Chesky, convertido no inimigo número um dos hotéis, prega com o exemplo: “É uma experiência muito distante, pouco pessoal e, além do mais, cara”, dizia em uma entrevista ao EL PAÍS. O diretor-executivo se hospeda sempre em casas do catálogo, onde encontra tudo: “Dá para alugar desde um sofá até um castelo ou uma ilha. O único requisito é que tenha luz elétrica.” Seu quartel general, na rua Branan 888, é um edifício de construção recente, dividido com a rede social Pinterest, tendo quatro andares exclusivos para o Airbnb. As salas de reuniões recriam alguns de seus alojamentos mais emblemáticos.