Ben Kalmen, um cinquentão nova-iorquino, é um ex-vendedor de sucesso de automóveis, que, através das suas más decisões, deitou abaixo o negócio. Ben está prestes a regressar, mas algumas das motivações que o levaram a ceder no seu trabalho ameaçam de novo arrasá-lo. Está divorciado de Nancy, sua namorada desde a faculdade e uma das pessoas que o conhece melhor que ninguém. Apesar de ainda ter tempo para sair com a sua filha Susan e o seu adorado neto, ela corta o contacto quando descobre que o pai anda a encontrar-se com uma das suas amigas. A namorada dele, Jordan, é a filha de um empresário muito influente, que lidera uma empresa de construção automóvel. Se Ben conseguir conter a sua arrogância por mais algum tempo, ele vai conseguir regressar em grande. Mas as circunstâncias colocam-no muito próximo da rapariga em que ele não deve tocar, deixando tudo em perigo.