Foram dez anos de Futebol, numa das décadas menos produtivas do Futebol Benfiquista, com mais de 150 jogadores a vestir aquela que deveria ser a mais importante camisola do futebol português ao nível de Clubes.
A década do futebol do Benfica, começou sob comando do Alemão Jupp Heynckes que comandaria a equipa desde a época 1999/00 até meados da época 2000/01, altura em que seria substituído por um jovem José Mourinho, que sairia depois de pouco mais de três meses, para dar lugar a Toni.
Toni aguentaria o cargo até á época 2001/02, altura em que seria substituído por Jesualdo Ferreira. O "Professor" não aguentou o barco por muito tempo, sendo substituído por Chalana (temporariamente a tempo de transformar um Ala mediano num Defesa interessante), e mais tarde por José António Camacho.
O Espanhol, comandou a equipa até ao final da época 2003/04, levando-a de volta aos titulos com a conquista da Taça de Portugal.
Em 2004/05, o clube apostou em Giovanni Trappatoni, que depois de uma época algo conturbada, levaria a equipa ao Título Nacional e á final da Taça de Portugal. Saiu no final da época para regressar de vez ao seu país, mas em 2010 continua a treinar fora de Itália.
A aposta em treinadores estrangeiros prosseguiu com a chegada do Holandês Ronald Koeman, que venceu Supertaça Candido de Oliveira, arrancando depois para uma época globalmente fraca, que nem a chegada aos Quartos de Final da Champions conseguiu disfarçar.
2006/07, marca a chegada de Fernando Santos, o primeiro português desde 2002, que não venceria nenhum troféu oficial com a equipa do Benfica, e seria despedido á 1ª jornada da época 2007/08, substituído pelo regressado José António Camacho, que não chegaria ao final da época, sendo novamente substituído por Fernando Chalana.
Em 2008/09, novamente um Espanhol no comando técnico do Benfica, com Quique Flores a conduzir o Benfica á vitória na Taça da Liga, mas a assinar um trabalho medíocre nas restantes competições.