Com a vitória do PS nas legislativas de Outubro de 1995, Seguro assumiu as funções de secretário de Estado da Juventude, cargo do qual sairia para se candidatar no segundo lugar da lista dos socialistas às europeias de 1999, atrás do cabeça de lista Mário Soares.
Os mais próximos do novo líder do PS são unânimes em considerar que a influência dos dez anos de convivência permanente com António Guterres marcou a sua forma presente de estar na política e ajuda a explicar o facto de Seguro perder horas em conversas com militantes anónimos, falar nos afectos (contra a racionalidade estrita) nas relações políticas e apresentar uma visão telúrica da vida.
Nesta última campanha interna para a liderança do PS, o novo secretário-geral lembrou várias vezes o quanto em criança gostava de brincar com o peão e com os berlindes, assim como com um jogo de futebol, numa tábua de madeira com pregos, feita por um marceneiro de Penamacor.
Nas legislativas de 2002, dirigiu a campanha do então secretário-geral Ferro Rodrigues e, neste período, desempenhou em 2004 as funções de presidente do Grupo Parlamentar de PS até à queda do Governo PSD/CDS de Pedro Santana Lopes.
Em 2004, esteve em vias de disputar a liderança do partido com José Sócrates, mas, segundo relatos de socialistas de várias correntes, Jorge Coelho, então o homem forte do aparelho, pediu-lhe para esperar.