Aqui estão mencionados quatro desafios. Steve Jobs e Bill Gates (e outros ícones criativos do século 20, como Walt Disney) partilhavam da mesma fraqueza: eles sugeriam que os executivos de execução fossem os seus sucessores. Eles confundiam uma execução de excelência com a paixão pelo produto e pelos clientes, e pelo insight de mercado. Do ponto de vista de Gates, não havia diferença entre ele e Ballmer, e do mesmo modo, de Jobs para Cook. Embora a história tenha nos mostrado uma sobrevivência no mercado a longo prazo para mercados que mudam rapidamente, o que não é definitivamente o caso.
O segundo desafio é que se a diretoria decide que a empresa precisa de outro inovador no comando, você pode quase garantir que o melhor executor — o vice-presidente número 2 e/ou 3 na empresa — sairá, sentindo que eles mereciam o cargo. Agora, a diretoria enfrenta não só a perda do CEO, mas potencialmente a saída do melhor do staff executivo.