Nick acaba vivendo em Long Island e passa as noites espiando de sua janela o outro lado da baía com as luzes cintilantes das festas extravagantes de Jay Gatsby (DiCaprio), um misterioso milionário que está apaixonado por uma prima de Nick, Daisy (Carey Mulligan), a despeito de ela ser casada com o mulherengo e aristocrático Tom Buchanan (Joel Edgerton). Nick logo se vê atraído para a órbita de Gatsby, observando impotente enquanto o charmoso e implacável Gatsby conduz Daisy, Tom e ele próprio ao desastre.
Em entrevista, Luhrmann diz que DiCaprio - que fez Romeu no Romeu + Julieta (1966) baseado em Shakespeare do diretor australiano - foi sua primeira escolha para viver uma das figuras mais misteriosas de toda a literatura americana.
"Era um personagem incrível. O homem é a manifestação do sonho americano. O Gatsby que li aos 15 anos era diferente do que li depois de adulto", prossegue DiCaprio. "Eu me lembro daquele romântico incorrigível apaixonado por aquela mulher. Ele criou sua riqueza só para segurar a mão dela." Não será esse, porém, o Gatsby que os espectadores verão neste novo filme.