Em 2019, Santos foi atropelado pelo Ituano, na primeira derrota com Sampaoli - RIC Mais
Ainda buscando encontrar soluções para um melhor desempenho em 2020, o Santos volta a enfrentar o Ituano pela primeira vez depois da goleada sofrida por 5 a 1 no ano passado, pela primeira fase no Campeonato Paulista. Na ocasião, o Peixe foi atropelado pelo time do interior e Jorge Sampaoli sofreu sua primeira derrota na temporada.
A partida entre as duas equipes foi válida pela quinta rodada do Paulistão no ano passado. O Santos havia vencido os quatro jogos que havia disputado até então e era a grande sensação no estadual. No entanto, o Peixe viveu uma tarde a ser esquecida em Itu, com diversos erros defensivos.
Derrota para o Ituano foi o primeiro grande golpe sofrido pelo Santos de Sampaoli em 2019
Com 19 minutos do primeiro tempo, o Santos já perdia por 3 a 0. O jogador do Peixe mais visado pelos críticos após a partida foi Felipe Aguilar, que perdeu a bola em um dos gols e, ainda por cima, falhou em outros dois tentos sofridos em bolas paradas.
O único gol do Santos na partida foi marcado por Jean Mota, completando de cabeça cruzamento de Sánchez. Na entrevista concedida após o jogo, Sampaoli absolveu Aguilar e atribuiu a derrota elástica ao estilo ofensivo do Peixe.
Além da goleada sofrida em 2019, o Ituano também traz outras recordações negativas ao Santos. Em 2014, as duas equipes disputaram a final do Campeonato Paulista e o time interiorano conquistou o título. Depois de uma vitória para cada lado pelo placar de 1 a 1, o Ituano venceu o Peixe na disputa de pênaltis.
Após seis rodadas disputadas pelo Campeonato Paulista, o Santos é o líder do grupo A, com 11 pontos. Enquanto isso, o Ituano é o lanterna do grupo C, com seis pontos somados.