Em 1919, o líder fascista Benito Mussolini organizou sua Blackshirts em Milão, que se reuniram pela primeira vez, na Piazza San Sepolcro, uma pequena praça perto da Catedral de Milão. Posteriormente, Mussolini levou sua Marcha sobre Roma a partir da cidade. Durante a Segunda Guerra Mundial Milan sofreu grandes danos de bombardeios aliados. Quando Itália parar a guerra, em 1943, as forças alemãs ocuparam a maior parte do norte da Itália até 1945. Como resultado, grupos de resistência antifascistas formado e começou a guerra de guerrilha contra o nazi e Tropas da República Italiana social. Como a guerra chegou ao fim, o americano 1ª Divisão Blindada avançou em Milão como parte da Campanha Po Valley. Mas antes que eles chegaram, membros da resistência assumiu o controle da cidade e executado Mussolini junto com vários membros do seu governo colaboracionista. Em 29 de abril de 1945, os corpos de Mussolini, sua amante Clara Petacci e outros líderes fascistas foram infamously enforcado em Piazzale Loreto, onde um ano antes de quinze partidários haviam sido executados.
Durante o milagre econômico do pós-guerra, uma grande onda de migração interna (especialmente das áreas rurais de Sul da Itália), mudou-se para a cidade, trazendo a população de 1,3 milhões em 1951 para 1,7 milhões em 1967. Durante este período, o Milan fez uma reconstrução rápida da maioria das suas instalações destruídas, com a construção de diversos arranha-céus inovadores e modernistas, tais como o Torre Velasca eo Torre Pirelli, que logo se tornaram símbolos do boom. A prosperidade económica foi, porém, ofuscada no final de 1960 e início de 1970, durante a chamada Anos de Chumbo, quando o Milan testemunhou uma onda sem precedentes de violência de rua, greves trabalhistas e terrorismo político. O ápice deste período de turbulência ocorreu em 12 de dezembro de 1969, quando uma bomba explodiu no Banco Nacional Agrário, na Piazza Fontana, matando dezessete pessoas e ferindo oitenta e oito.
Na década de 1980, como várias empresas de moda com sede na cidade tornou-se sucesso internacional (tais como Armani, Versace e Dolce & Gabbana), Milão tornou-se uma das capitais mundiais da moda. A cidade também viu um aumento acentuado no turismo internacional, nomeadamente da América e Japão, enquanto a bolsa aumentou sua capitalização de mercado de mais de cinco vezes. Este período de euforia coletiva ea nova imagem internacional da cidade de curta duração levou os meios de comunicação a alcunha da metrópole "Milano da bere", literalmente "Milão para beber". No entanto, na década de 1990, o Milan foi gravemente afectada por Tangentopoli, um grande escândalo político em que muitos políticos e empresários locais e nacionais foram julgados por suposta corrupção. A cidade também foi afetada por uma grave crise financeira e um declínio constante na produção de têxteis, automóveis e aço, que levou a uma profunda reorganização de sua economia.
No início do século 21, Milan sofreu uma série de reconstruções massivas, com a movimentação de seus centros de exposições a um local muito maior na cidade-satélite de Rho, ea construção de um novo distrito financeiro em Porta Nuova. Apesar da queda na produção industrial de Milão, a cidade tem encontrado fontes alternativas de receitas e bem sucedidas, incluindo a publicação, finanças, bancário, processamento de alimentos, tecnologia da informação, logística, transporte e turismo. O anúncio oficial do Milan hospedagem 2010 Expo 2015 iluminou perspectivas para o futuro da cidade, com vários novos planos de regeneração e do projecto de construção de numerosas estruturas futuristas. Além disso, décadas de declínio da população da cidade parece ter chegado ao fim, nos últimos anos, com sinais de recuperação, uma vez que cresceu sete por cento desde o último censo.
Milan está localizado em norte-ocidental da Po Valley, cerca de metade do caminho entre o rio Po para o sul e os primeiros relevos do Alpes para o norte, com a Rio Ticino para o oeste eo Adda para o leste. O território municipal é totalmente plana, o ponto mais elevado é a 122 m (400,26 pés) acima do nível do mar. A comuna administrativa abrange uma área de cerca de 181 quilômetros quadrados (70 MI quadrado), com uma população, em 2012, de 1.345.890 e uma densidade populacional de 7.536 habitantes por quilômetro quadrado (19.520 / sq mi). A área urbana mais vasta, que compreende partes das províncias de Milão, Monza e Brianza, Como, Lecco e Varese é 1.900 quilômetros quadrados (730 MI quadrado) de largura e tem uma população de 5.232.000, com uma densidade de 2.754 habitantes por quilômetro quadrado (7.130 / sq mi).
Modern Milan tem uma área central focada em atividades residencial e terciário, com um centro financeiro que hospeda a bolsa de valores e as sedes dos bancos e companhias de seguros, centros comerciais e instituições de ensino. No layout concêntrica do centro da cidade ainda é evidente a influência de Navigli, um antigo sistema de canais navegáveis e interligados, agora na maior parte coberto. Ao redor da cidade propriamente dita, e para além das suas ferroviárias e auto-estradas anéis, encontra-se um vasto vale urbanizada que se expande principalmente para o norte, envolvendo diversos municípios em uma paisagem urbana contínua. O contíguo área construída transgressão de longe os limites da cidade, formando uma grande aglomeração urbana que se estende até as cidades satélites residenciais de Rho, Bollate, Cinisello, Sesto San Giovanni e Monza e atingindo os centros industriais da Busto Arsizio, Lecco, Desio e Dalmine.