O disco seguinte ‘Puro Prazer’ (1999), interpretado só com voz e piano, foi indicado ao Grammy Latino em 3 categorias e, embora não tenha sido divulgado à altura, vendeu mais de 100.000 cópias em menos de 30 dias.
Em 2002, a pedido do presidente da gravadora Universal Music, Zizi lança o disco ‘Bossa’ no qual coloca a bossa nos ritmos e canções onde percebia que ela já existia como, por exemplo, Yesterday dos Beatles. Neste disco Zizi também dá sua assinatura para a música de Bebel Gilberto, Cazuza e Dé "Preciso dizer que te amo".
Neste mesmo ano, decepcionada com a gravadora e já prevendo uma modificação irreversível no mercado musical, Zizi rompe com a Universal Music e decide permanecer desligada de contratos. Em decorrência de problemas pessoais, Zizi entra em um processo de depressão que dura 3 anos.
Em 2005 é convidada a preparar um repertório totalmente em inglês para apresentar no palco da Bourbon Street, casa de música americana em São Paulo. Passeando pela música norte-americana sem fronteiras de tempo ou de estilo, apenas norteada pelo seu senso estético musical, Zizi Possi e seu maestro e músico Jether Garotti Jr., mergulham durante três semanas e submergem com um novo show/concerto, que viria a ser o embrião de seu 18º disco: ‘Para inglês ver... e ouvir’.
O show, primeiro disco ao vivo de Zizi Possi, foi registrado em CD e DVD sob a direção de José Possi Neto e produção de Manoel Poladian, e lançado em dezembro do mesmo ano.
O ano de 2008 é brindado por uma temporada de 3 meses na casa de shows paulistana TOM JAZZ para celebrar os 30 anos de carreira de Zizi Possi. Dirigidos por José Possi Neto, os shows apresentaram repertórios diferentes e convidados como Ana Carolina, Edu Lobo, João Bosco, Ivan Lins, Alceu Valença, Alcione, Eduardo Dussek, entre outros.