Teobromina, C7H8N4O2
A teobromina, 3,7-di-hidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona, fórmula C7H8N4O2 - 180,17 g.mol-1 é uma substância sólida (T.F. 345-350 °C) nas condições ambiente.
Na molécula de teobromina, salienta-se:
Anel imidazol;
Carbonila;
Metila.
A teobromina é um alcaloide da classe das metilxantinas. O nome teobromina (theobromine, em inglês) é derivado do nome científico do cacaueiro (Theobroma cacao L.). Ela foi descoberta em 1841 pelo químico russo Alexander Woskresensky em grãos de cacau, e sintetizada, pela primeira vez, a partir da xantina por Hermann Fischer em 1882.
As metilxantinas são metabólitos secundários derivados da purina, que ocorrem naturalmente em muitas espécies de plantas. Os produtos mais famosos onde essas substâncias podem ser encontradas são o café, o chocolate, os chás e o guaraná. A cafeína (1,3,7-trimetilxantina) é a mais abundante na natureza, encontrada principalmente no café. A teobromina (3,7-dimetilxantina) é a segunda mais abundante, sendo encontrada, principalmente, no cacau. Já a teofilina (1,3-dimetilxantina) é encontrada em pequenas quantidades em muitas plantas, podendo ser uma intermediária da biossíntese e/ou da degradação da cafeína.
O cacau é uma planta originaria da América do Sul e Central, conhecida desde a época dos povos Maias e Astecas, que utilizavam o cacau como bebida e moeda. O imperador Asteca Montezuma costumava beber uma taça de chocolate antes de entrar em seu harém a cada noite. Este fato ajudou a popularizar a lenda de que o chocolate possui propriedades afrodisíacas.
O Brasil é o maior produtor mundial de cacau, depois da Costa do Marfim, na África, sendo a Bahia o principal estado produtor.
Para a fabricação do chocolate, o fruto do cacau é coletado da árvore e partido ao meio para a retirada das sementes, que podem chegar a 50. As sementes, juntamente com a polpa (favas), passam por um processo de fermentação, e depois secagem/torrefação, onde adquirem uma cor escura. A casca é separada da amêndoa, e somente esta é utilizada. Após esse processo, a amêndoa é moída para formar a massa de cacau (ou liquor de cacau), que é o produto básico na fabricação de diversos chocolates.
O chocolate tipo amargo é o que possui a maior porcentagem de cacau em sua composição. Consequentemente, é o que possui a maior quantidade de teobromina.
Apesar de apresentar estrutura química muito similar a cafeína, a teobromina exerce um menor efeito sobre o sistema nervoso central. Ela também pode atuar como vasodilatador, aumentando o fluxo sanguíneo renal e a filtração glomerular, resultando num efeito diurético. As plantas, sob condições de estresse, conseguem aumentar a produção de alcaloides como a cafeína e a teobromina parar atuar como mecanismos de defesa contra insetos e fungos.
Acredita-se que "o prazer e a boa sensação" que sentimos quando comemos o chocolate é devido à teobromina, enquanto a energia extra é devido a presença dos carboidratos.