1971 yılında Bursa Orhaneli'nin Yenice Köyü'nde dünyaya gelen Olgun Şimşek'in babası ilkokul öğretmeni, annesi ise ev hanımıdır. 2 kardeşi bulunan oyuncunun, çocukluk yılları Bursa'da geçmiştir.
Liseyi Adapazarı Harbiye Öğretmen Lisesi’nde yatılı olarak okuyan Olgun Şimşek, İstanbul Üniversitesi Devlet Konservatuvarı Tiyatro Bölümü mezunudur.
Bir röportajında, babasının solcu bir insan olmasından dolayı ufak bir sürgün hayatı yaşadığını ve babasına yapılan haksızlıklar için küçükken avukat ve siyasetçi olmak istediğini belirtmiştir.
1997 yılındaki "Bir Demet Tiyatro" dizisindeki rolü ile adından söz ettirmeye başlayan oyuncu, daha sonra sırasıyla 2000'de "Yedi Numara", 2003'te "Alacakaranlık" ve 2012'de "Yalan Dünya" gibi dizilerde rol almıştır.
2012 yılı Antalya Televizyon Ödülleri'nde Komedi Dizisi kategorisinde "En İyi Erkek Oyuncu" ödülünün sahibi olmuştur.
2017 yılında yayına giren "Eşkıya Dünyaya Hükümdar Olmaz" dizisindeki Yaşar Kimsesiz karakteriyle tekrar ekranlarda görülmeye başlayan oyuncunun ayrıca rol aldığı birçok film de bulunmaktadır.
1994 yılında kendisi gibi oyuncu olan Şebnem Sönmez ile evlenen Olgun Şimşek 6 yıl sonra boşanmıştır. 2. evliliğini ise 2011 yılında Zeynep Kocabeyoğlu yapmış bu evliliğinden bir oğlu olmuştur.
Olgun Şimşek Nereli?
Alevi Kürt bir babanın oğlu olan Olgun Şimşek, anne tarafından Bursa, baba tarafından ise Bitlisli'dir.