Felipe Maia Guimarães da Silva nasceu no Rio de Janeiro no dia 22 de novembro de 1977, filho de Flávio Celso da Silva e de Sônia Maia Guimarães da Silva.
Aos 12 anos mudou-se com a família para a cidade de Campinas (SP), onde iniciou sua militância política. Em 1992, participou do processo de fundação do grêmio da escola Anglo, onde estudava, tendo sido eleito diretor de imprensa. Nesse ano, o grêmio participou ativamente da campanha pelo passe livre, que tinha como objetivo garantir passagens de ônibus gratuitas para os estudantes. Maia ajudou a organizar uma série de manifestações, que mobilizaram cerca de 40 mil estudantes. A repercussão na cidade foi grande, e os estudantes conseguiram a formalização de um desconto de 80% sobre as passagens.
Ainda em 1992, participou da campanha em favor do impeachment do presidente da República Fernando Collor de Melo. Foi membro do conselho de grêmios de Campinas, que organizava, junto com a União Brasileira de Estudantes Secundaristas (UBES) e a União Nacional dos Estudantes (UNE), passeatas pró-impeachment na cidade. E também filiou-se ao Partido Comunista do Brasil (PCdoB), integrando a União da Juventude Socialista (UJS), entidade que representa a juventude do PCdoB.
Em 1995, ingressou n curso de economia na Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Logo que entrou na faculdade, começou a participar das atividades do centro acadêmico de seu curso. No final do primeiro ano de vida universitária, fez parte de uma chapa nas eleições do Diretório Central de Estudantes (DCE), e foi eleito coordenador-geral da entidade. Nessa gestão, o DCE travou uma luta grande contra o fim do repasse de recursos públicos para as universidades estaduais, proposto pelo deputado estadual Vaz de Lima, do Partido da Social Democracia Brasileira (PSDB) quando se discutia a lei orçamentária do estado de São Paulo.
No final de 1996, foi reeleito para o DCE da Unicamp, novamente como coordenador da entidade. Essa gestão foi marcada principalmente pela luta contra o provão, exame nacional de cursos, aplicado pelo Ministério da Educação aos formandos, no período de 1996 a 2003, com o objetivo de avaliar os cursos de graduação da Educação Superior, no que diz respeito aos resultados do processo de ensino-aprendizagem.
Em 1997, no final de seu mandato como presidente do DCE da Unicamp, foi eleito tesoureiro-geral da União Estadual dos Estudantes de São Paulo (UEE-SP). Por conta disso, foi morar na cidade de São Paulo e transferiu sua matrícula para o curso de economia da Pontifícia Universidade Católica de São Paulo (PUC-SP). Sua gestão na UEE (1997-1999) teve como principal marca a luta contra o aumento das mensalidades e pela regulamentação do ensino particular no estado.
Em 1999, foi eleito vice-presidente da UNE, na gestão do presidente Wadson Ribeiro. Essa foi sua primeira gestão na UNE, que coincidiu com os primeiros anos do segundo mandato do presidente da República Fernando Henrique Cardoso. A política da UNE era bastante crítica em relação ao projeto de educação do governo. O ano de 1999 foi palco de inúmeras manifestações organizadas pela UNE contra a política do ministro da Educação, Paulo Renato Sousa, e contra o governo de uma forma geral. A principal bandeira do movimento estudantil nesse momento era a luta contra a política neoliberal e as privatizações de empresas estatais, além da luta contra a privatização do ensino universitário.