Dra. Cara Roberts: Durante uma caçada, Sam e Dean descobrem que estão enfrentando uma sereia. Sam e Dra. Roberts acabam se aproximando e se envolvendo. Eles fizeram sexo e Dean não concordou pois achava que ela era a sereia. No final, Sam saiu da cidade e não
Lilith: No episódio "3x16- Enfrentando o Capeta", Lilith demonstrou interesse em Sam e lhe deu um beijo. No episódio "4x18- Monstro no final deste livro", na visão de Chuck, Sam e Lilith se beijam num hotel. Mas na realidade, Sam tentou matá-la neste hotel.
Sparrow Jennings: Depois de Dean ser supostamente abduzido por alienígenas, Sam foi pedir ajuda a um especialista em ovnis. Jennings achou incrivel o fato do irmão de Sam ser abduzido e pergunta se pode ajudar. Sam aceita. Jennings não resistiu ao charme de Sam e quando Dean é trazido de volta, ele vai para o hotel e encontra Jennings aconchegada ao corpo do seu irmão na cama. Sam e Jennings, contentes, sorriem por Dean ter voltado. Dean ficou indignado com Sam porque enquanto estava desaparecido Sam estava a fazer sexo com uma garota qualquer. Sam, porque estava sem alma, não vê razões para o Dean estar zangado já que só se estava divertindo com a garota por baixo dos lencóis.
Amy Pond: Sam conheceu Amy numa caçada quando era criança. Ela o levou para sua casa e os dois se beijaram lá. Ela matou a própria mãe para salvar Sam e ele a deixou ir. Porém, nos dias atuais, Amy matou novamente para salvar o filho. Sam diz que a entendeu e a deixa ir novamente. Dean descobre e mata Amy.
Becky Rosen: Na verdade, Becky era apaixonada por Sam, mas ele nunca lhe deu chance. Ela conseguiu uma bebida mágica com um demônio da encruzilhada e deu para Sam.
Quando tomava a bebida, Sam ficava completamente apaixonado por Becky. Os dois chegaram a se casar mas no fim, acabaram assinando os papéis do divórcio.
Annie Hawkins: Sam revelou que quando estava sem alma, caçou com Annie e depois os dois acabaram tendo sexo casual.
presos no Purgatório e Crowley sequestra Kevin e Meg. Sam ficou totalmente sozinho. Sam acabou atropelando um cachorro e o leva rapidamente ao veterinário. Amelia atendeu o cachorro e o deixou fora de perigo. Sam adotou o cão. Um dia, começou a trabalhar consertando encanamentos e fez um trabalho na casa de Amelia que não gostou de sua presença. Sam retornou à casa de Amelia depois e os dois conversaram. Sam percebeu que Amelia tinha perdido alguém. Os dois conversam e acabam transando. Amelia revelou que seu marido morreu mas não quer que Sam tenha pena dela. Os dois acabam morando juntos por um ano, mas Sam a abandona quando descobre que Dean retornou.