Após um dia de palestras e seminários, Jules e suas colegas decidem ir parar no bar do hotel para relaxarem um pouco e lá que seu caminho cruza com o de Cal.
“Desde quando o fato de você ser sua prioridade número um é algo tão terrível? Os homens se concentram em suas carreiras o tempo todo e isso é totalmente aceitável. Mas não no caso de uma mulher.”
Cal Donovan está hospedado no hotel para uma dinâmica de grupo realizada pela empresa que trabalha. Ambos são workaholics e sua meta é se tornar um dos sócios no escritório, por isso, abdicou sua vida social para obter êxito, uma vez que relacionamentos tendem a tomar tempo e podem ser bem estressantes.
Logo que se conhecem, engatam uma conversa. A atração é imediata e a afinidade pelo trabalho faz com que Cal se veja completamente atordoado pela ideia de Jules ir embora sem ao menos passarem mais um tempo juntos.