Bret perdeu o Título Intercontinental WWF para seu cunhado, Davey Boy Smith, em seu primeiro evento principal em um pay-per-view - o SummerSlam de 1992 para uma plateia de mais de 80.000 fãs no Wembley Stadium.[12] Os leitores da Pro Wrestling Illustrated elegeram esta a "Match of the Year" ("Luta do ano");[13] WWE nomeou esta luta como sendo a melhor da história do SummerSlam.[14] Após ser induzido ao WWE Hall of Fame em 2006, Hart citou que esta foi a luta favorita de sua carreira.[15] Após perder o título intercontinental, Hart se tornou o desafiante ao Título de Campeão WWF. Ele ganhou o título de Ric Flair no Prime Time Wrestling gravado no Credit Union Centre em Saskatoon, Saskatchewan no dia 12 de Outubro daquele ano, em um combate não apresentado originalmente pela WWF[16] - O combate na verdade foi lançado em vídeo pela Coliseum Video. Bret deslocou um de seus dedos da mão direita durante a luta, mas o recolocou no lugar para que isso não afetasse seu desempenho.[5]
Bret conseguiu manter o título contra Shawn Michaels no 1992 Survivor Series,[17] e também derrotou Razor Ramon no 1993 Royal Rumble.[18] Ele defenderia o título também contra wrestlers como Papa Shango[19] e o ex-campeão Ric Flair[20] antes de perder para Yokozuna em seu primeiro evento principal na WrestleMania IX, após uma interferência de Mr. Fuji. Fuji então desafiou Hulk Hogan, que havia vindo ajudar Hart, a competir pelo título; Hogan então ganhou seu quinto título WWF.[21] Pouco depois, no entanto, Bret ganhou o primeiro pay-per-view King of the Ring em 1993 (os torneios anteriores foram eventos não televisionados), derrotando Razor Ramon, Mr. Perfect, e Bam Bam Bigelow, se tornando o único duas vezes King of the Ring na história da WWE.[22] Após ser coroado, Hart foi atacado por Jerry "The King" Lawler. Lawler disse ser único e verdadeiro rei e iniciou um desentendimento com Hart e sua família. Isso se tornou em uma rixa intensa de dois anos, que veio a ser considerada uma das maiores da história do wrestling profissional. Os dois confrontaram-se no SummerSlam em 1993, para determinar o "Undisputed King of the World Wrestling Federation" (rei da WWF),[23] onde Hart ganhou, orinalmente, por submissão, usando o "Sharpshooter". No entanto, Bret não desfez o movimento contra Jerry após o término, e a decisão acabou sendo revertida em favor a Lawler.[24] De acordo com Hart, estaria sendo marcada uma luta entre ele e o campeão da WWF no momento, Hulk Hogan em um grande evento, mas Hogan decidiu perder o cinturão para Yokozuna em sua última aparição pela WWF no King of the Ring de 1993.[25] Hart e seu irmão mais novo, Owen Hart, iriam também baterem-se com Lawler em 1993 na United States Wrestling Association (USWA), onde Lawler venceu Owen levando seu título de Campeão Unificado dos Pesos-Pesados USWA.[26] A rivalidade Lawler-Hart foi nomeada "Feud of the Year" pelo Wrestling Observer Newsletter, e igualmente pelos leitores do Pro Wrestling Illustrated.[27]
Após meses lidando com Lawler, Bret voltou seu foco novamente ao título da WWF. Ele pediu uma revanche contra Yokozuna pelo título na WrestleMania IX no dia 20 de Novembro em uma edição de WWF Superstars. Quando Bret parecia ter a luta ganha, com Yokozuna preso no "Sharpshooter", Owen apareceu para parabenizar seu irmão. O árbitro começou a questionar os motivos de Owen, o que permitiu Fuji atacar Bret. Owen então se envolveu no combate, resultando na vitória de Yokozuna por disqualificação. O desentendimento dos irmãos pós-luta encaminhou uma rivalidade familiar que iria se arrastar por todo o ano de 1994.[28] Bret foi eleito "WWF Superstar of the Year" em 1993 pelos fãs,[29] assim como um dos 500 melhores wrestlers do ano pelos leitores da Pro Wrestling Illustrated.[30]
No Survivor Series, os Harts (Bret, Owen, Bruce, e Keith) enfrentaram Shawn Michaels (em substituição à Jerry Lawler, o qual afastara-se devido à questões legais) e seus "cavaleiros". A família Hart saiu-se vitoriosa, com sua equipe quase intacta ao final da luta, exceto por Owen, o único Hart eliminado. Owen culpou Bret por sua eliminação nas semanas que seguiram-se, acusando o irmão de impedi-lo de mostrar todo o seu potencial. Owen exigiu de Bret uma luta um contra um (singles match) entre os dois, a qual Bret recusou-se a aceitar. Na "storyline", Bret, juntamente com seus parentes, trabalharam no feriado de Natal para reunirem a família e resolverem assim suas rivalidades.
