Os corvos em Dumbo, eram uma afirmação de um estereótipo racista muito comum nos Estados Unidos na época. Durante o período da escravidão, os negros eram comparados a corvos, e Jim Crow, o líder do bando que aparece no filme, era uma figura do folclore racista norte americano. Durante o século XIX o comediante Thomas D. Rice havia criado tal personagem. Rice era branco, e pintado de negro (a chamada blackface), dava vida a Jim Crow, personagem preguiçoso e malandro, que por muitos anos foi personificado em várias manifestações pejorativas.
Contratado pela Monogram Pictures, um estúdio menor, James Basket atuou em A Vingança dos Zombies (Revenge of the Zombies, 1943), o primeiro filme em que ele apareceu que não era dedicado exclusivamente a comunidade negra. Estrelado por John Carradine e Gale Storm, Baskett interpretava Lazarus, o "faz-tudo" do cientista vivido por Carradine.
Em seguida, James Baskett atuou em Um Rival nas Alturas (The Heavenly Body, 1944), uma produção da MGM estrelada por William Powell e Hedy Lamarr. No filme, ele aparecia brevemente, como um porteiro, e nem chegou a ser creditado.
Se no cinema o ator não tinha grandes chances, no rádio ele fazia sucesso como o advogado Gabby Gibson, no programa radiofônico Amos 'n' Andy, do qual ele participou de 1944 a 1948.