As origens da marca de Milwaukee remontam a 1903, ano em que um jovem empreendedor chamado William S. Harley, e o seu amigo Arthur Davidson fundaram a companhia com os seus apelidos.
Um ano mais tarde já contavam com uma dúzia de motos na improvisada oficina da família. Em 1914, antes do início da guerra, Harley já produzia cerca de 17.000 unidades.
Harley-Davidson já era, na década de 20, o primeiro construtor mundial de motocicletas, marcando presença em mais de 60 países.
Contudo, a quebra de 1929 não lhes foi indiferente, tendo que adoptar medidas urgentes para suavizar a descida na produção e posterior venda de motocicletas.
A Segunda Guerra Mundial, leva-os a uma nova idade do ouro, sendo os próprios soldados que regressavam a casa, quem marcava o estilo...