As principais foram a queda na Libertadores de 2016 quando chegou à semifinal do torneio e foi derrotado pelo Atlético Nacional (COL) e a final do Campeonato Paulista de 2019 contra o Corinthians.
Vale destacar também que nos últimos anos o que mais irritou os torcedores foram as eliminações para times de menor expressão em Paulistas e também na Copa do Brasil.
Já na Copa do Brasil, o São Paulo foi superado em mata-matas por Avaí, Juventude e Bragantino. Dá para destacar ainda uma eliminação para o Colón (ARG) na Copa Sul-americana de 2018.
Entre outras questões, a que parece ser a principal é a gestão por parte dos últimos presidentes e diretores que ocuparam os maiores cargos dentro do São Paulo. As gestões “fritaram” 16 treinadores em 10 anos.
Além de que fizeram o clube “parar no tempo”, na concepção de muitos, isso quando é mencionada a questão de modernização frente aos outros grandes clubes paulistas e brasileiros.
Em uma tentativa de mudar este cenário, alguns ídolos foram colocados em posições de destaque dentro do clube mais recentemente e as investidas não surtiram efeito até o momento.
O principal caso foi a contratação do maior ídolo recente do São Paulo, Rogério Ceni, para ser o comandante técnico em 2017, ano que o tricolor teve uma mudança grande no seu elenco no meio da temporada e acabou por brigar para não cair no Brasileirão, deixando os torcedores bastante apreensivos.
Dentro de campo foi promovida a volta de Hernanes e Alexandre Pato, além das contratações de Daniel Alves e o lateral-direito espanhol Juanfran, que veio do Atlético de Madrid (ESP).
O torcedor botou bastante fé nestas contratações e repatriações, mas algumas delas já nem fazem parte do elenco.
A temporada de 2020 já havia começado com muita pressão para, pelo menos, levantar o título do Paulistão, que já não é conquistado pelo São Paulo desde 2005.