Isonitrilos. Características dos isonitrilos - Brasil Escola
Os isonitrilos são compostos orgânicos originados a partir da substituição do hidrogênio do ácido isocianídrico por um radical orgânico.
Os isonitrilos são utilizados na fabricação de pesticidas
Assim como os ácidos sulfônicos e as aminas, os isonitrilos são compostos orgânicos originados a partir de substâncias inorgânicas, mais especificamente, a partir de um ácido inorgânico denominado de ácido isocianídrico.
Os isonitrilos são muito utilizados em diversas sínteses orgânicas (produção de novas substâncias orgânicas) e na fabricação de pesticidas e agrotóxicos. Esses compostos são originados quando o ácido isocianídrico reage com um álcool, por exemplo. Nessa reação ocorre a substituição do átomo de hidrogênio do ácido pelo radical do álcool. O hidrogênio une-se à hidroxila do álcool e forma uma molécula de água.
Ao reagir o HNC com um álcool, temos a formação do isonitrilo e uma molécula de água
O ácido isocianídrico que dá origem aos isonitrilos apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Entre o átomo de carbono e o átomo de nitrogênio, há uma ligação dupla e uma ligação dativa. Essa região do isonitrilo é extremamente polar em razão do fenômeno de ressonância entre os elétrons da ligação dupla e os elétrons da ligação dativa.
Em virtude do efeito de ressonância entre o átomo de carbono e o de nitrogênio, os isonitrilos apresentam uma menor estabilidade em relação aos nitrilos, ou seja, eles podem decompor-se (transformarem-se em outra substância) facilmente. Assim, quando um isonitrilo sofre um aquecimento, ele se converte facilmente em um nitrilo.
Ao aquecer uma isonitrila, ela se transforma em nitrila
Quanto às caraterísticas físicas, os isonitrilos:
são menos densos que a água;
apresentam elevados pontos de fusão e ebulição quando comparados às substâncias de massa molar aproximada;
Seu estado físico depende do tamanho da massa molar. Isonitrilos de maior massa molar são sólidos;
São pouco solúveis em água.
Para realizar a nomenclatura de um isonitrilo, a regra da IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada) é a seguinte:
Nome da ramificação + carbilamina
OBS.: O nome carbilamina refere-se ao grupo NC. Assim, todo o grupo ligado ao NC é considerado um radical na nomenclatura.
Etilcarbilamina: Isonitrilo com o radical etil
Vinilcarbilamina: Isonitrilo com o radical vinil
Isobutilcarbilamina: Isonitrilo com o radical isobutil
Além da nomenclatura IUPAC, os isonitrilos ainda apresentam uma nomenclatura usual, orientada pela seguinte regra:
Isocianeto + de + nome do radical + a
Isocianeto de etila: Isonitrilo com o radical etil
Isocianeto de Vinila: Isonitrilo com o radical vinil
Isocianeto de isobutila: Isonitrilo com o radical isobutil:
DIAS, Diogo Lopes. "Isonitrilos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isonitrilos.htm. Acesso em 06 de julho de 2022.
Dadas as fórmulas estruturais dos isonitrilos a seguir:
Qual delas se refere a um desses compostos no estado sólido?
O isonitrilo denominado sec-butil-carbilamina é originado a partir da reação química do ácido isocianídrico com qual dos compostos seguintes?