Primeiro enviado para a prisão de Atlanta, em seguida, para a famosa Alcatraz, o bandido esperou conseguir se livrar mais cedo de sua pena de 11 anos por bom comportamento, mas também por seu estado de saúde.
Apesar de sua estratégia ter funcionado, Al Capone não poderia desfrutar plenamente a sua vitória sobre o sistema de justiça, pois ele sofria de complicações devido à sífilis que contraiu durante anos de promiscuidade e precisou ir da cadeia diretamente para o hospital para tratamento.