Na Royal Rumble em janeiro, Bret e Owen enfrentaram The Quebecers pelos cinturões do campeonato de duplas WWF. O juiz Tim White interrompeu a luta ao considerar Bret incapaz de continuar após ter sofrido uma lesão no joelho (kayfable) durante o confronto. Após isto, Owen hostilizaria seu irmão por este ter-lhes custado uma oportunidade de conquistarem o título e raivosamente ataca o joelho ferido de Bret, iniciando-se assim uma rivalidade (feud) entre ambos. Mais tarde ainda durante este evento, Hart conseguiu participar da edição de 1994 da Royal Rumble que seria cercada de controvérsias. Hart e Lex Luger eram os dois participantes finais da competição e eliminaram-se um ao outro ao mesmo tempo. Devido à isto, ambos os lutadores foram declarados co-vencedores desta Royal Rumble e receberiam assim oportunidades de competirem por títulos na WrestleMania X. Primeiramente, Luger conquistou a oportunidade de enfrentar Yokozuna, tendo Hart ainda que derrotar seu irmão Owen antes de ter sua disputa de título garantida. Mesmo tendo Bret perdendo esta luta contra Owen, ele ainda competiu contra Yokozuna e o derrotou, conquistando desta maneira seu segundo título de Campeão WWF. Bret continuou a rivalizar com seu irmão Owen enquanto começava uma nova rivalidade contra Diesel.
O amigo de Bret e ex-campeão de duplas Jim Neidhart retornou nesta época à WWF para reunir-se com seu perceiro de Hart Foundation. No evento King of the Ring, Bret Hart defenderia com sucesso seu título WWF contra Diesel numa emocionante luta. No momento que Bret levava vantagem sobre seu gigantesco oponente, Shawn Michaels interferiu à favor de Diesel. Diesel estava bem próximo da vitória, principalmente após ter desferido seu famoso "Jackknife Powerbomb". Bem quando ele cobriria Hart para a contagem de 3, Neidhart veio em auxílio do amigo. Esta interferência foi notada pelo juiz (ao contrário da interferência de HBK) e rendeu a Diesel a vitória pela desclassificação de Bret Hart, que reteria o título do mesmo jeito caso isto acontecesse. Contudo, Neidhart abandonou o ringue deixando Bret vulnerável ao ataque de Diesel e Michaels que segui-se após. As intenções de Neidhart ficariam claras quando ele ajudou Owen Hart a vencer o torneio daquela noite, então dando à Owen uma chance de disputar o título contra seu irmão. Na SummerSlam, Bret defenderia seu título contra Owen em uma luta na gaiola de aço (steel cage match), na qual sagrou-se vencedor mais uma vez. Esta luta chamou atenção pela intensidade, recebendo uma avaliação de 5 estrelas do crítico americano especializado Dave Meltzer da Wrestling Observer Newsletter, e a rivalidade entre os dois irmãos terminou por ser votada como a "Feud of the Year" (Rivalidade do Ano) pelos leitores da Pro Wrestling Illustrated (novamente Bret integrando uma rivalidade épica e premiada).
