Mostrei vantagens e desvantagens, indentações, múltiplas formas de implementar seus estilos e espero ter ajudado, ou pelo abrir um pouco mais a cabeça da galera, principalmente com quem trabalha com projetos grandes em sua vida profissional.
Muitas pessoas ainda possuem dúvidas sobre a utilização, se podem ou não, no que prejudica, no que ajuda, se é que ajuda, a utilização de vários arquivos CSS no seu site.
Não só pode como deve utilizar. Acho essencial a utilização de múltiplos arquivos CSS's, dependendo da estruturação das páginas. Mas logicamente que existem limites para isso. Não é recomendável a utilização de 30 arquivos CSS's pequenos, por exemplo, onde se poderia utilizar somente um ou dois. O tempo de renderização aumenta por ter vários arquivos.
Você pode estar pensando "Caramba! Trinta arquivos? Esse Bruno tá maluco?". Coisa de maluco, concordo plenamente, mas quando participarem de projetos grandes, verão que os "remendos" sempre acontecem, principalmente se já passou por várias mãos, vai pra aprovação, modifica layout, vai pra desenvolvimento, volta, vai pra qa, etc, etc, etc.
Acaba passando na mão de várias pessoas, a página possui vários elementos globais, que utilizam CSS's externos, entre outras coisas mais.