Reginaldo Bessa nasceu no bairro de São Cristóvão, 7 de setembro de 1937. Entre os 2 e os 12 anos morou em Botafogo. Daí sua família se mudou para o subúrbio da Penha, onde viveu sua juventude e encontrou sua vocação artística. O primeiro violão, dado pelo pai quando completou 13 anos, o levou precocemente às serestas, rodas de samba e inesquecíveis festas da Penha. Autodidata, com 15 anos já integrava um conjunto que tocava em festas e bailes por toda a região da Leopoldina. Sua postura criativa sempre o levou a atitudes de pioneirismo no campo das Artes. Concomitante à sua atividade musical, sempre revelou interesse por teatro, tendo cursado por um ano, em nível universitário, o Curso de Direção no antigo Conservatório Brasileiro de Teatro. Fundou um grupo teatral na Fábrica De Millus, em 1960, realizando espetáculos memoráveis com a participação de operários e funcionários, sobretudo com a peça "Chuvas de Verão", de Luiz Iglesias, empolgando toda uma população carente de tais manifestações artísticas.
Por essa época já havia criado muitas músicas, todas na linha romântica que é sua marca até hoje. Trabalhou brevemente por dois anos como redator de propaganda e jornalista profissional( agências Norton, Denison e Revista Cruzeiro), mas em seguida mergulhou inteiramente na carreira de compositor. Em 1962 foi residir na Argentina, onde teve oportunidade de gravar o primeiro disco de bossa nova de um brasileiro no exterior: "Amor em Bossa Nova"- um LP gravado na CBS (atual Sony) ainda no sistema mono- o levou a permanecer por dois anos em Buenos Aires, trabalhando em TV, rádio e casas noturnas.Voltou ao Brasil em 1964, gravando outro disco, agora na CBS brasileira, e em seguida vários compactos na Fermata, Continental, CODIL, Tape Car, Som Livre e Mac Du Son. Em 1966 foi considerado uma das revelações do ano pelo jornal O GLOBO.
Participou das 4 primeiras edições do Festival Internacional da Canção, Festival da Record de 1970 e Festival Abertura de 1974, da TV Globo. Compôs músicas para várias novelas dessa emissora, como Bandeira 2, O Espigão, O Homem que devia morrer e A Viagem. Sempre se dedicou também à criação de jingles, sendo um dos mais respeitados profissionais dessa área, na qual recebeu várias premiações.
Em 1976 licenciou-se em música pela UNIRIO.Nessa mesma universidade venceu em 1974 o Festival de Música com a canção "Sexto Andar", parceria sua com Nei Lopes.
Como compositor e produtor musical sempre esteve na linha de frente dos novos caminhos da música. Foi um dos autores do samba "Figa de Guiné", primeira gravação oficial de Alcione em 1972, atendendo a um pedido do amigo Roberto Menescal , então diretor musical da Polygram. Em 1983 criou especialmente para a Marron o grande sucesso "Qualquer Dia Desses", canção romântica que deu novo impulso à sua carreira e se mantém até hoje como um dos números mais populares de seu repertório.
Agindo com todo seu empenho pessoal, foi o produtor do legendário LP Época de Ouro em 1973, na gravadora Continental, que marcou o retorno do choro carioca aos meios de comunicação e ao interesse popular. Na mesma Continental, produziu em 1976 o LP do compositor Batatinha, ícone da tradicional música baiana. Antes, em 1974, havia produzido também o disco Tem Gente Bamba na Roda de Samba, que colocou em estúdio pela primeira vez nomes como Delcio Carvalho, Nei Lopes, Wilson Moreira e Gisa Nogueira cantando suas próprias composições.
Foi produtor musical de vários discos do Prêmio Shell de Música, produzindo álbuns de Tom Jobim, Herivelto Martins, Edino Krieger, Dorival Caymmi, Francisco Mignone e Luiz Gonzaga, entre 1983 e 1986. Especialista no ramo, também produziu por vários anos os Lps do Projeto Brahma Extra, que focalizou e premiou as obras dos mais importantes cantores,compositores e músicos do Brasil.
Trabalhando em parceria com Ricardo Cravo Albim e Mozart Araújo, foi diretor musical do LP "Choradas, Chorões e Chorinho", com criações inéditas de Pixinguinha e os melhores choros de todos os tempos, isso em 1976.
No campo específico da sua obra musical, Reginaldo Bessa sempre foi prestigiado pelas mais belas vozes do país. Alcione,Taiguara, Agnaldo Rayol, Roberto Ribeiro, Elza Soares, Maysa, Maria Creuza, Rosemary, Pery Ribeiro, Claudete Soares, Sonia Lemos, Marisa Rossi, Vanja Orico,João Nogueira e Sonia Santos foram alguns dos intérpretes que gravaram músicas de sua autoria.
Em 1990, mediante exame de capacitação realizado em Paris, foi qualificado como arranjador na sociedade francesa SACEM.