A caminho de Subiaco, ele encontrou-se com Romano, monge que vivia num mosteiro próximo dali. Em determinados dias, Romano fazia descer por uma corda um pedaço de pão até a gruta de Bento. Durante certo tempo, foi esta a única fonte de alimentação do jovem ermitão. Em breve, porém, tornou-se ele conhecido na região, e muitas pessoas, vindo procurar nutrimento para suas almas, traziam-lhe alimento para seu corpo.
Nesse período, sofreu o jovem as mais duras tentações diabólicas. Fortemente provado em certa ocasião contra a virtude da pureza, viu-se a ponto de ceder e até mesmo abandonar sua solidão. Ajudado, porém, pela graça divina, reagindo, despojou-se de sua vestimenta e se atirou numa moita de espinhos e urtigas, na qual se revolveu durante longo tempo. Saiu com o corpo todo ferido, mas com a alma livre da tentação.
Nos três anos em que passou nesse lugar em completo isolamento, espalhou-se a fama de sua santidade. Tendo falecido o abade de um mosteiro existente por perto, os monges vieram pedir-lhe para assumir esse cargo. De início, Bento recusou, porém, ante a grande insistência dos religiosos, acabou por aceitar. Em pouco tempo, contudo, esses tíbios monges — arrependidos de terem escolhido por superior um homem que lhes exigia o caminho da perfeição — decidiram matá-lo, pondo veneno no seu vinho. O Santo traçou um grande sinal-da-cruz sobre a jarra de cristal que lhe foi apresentada e esta se despedaçou.
Compreendendo bem o que isso significava, Bento abandonou no mesmo dia o mosteiro de monges relaxados e regressou à estimada solidão de sua gruta.
Atraídos pelo brilho de suas virtudes e a fama de seus milagres, muitos varões sedentos de sobrenatural foram para junto da gruta para viverem sob sua direção. Formaram-se, assim, sucessivas comunidades. Ao todo, São Bento erigiu ali doze mosteiros, escolhendo um abade para cada casa.
Nessa época, Subiaco começou a ser visitada por pessoas importantes de Roma que traziam os filhos para serem educados segundo o espírito beneditino. Dentre estes, o Santo abade recrutou dois de seus melhores discípulos: São Mauro e São Plácido.
O abastecimento de água de três dos mosteiros construídos sobre alta montanha acarretava grandes trabalhos aos monges. Estes foram pedir-lhe para se mudarem. Nessa noite, Bento rezou nesse local durante bom tempo e, antes de descer, marcou um ponto com três pedras. No dia seguinte disse àqueles monges:
Bento havia aceitado como monge um homem godo “pobre de espírito”. Certo dia, deu-lhe por missão desbastar o mato à beira do lago para ali plantar uma horta. O homem cortava com vigor o matagal quando a foice desprendeu-se do cabo e caiu no lago, num lugar profundo. Aflito, foi ele confessar a São Mauro sua “falta”. Bento, posto a par do sucedido, foi ao local e enfiou na água a ponta do cabo. Nesse momento a foice subiu do fundo do lago e prendeu-se de novo no cabo.
Muitos outros milagres operou Deus por intermédio de seu fiel servidor. Ele curou doentes, salvou pessoas de perigos, expulsou demônios, fez um monge andar sobre as águas, e até ressuscitou um menino morto.