Caleb fez esse tempo na Cambridge Half Marathon, na região metropolitana de Boston. A prova foi a escolhida por não exigir idade mínima dos participantes. Os pais do menino, no entanto, só aceitaram atender o desejo do filho com o aval do pediatra, o que aconteceu.
Com tudo acertado, Caleb começou a treinar para a meia maratona. Ele já corria com os seus colegas num grupo do colégio, fazendo cerca de 6 km por semana. Além disso, passou a seguir o plano dos seus pais, também corredores, em provas recentes de 21 km.