Em 1902, Wilson começou a lecionar em Princeton até pouco tempo depois, porque ninguém queria que ele ensinasse suas desilusões estúpidas, ele foi eleito reitor da universidade. Nos próximos oito anos, ele fodeu completamente a universidade de quinta categoria ainda mais porque ele gastou a maior parte de seu tempo arrancando folhas de livros para preparar baseados e ter pensamentos incestuosos com seu pai.
Ele empobreceu a universidade usando doações para pagar putas de luxo e uma gigantesca mansão para si mesmo, até 1910, ele foi finalmente exonerado do cargo. Naquele mesmo ano, Wilson concorreu para governador de New Jersey e, devido a um erro sério na contagem de votos, venceu com larga vantagem. Como governador, ele repetiu seus tempos como reitor de Princeton, apenas com um grau maior de canalhice que nenhum outro governador conseguiu superar até agora.