Ashley Albright (Lindsay Lohan) é uma socialite de Manhattan, que é também a pessoa mais sortuda de Nova York. Até que um dia, em um baile de máscaras, ela conhece Jake Hardin (Chris Pine), que é a pessoa mais azarada da cidade. Eles se beijam e, misteriosamente, este ato faz com que a sorte deles seja invertida.
Annie Braddock (Scarlett Johansson) é uma jovem recém-saída da faculdade, que vive em um bairro da classe operária de Nova Jersey. Ela sofre uma grande pressão de sua mãe para que encontre logo um lugar respeitável no mundo dos negócios mas, decidida a fugir do mundo real, aceita o emprego de babá de uma família rica de Manhattan, a qual chama apenas de "os X". Logo ela descobre que a vida não seria o mar de rosas que imaginava, pois precisa atender aos caprichos da sra. X (Laura Linney) e seu precioso filho Grayer (Nicholas Art), além de evitar o sr. X (Paul Giamatti). Mas a situação se complica de vez mesmo quando ela se apaixona pelo Gatão de Harvard (Chris Evans), o que a força a reexaminar sua vida.
Vários curtas e filmetes menores que compõem um caleidoscópio da metrópole que nunca dorme, misturando histórias de amor, humor, medo e todas as conexões de sentimentos pertinentes a uma cidade como Nova York.
já assisti vários daí! Nunca fui pra NY mas deve ser o máximo ir conhecer e passar por lugares que já vimos em filmes, meu sonho!