O fenômeno do Rickrolling começou em 2007 no fórum anônimo 4chan, em uma adaptação de uma brincadeira já comum por lá. A pessoa escreve um título chamativo com um link para o assunto; ao clicar a pessoa é “trollada”: vai parar em outro conteúdo. No caso do Rickrolling, esse conteúdo é nada mais nada menos que o videoclipe de “Never Gonna Give You Up”, hit de 1987 de Rick Astley.
De acordo com o site “Know Your Meme”, o Rickrolling teve seu ápice viral em abril de 2008. Entre os usuários mais célebres do meme, estão o próprio YouTube (que justamente em 1º de abril de 2008, na sua brincadeira do Dia da mentira, redirecionou os usuários para o vídeo), e a Casa Branca, que postou o link no Twitter
O americano Curt Buthman achou uma forma diferente de pedir sua mulher em casamento pela internet. Em vez de personalizar um jogo (como fez este cara que pediu a namorada em casamento com uma versão customizada do Angry Birds) ou fazer cartazes com memes, ele utilizou uma ideia mais simples e visual.