"Both Sides of the Sky" é o 3º volume de uma trilogia de álbuns destinados a apresentar as melhores e mais significativas gravações de estúdio que fazem parte dos arquivos de Hendrix. "Desde que a Experience Hendrix começou a restauração do catálogo de músicas de Jimi Hendrix, em 1997, nosso objetivo foi apresentar essas importantes gravações aos fãs do cantor na melhor qualidade possível. Estamos empolgados por ter conseguido isso. Também nos esforçamos para gerar lançamentos de álbuns que apresentem essa incrível música em seu contexto apropriado", explica John McDermott, um dos co-produtores do álbum, ao lado de Janie Hendrix e Ediie Kramer. Gravado entre janeiro de 1968 e fevereiro de 1970, "Both Sides of the Sky" mostra que o desejo de Jimi de empurrar os limites do blues pode ser ouvido por toda parte. O álbum também destaca o domínio de Jimi sobre a produção de estúdio e seu crescente uso dessas instalações como um terreno de experimentações para novos sons, materiais e técnicas. Muitas das faixas do projeto foram gravadas pelo trio que viria a ser conhecido como Band of Gypsys: Jimi na guitarra e vocais, Billy Cox no baixo e Buddy Miles na bateria.