Deadpool se identifica como cross dresser desde quando era pequeno. Na vida adulta, ele continua adorando usar peças femininas e mesmo que os outros personagens zoem ele, o Wade continua se sentindo bem assim. Muitas vezes ele se veste com roupas femininas para se disfarçar durante missões.
Existe uma versão feminina do Wade chamada Wanda Wilson ou Lady Deadpool e ela vem de um universo paralelo. Ela e o Wade se consideram irmãos e juntos trabalham com a Dogpool, Kidpool e Headpool (uma cabeça voadora) em Deadpool Corps.
Ele é apaixonado pelo Homem Aranha apesar de não saber a identidade verdadeira dele, inclusive se auto shippa direto com ele, mas só conhece o Spidey quando o Peter já é adulto.
[TW: suicidio ] Ele ama a morte mais do que tudo e seu maior sonho é poder morrer pra parar de sofrer, porque o câncer da pele dele ainda dói muito e ele tem sequelas, mas por conta da maldição do Thanos ( enciumado por conta da Morte, porque ele também ama ela) Wade nunca pode morrer, então ele sempre protege quem tem depressão ou pensamentos su*cidas também.