Fiel à tendência em vigor na temporada 2013, o segmento de natação foi disputado a grande velocidade. Nesta fase João Silva posicionou-se da melhor forma, concluindo o segmento de natação solidamente integrado no primeiro grupo (era 6º), liderado pelo canadiano Andrew Mccartney e pelo russo Denis Vasiliev. Javier Gomez perdeu alguns segundos dentro de água mas recuperou na transição, juntando-se a Silva e a Jonathan Brownlee na liderança da prova. A ausência mais notada na frente foi a do sul-africano Richard Murray (2º em San Diego) que à conta de um mau segmento de natação hipotecou as suas hipóteses de sucesso.
Logo desde o início do segmento de ciclismo que Brownlee, Gomez e Silva tudo fizeram que um pequeno mas poderoso grupo se criasse na frente, evitando assim o perigo associado a grupos numerosos em pavimento muito molhado. Uma das primeiras vítimas das difíceis condições do piso foi Dmitry Polyansky, o atleta russo que em 2012 havia sido terceiro nesta prova.
Na frente, os líderes iam ganhando cerca de 10 segundos volta ao grupo perseguidor, e assim, foram 8 os atletas que entraram na segunda transição com 1:30 sobre os perseguidores imediatos.