Trata-se de atividade de terceira nota (dimensão do currículo que potencializa habilidades e competências nos alunos diferentes das testadas por meio de provas) concebida para demarcar a transição do aluno do Ensino Fundamental para o Médio, sempre realizada no primeiro período de cada ano letivo e pautada em um eixo temático.
As versões inicialmente realizadas contemplaram a cultura italiana (em 2007) e a diversidade de etnias na formação do povo capixaba (em 2008). Nos três anos seguintes, o Da Vinci adotou grandes nomes das Artes-Ciências como patronos da Escola e tema transversal do currículo. Com isso, os homenageados e suas múltiplas especialidades/contribuições foram o foco da gincana cultural: Leonardo da Vinci: o homem do Renascimento (em 2009), neste caso como parte da comemoração do vintenário da Escola; Oscar Niemeyer, vida e obra (em 2010); Augusto Ruschi: legados do Patrono da Ecologia (em 2011).
A estrutura da gincana cultural sempre contempla concurso de redação, atividade de natureza solidária, tarefas-relâmpago (apresentadas aos participantes apenas no momento da execução) e tarefas prévias (concebidas para execução posterior, com melhores possibilidades de organização para os alunos).
O concurso de redação consiste em fazer o aluno lidar com possibilidades de escolha em torno de diferentes temáticas e gêneros textuais (narrativa; crônica; artigo de opinião; poema; ensaio), sempre refletindo sobre a função social da escrita e a necessidade de demonstração de repertório cultural e criatividade na produção de textos. São oferecidos materiais prévios para leitura e indicadas fontes de consulta, de forma que os alunos desenvolvam um aparato para subsidiar sua escrita no momento escolar reservado para produção. Os textos vencedores são amplamente socializados na Escola, quando não compõem materiais institucionais representativos da lecto-escritura vivenciada no cotidiano do Da Vinci.
Já as tarefas solidárias consistem na arrecadação de materiais didáticos (obras literárias, técnicas, didáticas, brinquedos e jogos educativos, tudo devendo estar em ótimo estado de conservação e organizado por critérios), para doação a escolas de educação básica ou organizações que trabalham com a ampliação da competência leitora. Além de conceberem campanhas para conquista de adeptos, os alunos devem formular uma carta de apresentação sobre o acervo recolhido, discorrendo sobre formas de arrecadação e estratégias de trabalho coletivo, sugestões para o uso do material arrecadado, comentários sobre a consciência empreendedora desenvolvida com o projeto, exercitando a função social da escrita. As instituições que têm sido beneficiadas com as doações são criteriosamente selecionadas pelo Da Vinci, a fim de que o material arrecadado seja utilizado de forma pragmática e condizente com os objetivos do projeto, que são a disseminação da leitura e a montagem de bibliotecas para utilização coletiva em lugares pouco assistidos.
As tarefas-relâmpago são concebidas para execução no próprio dia da divulgação, estando a cargo da escola a organização de recursos e materiais necessários. O objetivo desta etapa é testar o poder de mobilização da turma e a divisão de atribuições no coletivo. Num primeiro momento, as turmas ficam concentradas em sala de aula para realizar tarefas que exigem um trabalho de produção "a várias mãos". Num segundo momento, são reunidas no Anfiteatro, onde partilham as produções realizadas em sala de aula e são apresentadas a outras tarefas, agora para execução imediata por representantes de cada turma.
Assim, os alunos vivenciam diferentes atividades, todas perpassadas por uma intencionalidade e tendo a interdisciplinaridade como tônica: elaboração de cartas enigmáticas; composição de painéis culturais a partir de obras de arte; leitura estética e crítica de obras artísticas; montagem de quebra-cabeças e criação de mapas temáticos; simulação de experimentos; identificação de objetos culturais e demonstração de conhecimento de causa em relação a eles; transposição de textos científicos para outras línguas. É uma das etapas mais animadas da gincana, devido ao fator-surpresa e ao protagonismo atribuído aos participantes.
A última etapa da gincana consiste na execução de tarefas prévias por equipes, devendo cada turma ser dividida em subgrupos, com cada um deles ficando responsável pela execução de apenas uma tarefa. São propostas atividades diferenciadas, contemplando a montagem de teatros de fantoches ou de sombras a partir de objetos culturais; a representação de "pinturas vivas"; a apresentação de danças típicas e coreografias, com figurinos contextualizados à época representada; a elaboração de pratos típicos e a demonstração da gastronomia como marco cultural, tudo submetido à apreciação de um chef especialmente convidado para o evento; a criação de banners ou painéis ilustrativos de temas vinculados ao foco da gincana; o estudo de obras literárias para participação em jogo de perguntas e respostas; montagem de exposições ou mostras de produções culturais coletadas ou criadas por alunos. Os critérios de avaliação são previamente submetidos aos participantes e o julgamento é atribuído a uma comissão com professores especializados, gerando uma nota para cada grupo participante.
Afora a inegável dimensão cultural da gincana, ela serve também de base para montagem de questões interdisciplinares, de forma a testar a apropriação de conhecimentos por parte dos alunos envolvidos e as capacidades de relação propiciadas pela interligação de tantos saberes.
O vencedor da gincana é sempre a turma que revela melhor desempenho em todos os quesitos, alcançando maior média aritmética no coletivo. Ao término do processo, a Escola oferece uma menção honrosa à turma vencedora, que deixa impregnada na história da Escola uma mostra de êxito e de resposta positiva a uma competitividade pautada na teoria das inteligências múltiplas e incorporação dos princípios vincianos.