Durante encontro com Vladímir Lênin, o “pai” da Revolução Russa, ela ficou desencantada com a posição do líder sobre liberdade de expressão como algo que poderia ser sacrificado diante de circunstâncias atenuantes.
A repressão da rebelião dos marinheiros de Kronstadt em 1921 foi a gota d’água para Goldman, embora ela mesmo não criticasse o uso de meios violentos para alcançar fins políticos. “Não há como ser extremo demais ao lidar com os males sociais; além disso, o extremo é geralmente o verdadeiro”, escreveu certa vez. Apesar desse posicionamento, a violência registrada em Kronstadt foi demasiada para ela. “Eu vi diante de mim o Estado bolchevique, formidável, esmagando os esforços revolucionários construtivos, suprimindo, degradando e desintegrando tudo”, descreveu Ema em outro ensaio, intitulado “Minha desilusão na Rússia”.