Em 1897: Fred Blair, junto com a empresa “The Oak Island Treasure”, acharam um pequeno pedaço de pergaminho feito de pele de carneiro curtido. – Em 1899: A mesma empresa descobriu outro túnel de inundação, o “South Shore Cove“.
– Em 1936: Gilbert Hedden descobriu uma pedra com inscrições estranhas. Nesta mesma época, foram encontradas toras e pinos de madeira (pinos de metal já eram usados há muito tempo) no “túnel de inundação Smith’s Cove”, e, também, uma formação de pedras em forma de triângulo apontando para o túnel do tesouro.
– Em 1939: Erwin Hamilton descobriu em suas pesquisas, perfurando a uma profundidade de 60 metros, muitas pedras de cascalho, uma grande camada de calcário e lascas de carvalho.
– Em 1965 – 1970: O pesquisador Dan Blankenship (que nos anos 70 juntou-se a Triton Alliance) conseguiu reunir artefatos de grande relevância, tais como: uma tesoura (possivelmente de origem hispano-americana do séc XVIII), uma pedra em formato de coração (provavelmente feita por mãos humanas), uma régua de ferro forjada, um apito contramestre, pedaços de metal (200-300 anos),pedaços de arame, prego e porca de metal e, por fim, um pedaço de cerâmica, este encontrado na parte mais funda do fosso.
– Em 1971 – 1976: A Triton Alliance, por meio do Túnel 10X (há aproximadamente 70 metros de profundidade e 50 metros de distância do poço do tesouro), descobriu várias cavidades artificiais ligadas ao poço do dinheiro. Usando um monitor e uma câmera, foram feitas algumas imagens do fundo do túnel, registrando baús, uma mão decepada e um possível corpo.
– Atualmente, o pesquisador Dan Blankenshi obteve uma licença para continuar as buscas pelos tesouros do fosso. Em contrapartida, as perfurações encontram-se paradas devido à estruturação de uma nova equipe de trabalho que esta sendo criada para os próximos cinco anos de projeto.
Vikings: Existem vários registros desses exploradores viajando para as Américas, contudo, o que seria tão valioso para ser enterrado? Os vikings dispunham de técnicas adequadas para construir grandes obras de engenharias, porém, o seu período de passagem na Nova Escócia, segundo pesquisadores, foi muito breve para realizar um projeto
– BlackBeard (Barba Negra): Acredita-se que ele escolheu a ilha de Oak Island por causa de suas afirmações de haver escondido o tesouro em um lugar subterrâneo e bem profundo. O pirata afirmava: “um lugar que não pode ser encontrado exceto por satanás e por mim” (“where none but Satan and myself can find it”). De fato, a região na Nova Escócia abrigou muitos piratas, porém, não há indícios de que Barba Negra tenha navegado naquelas águas.