Lista de Exercícios sobre compostos organoclorados - Brasil Escola
Estes exercícios sobre compostos organoclorados abordam a nomenclatura, construção de fórmulas estruturais e algumas reações que os envolvem. Publicado por: Diogo Lopes Dias
(GF-RJ) O efeito destrutivo dos CFCs sobre a camada de ozônio tem sido matéria muito discutida ultimamente. A sigla CFC designa um grupo de compostos formados por carbono, flúor e cloro, usados em aerossóis e refrigeração. O mais usado, o freon -12, apresenta fórmula molecular CF2Cl2. Em relação às funções orgânicas, o freon -12 é um:
Marque a alternativa que traz a nomenclatura correta para a cadeia representada a seguir:
a) 5-bromo-3-etil-4-dimetil-hep-3-eno
b) 5-bromo-4-etil-5-dimetil-hep-2-eno
c) 5-bromo-3-etil-4-dimetil-hep-2-eno
d) 6-bromo-4-etil-5-dimetil-hep-2-eno
e) 6-bromo-4-etil-5-dimetil-hep-3-eno
Qual das fórmulas estruturais presentes nas alternativas fornecidas a seguir representa o composto organoclorado chamado de 2-cloro-2-metil butano?
Um exemplo de composto organoclorado é o DDT, um inseticida que foi inicialmente utilizado na Segunda Guerra Mundial para eliminar mosquitos que transmitem a malária e persistiu por mais 30 anos sendo utilizado na agricultura. Sua fórmula estrutural é a seguinte:
Qual é o nome oficial, segundo a regra IUPAC, para o DDT?
a) 3,3,3-tricloro-1,1-di(p-clorofenil)etano
b) 2,2,2-tricloro-1,1-di(p-clorofenil)etano
c) 1,1,1-tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano
d) 1,1,1-tricloro-1,1-di(p-clorofenil)etano
e) 1,1,1-tricloro-3,3-di(p-clorofenil)etano
Letra b). Trata-se de um polímero de adição porque, durante a reação química (fornecida pelo exercício), ocorre a quebra da ligação pi presente na ligação dupla, favorecendo, assim, a criação de dois sítios de ligação (um em cada um dos carbonos envolvidos), o que se relaciona com uma adição. Já o monômero do estireno deve apresentar um benzeno ligado a um radical vinil (H2C=CH-).
Letra e). A reação de decomposição do PVC não é uma reação de desidrogenação porque não há a saída de uma molécula de hidrogênio do composto, mas, sim, a formação de um ácido inorgânico.
Letra b). Como a estrutura do freon apresenta halogênios ligados ao metano, temos um haleto orgânico.
Letra d). A estrutura é ramificada e, por isso, devemos fazer os seguintes passos para nomeá-la:
Passo 1: Delimitar a cadeia principal, que deve apresentar a dupla e o carbono que possui o bromo, ou seja, trata-se da sequência horizontal, que possui sete carbonos (prefixo hept);
Passo 2: Numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, ou seja, da direita para a esquerda. Assim, temos a dupla (en) no carbono 2, um radical metil no carbono 5 e o bromo no carbono 6.
Passo 3: Escrever o nome da cadeia colocando primeiro as ramificações, em ordem alfabética, com suas respectivas numerações que indicam as posições; e, em seguida, o prefixo de carbonos da cadeia principal, o número da posição da dupla, o infixo en e o sufixo o.
6-bromo-4-etil-5-dimetil-hep-2-eno
Letra e). No nome fornecido pelo enunciado, temos tanto o cloro (Cl) quanto o radical metil (CH3) posicionados no mesmo carbono da cadeia principal (que possui quatro carbonos), o que só pode ser observado na estrutura da letra e), já que em todas as outras eles estão posicionados em carbonos diferentes.
Letra c). Analisando a cadeia, temos três átomos de cloro (Cl) em um átomo de carbono e dois radicais fenil (benzeno) com cloro na posição 4 (para-cloro). Como na nomenclatura de um haleto, o radical é prioridade em relação ao halogênio, temos, então, os radicais fenil no carbono 1 (1,1-difenil) e os três cloros no carbono 2 (2,2,2-tricloro).