Bret eventualmente perderia seu título de Campeão WWF no PPV Survivor Series do ano seguinte, em uma luta de submissão (submission match) contra Bob Backlund, onde o representante de cada lutador (sendo Davey Boy Smith por Bret e Owen por Backlund) deveria "jogar a toalha" para o lutador que estivesse representando caso considerasse a luta perdida para ele. Quando Bret estava preso no movimento de submissão "'Crossface Chickenwing" de Backlund e Davey Boy estava nocauteado (kayfabe), Owen persuadiu sua mãe Helen a jogar a toalha por Bret, dando à Backlund a vitória e o título. A rivalidade entre Bret e Backlund continuaria ainda ao longo deste ano. Ele foi votado pelos leitores da Pro Wrestling Illustrated como o lutador do ano de 1994, vencendo pelo segundo ano consecutivo.
Bret desafiaria Diesel pelo seu cinturão de campeão WWF na edição de 1995 do Royal Rumble, numa luta constantemente perturbada por interferências externas e que encerrou-se com um empate. Em uma revanche da disputa ocorrida na Survivor Series, ele derrotou Bob Backlund numa luta "I Quit" ("Eu Desisto" no português) desta vez na WrestleMania XI. Bret Hart ainda competiria na primeiríssima luta da série de PPV da WWF In Your House, derrotando Hakushi neste evento inaugural. A antiga rivalidade entre Bret e Jerry Lawler reacendeu com força neste evento, com a derrota de Hart para o "King" devido a uma interferência de Hakushi (agora discípulo de Lawler). Mais tarde porém, Bret o derrotaria em uma luta "Kiss My Foot" (traduzindo, "Beije meus Pés") na King of the Ring, e derrotaria ainda o dentista particular de Lawler, o monstruoso Isaac Yankem na SummerSlam daquele ano. Durante sua rivalidade com Jerry Lawler, Hart ainda envolveria-se em uma rivalidade secundária com seu compatriota canadense Jean-Pierre Lafitte, o qual havia roubado a jaqueta com a qual Hart vinha ao ringue e ainda tomado de uma criança na plateia um óculos espelhado dado a ela por Bret, declarando-se como o verdadeiro "Hit Man" da WWF. Esta rivalidade culminou em uma vitória de Bret no In Your House 3: Triple Header, após a qual ele foi nomeado como o contentor número 1 ao título de campeão da WWF.
Bret Hart conquistou pela terceira vez o título de campeão da WWF no Survivor Series em uma luta sem desclassificações (no disqualification match) contra Diesel. Em uma revanche de seu confronto passado na edição de 1992 da SummerSlam, Hart defendeu com sucesso seu título contra Davey Boy Smith, agora como lutador sujo, no evento In Your House 5: Seasons Beatings, apresentação esta que Bret considera uma de suas piores em toda sua carreira. Ele foi derrotado por The Undertaker por desclassificação durante a Royal Rumble de 1996 devido a uma interferência de Diesel, terminando por manter seu título WWF. Em 5 de fevereiro na Raw, Bret derrota o mesmo Undertaker também por desclassificação e novamente por interrupção de Diesel. Bret reteria seu título contra o persistente Diesel em uma luta na gaiola de aço no In Your House: Rage in the Cage, e ainda derrotaria Hunter Hearst Helmsley, o qual estava invicto na Raw, na edição de 4 de março do show. O nomeado Conselheiro da WWF Roddy Piper anunciou que Bret deveria enfrentar Shawn Michaels, que havia conseguido uma oportunidade de título na WrestleMania XII graças a sua vitória na Royal Rumble, em uma luta de 60 minutos sob regras iron man do evento. Nela, o lutador que mais marcasse contagens de 3 ou submissões durante o período de 60 minutos venceria a competição e também o título de campeão WWF.