A guinada da empresa teve início em 1998, com o lançamento do iMac, por US$ 1,3 mil. Preço, configurações da máquina e o design foram fundamentais para a volta do lucro. Com os resultados, não demorou muito para que Jobs fosse efetivado como CEO, mesmo ele tendo relutado a assumir este posto em diversos momentos.
A década reservaria a Jobs o mérito de transformar a tecnologia em produtos atrativos, transformando pessoas em vorazes consumidores da marca. E ele se tornaria sinônimo dessa febre a cada apresentação de um novo item, sempre vestido com sua blusa preta de gola alta e sua calça jeans.
Em 2001, com o lançamento do iPod, a empresa ajudou na consolidação do formato MP3. E, com a criação da iTunes Music Store, sua loja virtual, dois anos depois, revolucionou a distribuição de música digital ao comercializar canções por US$ 0,99 cada.
O período de maior crescimento da Apple coincide com o drama pessoal vivido por Jobs, diagnosticado com um tipo de câncer raro no pâncreas, em 2004. Por um tempo ele se licenciou do cargo para tratar a doença.
No ano seguinte ao seu afastamento, em discurso proferido aos formandos da Universidade de Stanford, o designer e empresário contou como era ser desenganado –médicos lhe deram apenas seis meses de vida– e festejou sua melhora. Na ocasião citou uma frase tirada de um livro, e que seria seu lema pessoal: “stay hungry and stay foolish” (“continue com fome, continue bobo”), algo como “queira sempre aprender mais”.