Heitor dos Prazeres - Geledés
Com a ajuda de suas filhas, de parentes e amigos, entre eles o tio Hilário Jovino (Lalu de Ouro) – que, entusiasmado com a vocação musical de Lino, deu-lhe o primeiro cavaquinho -, Dona Celestina consegue matricular o menino numa escola profissionalizante, onde cursava o primário e aprendia a profissão de marceneiro. Heitor desenvolve-se tendo como modelo o tio, cujo modo de compor ele admirava, sendo mais tarde influenciado por ele em suas primeiras composições, despertando o interesse do pianista Sinhô por aquele estilo de composição.
Uma de suas paixões o censurava muito por sua vida boêmia, e por causa disso ele se inspirou e fez Deixe a malandragem se és capaz. Em 1927 começou sua famosa polêmica com Sinhô (a primeira polêmica na música popular brasileira). Apresentando-se em uma das mais populares festas do Rio de Janeiro, a de Nossa Senhora da Penha, onde eram lançadas as músicas que o povo cantaria durante o carnaval, foi surpreendido quando ouviu a música Cassino maxixe, gravada por Francisco Alves, sendo a autoria atribuída exclusivamente a Sinhô. Heitor dos Prazeres ficou chateado e foi reivindicar sua parceria na música. Sinhô, meio desconcertado, desculpou-se com aquela célebre frase no mundo do samba: "Samba é como passarinho, a gente pega no ar". Heitor, então, fez um samba de alerta aos companheiros, Olha ele, cuidado, obtendo como resposta o samba Segura o boi. Sinhô, na época, era chamado "Rei do Samba", o que levou Heitor a compor a música Rei dos meus sambas. Sinhô tentou inutilmente impedir que o samba fosse gravado e distribuído. Embora tivesse vencido a questão, e com isso o reconhecimento público pela autoria, Heitor não conseguiu a indenização prometida por Sinhô.
Com a morte da esposa em 1936, da paixão e tristeza de Heitor dos Prazeres surgiu uma nova maneira de se expressar artisticamente. O compositor descobriu o pintor ao ilustrar, através de um desenho colorido, sua mais nova criação musical: O pierrot apaixonado. Nessa ocasião o artista morava num quarto na Praça Tiradentes, que era freqüentado por pessoas atraídas pela fama de Heitor no meio dos bambas e pelo conhecimento que tinha dos lugares onde aconteciam as reuniões mais importantes da cultura afro-brasileira: candomblés, umbandas, jongadas, capoeiras e rodas de sambas, entre outras. Entre tais freqüentadores, na maioria universitários, lá estava um estudante de medicina que se lançava como grande boêmio e sensível compositor de sucesso no mundo fonográfico: Noel Rosa, que fora procurar o amigo bom de briga, famoso também por sua habilidade no jogo da capoeira nas imediações, onde um marinheiro grande e forte queria tomar a sua namorada. E Heitor então foi lá resolver o problema do companheiro. Chegando ao bar onde já era conhecida sua fama de capoeirista dos bons, o tal marinheiro percebeu que tinha embarcado em uma canoa furada, e foi se desculpando com o bamba, que o mandou ancorar em outra praia, para felicidade do casal. Ao voltarem contentes, Heitor foi cantarolando a marcha que estava compondo, tendo despertado a curiosidade de Noel, que disse ter gostado muito da letra, em cuja segunda parte havia uma frase que ele considerava muito forte e triste: "Depois de tanta desgraça, ele pegou na taça e começou a rir". Noel sugeriu que ele modificasse aquela parte da letra, e escreveu: "Levando este grande chute foi tomar vermute com amendoim", entrando assim na parceria de uma das músicas de maior sucesso de Heitor. Na mesma noite chegaram outros estudantes à procura do mestre, entre eles Carlos Drummond de Andrade, que levava nas mãos um poema dedicado ao amigo para que fosse transformado em música. O compositor não conseguiu musicá-lo, porém mais tarde o pintor se inspiraria a criar um quadro com o nome do poema que Drummond lhe dedicara: O Homem e seu Carnaval (1934). Este ilustre estudante e um outro – não menos ilustre – estudante de jornalismo, além de desenhista, Carlos Cavalcante, foram, juntamente com o pintor Augusto Rodrigues, os incentivadores e lançadores do artista plástico Heitor dos Prazeres. Artista plástico porque sua plasticidade não se resumia ao desenho de figuras e às cores de sua pintura, abrangendo também a criação e confecção de instrumentos musicais de percussão, chegando até a costura – nos modelos de seus ternos, nas roupas de seu grupo de shows -, o mobiliário e a tapeçaria decorativa.
Novo casamento acontece nessa época, Heitor e Nativa Paiva, uma de suas pastoras, que lhe deu dois filhos: Idrolete e Heitorzinho dos Prazeres, um menino tão esperado que o inspirou na composição da música A coisa melhorou, onde, em versos, dizia: "É mais um guerreiro, é mais um carioca, é mais um brasileiro". A música foi gravada numa das primeiras produções independentes, lançando a cantora Carmem Costa em sua carreira solo como intérprete (no começo da década de 30, Heitor já havia produzido um disco independente para o carnaval com as músicas Gata borralheira e Me forçou a dormir cedo, com um detalhe curioso: o disco matriz era colocado na eletrola de trás pra frente).
Dos Prazeres – talvez por influência do sobrenome -, além do prazer pela arte da música, da dança e da pintura, cultivava o grande prazer de estar sempre rodeado de belas mulheres, tratadas carinhosamente de "minhas cabrochas", geralmente mais de dez moças que ele treinava para dançar e cantar com seus músicos e ritmistas e que o acompanhavam em suas excursões.