A Festa do Vinho de 2019 acontece entre os dias 25 de agosto e 8 de setembro, período das vindimas, que são basicamente a colheita das uvas. Uma das atrações mais esperadas do evento é a Vindima ao Vivo, marcada para o dia 7 de setembro, quando as frutas são colhidas para depois recriarem a célebre pisa das uvas, em que qualquer um pode participar, sempre em um ambiente de festa, com música e muita comida.
Também atrai muitos visitantes o Madeira Wine Lounge, instalado na Praça do Povo, onde o ambiente é mais cosmopolita e contemporâneo. É neste espaço que são realizados deliciosos Jantares Temáticos inspirados nos sabores e vinhos de cada região da Madeira.
A ideia da celebração é recriar um pouco dos velhos hábitos que envolvem a produção do vinho, que começou há mais de 500 anos na Ilha da Madeira. A cidade fica toda decorada em homenagem à bebida, e há degustações, exposições, quadros vivos, shows de música, apresentações de folclore e muito mais.