Em Manhattan, Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) e Sebastian Valmont (Ryan Phillippe), pertencem a uma rica família e vivem como irmãos, desde o casamento do seus pais. Ele tem a fama de ser um incrível sedutor e gosta de manter tal reputação, enquanto que Kathryn, apesar de ser ainda mais amoral que ele, prefere fazer o gênero da jovem boa e comportada. Quando seu namorado a troca pela inocente Cecile Caldwell (Selma Blair), Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian a um jogo, em que ele teria que seduzir e acabar com a reputação de Cecile. Inspirado em uma história real acontecida em meados do século XVIII, contada em detalhes por Choderlos de Laclos no livro Ligações Perigosas.
Em meio a uma batalha no Iraque, o fuzileiro Logan Thibault (Zac Efron) encontra no chão a foto de uma mulher desconhecida. Ele a guarda e passa a cuidar da foto como se fosse um talismã. Meses depois, ele retorna aos Estados Unidos e passa a pesquisar onde a mulher da foto poderia morar. Ele a encontra em um canil, onde trabalha juntamente com a avó (Blythe Danner) e vive com o filho pequeno (Riley Thomas Stewart). Logan passa a também trabalhar no canil, sem revelar o verdadeiro motivo pelo qual chegou até ele. Um filme pra lá de romântico para quem adora histórias inspiradoras.