Foi namorado de Lorelai Gilmore na adolescência e é pai de Rory. Passa a maior parte do tempo afastado, mas mantém contato regular com a filha.
Amiga de Rory, conheceu ela em Chilton. Inicialmente as duas se davam mal, mas com o tempo ficaram amigas.
Sem dúvidas a figura mais excêntrica de Stars Hollow, é um jovem estranho, que ao longo da série se mostra como sendo o "faz-tudo" da cidade, pois a cada episódio arruma um trabalho diferente, protagonizando as cenas mais engraçadas da série.