O primeiro jogo contra o Grêmio seria em Porto Alegre e o segundo em Curitiba e, havendo necessidade, o terceiro seria novamente de mando paranista. No dia 13 de abril, o Paraná acabando sendo batido pelos gaúchos por 2 a 1 e cinco dias depois, o tricolor paranaense ganhou, fazendo 2 a 0 e graças ao saldo de gols dos dois jogos, o Paraná ficou, além da já adquirida vantagem de mando, também podendo jogar pelo empate. Mas naquele 25 de abril, o Grêmio ganhou do Paraná, jogando no Pinheirão, por 1 a 0 e com o resultado, o Paraná, vice-campeão, acabou ganhando o direito de disputar a Copa Conmenbol.
Vice-campeão da Copa Sul, o Paraná ganhou direito de disputar a Copa Conmebol (que seria extinta no final daquele ano) graças a desistência do campeão da copa regional, o Grêmio de Porto Alegre e assim, o Paraná Clube foi o segundo time do estado a participar de uma competição oficial internacional, antes mesmo de clubes quase centenários do estado, contudo, o Paraná desprestigiou por completo a competição, pois, nos meses finais de 1999, o clube estava envolvido com a disputa do brasileirão, o time principal foi poupado. Assim, acabaram inscritos reservas e juniores e na primeira fase, diante do San Lorenzo paraguaio, vitória em Curitiba por 1 a 0 (gol de Juliano) e derrota no Paraguai por 2 a 1 (Evandro). Nas quartas de final, derrota em Córdoba, Argentina, por 1 a 0 e vitória em Curitiba pelo mesmo placar (Deivison) diante do Talleres que nos pênaltis, 3 a 1 para os argentinos, o clube foi eliminação. O próprio Talleres acabaria campeão da Copa.