendoim Torradinho" (Henrique Beltrão). Eles se apaixonaram à primeira vista. Pouco tempo depois, morreu Garoto, sem poder ver o lançamento do primeiro disco de Sylvia Telles.