"10 Dates Surpresa" conta a história da Sophie, uma jovem que está em seu último ano de ensino médio. Atualmente namora com o Griffin há um ano e está perdidamente apaixonada por ele.
Depois de planejar tudo no mínimos detalhes para não pegar logo a estrada para a casa de sua avó, para os festejos de natal, e driblar os seus pais com algumas desculpas, Sophie quer ter um encontro memorável com o seu namorado naquela noite e avançar mais um passo no relacionamento. Mas na mesma noite, nossa mocinha acaba descobrindo da pior forma que Griffin, o seu "namorado", prefere dar um tempo no relacionamento sério para curtir um pouco a vida de solteiro.
Então Sophie resolve terminar tudo com o garoto e pegar a estrada para chegar no aconchego de sua querida avó. No percurso chora muito e fica totalmente destruída com o coração partido.
Mas na casa de sua Nonna, não tem lugar para tristeza, pois com uma enorme, barulhenta e engraçada família, Sophie terá a diversão e a distração garantida para esquecer o seu ex namorado. Então com um plano perfeito de encontro ás cegas, sua avó irá ajudar a garota a perceber algumas coisas importantes, como a amizade, família e se auto descobrir.