Terry subiu para os profissionais do Chelsea em 1998, ano em que fez sua estreia. Com exceção de uma breve saída em 2000, para atuar por empréstimo pelo Nottingham Forest, viveu toda sua carreira no clube londrino. Mas agora, sem espaço, sentiu que era o momento de buscar outra equipe para ter as últimas oportunidades como profissional.
"Eu sempre fui consciente de que tinha que sair na hora certa, da forma certa, e eu sinto que o fim desta temporada é a hora certa para o clube. Eu sinto que ainda tenho muito a oferecer no campo, mas entendo que as oportunidades no Chelsea serão limitadas para mim. Estou sedento para jogar e vou procurar um novo desafio", afirmou.