İstanbul Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü
2,3-dihidroksi-9,10-antrakinon makro halkalı eter ve podand türevlerinin hazırlanması
Synthesis and podands derivatives of 9,10-anthraquinone-2,3-crown ethers
Mehtap Arıcan - 2002 - tezarsivi.com'da yayınlanma tarihi:Teze Git (tez.yok.gov.tr)
Özet:
2,3-DİHİDROKSİ-9,10-ANTRAKİNON MAKRO HALKALI ETER VE PODAND TÜREVLERİNİN HAZIRLANMASI ÖZET Pedersen tarafından bulunmalarından sonra çeşitli yapılardaki makro halkalı eterler tasarlanmış ve karakterize edilmiştir Özellikle kromoiyonofor ve floroiyonofor yapısında çeşitli makro halkalı eterlerin iyon bağlama özelliklerinin bulunmasından bu yana analitik amaçlı kromojenik makro halkalı eterler dizayn edilmiştir Kromoforların tasarımı için Antrasen'in fotokimyası ilginç olmaları sebebiyle çalışmalarımıza ışık tutmuş olup bizi 9,10-antrakinon türevlerini araştırmaya yönlendirmiştir 9,10-Antrakinonların türevlerinin yapıları kuvvetli asitlerle ve çeşitli sıcaklıklarda oldukça kararlı boyar maddeler olup n - » n ve n -» n geçişleri nedeni ile UV-VIS bölgede absorpsiyon verirler Tez çalışmamızın birinci kısmında öncelikle kromofor özelliğe sahip olan 2,3- dihidroksi-9,10-antrakinon (lc) bileşiğinin değişik yöntemlerle sentezi gerçekleştirilmiştir Bu amaçla katekol veya katekol dimetileterin ftalikanhidrit ile değişik katalizörler etkisiyle reaksiyonları sonucu 2,3-dihidroksi antrakinon (lc) bileşiği elde edilmiştir Tez çalışmamızın ikinci kısmında ise ilk kısımda sentezlediğimiz 2,3-dihidroksi- 9,10-antrakinon (lc) bileşiği yeni crown eter türevlerine dönüştürülmüştür Bu dönüştürme işlemi ilgili bileşiğin çeşitli polietilen glikol dihaloj enürlerle ve ditosilatlar ile Na2CC>3 veya K2CO3 gibi alkali karbonatların bulunduğu ortamda DMF veya DMSO varlığında reaksiyona sokulmasıyla yapılmıştır Böylece değişik halka büyüklüğündeki 2,3,5,6,8,9-hekzahidroantra[2,3-b] [ 1,4,7, 1 0]tetraoksasiklo dodesin-12,17-dion (3a), 2,3,5,6,8,9,1 l,12-oktahidroantra[2,3-b][l,4,7,10,13]penta oksasiklopentadesin-15,20-dion (3b), 2,3,5,6,8,9,1 l,12,14,15-dekahidroantra[2,3-b] [1,4,7,10,13, 16]hekzaoksasiklooktadesin-18,23-dion (3c) crown eter türev sentezleri gerçekleştirilmiştir (Şema 1) Bu crown eter türevlerine ek olarak yine 2,3-dihidroksi-9,10-antrakinonun (lc), 1,2- dibromoetan ile Na2C03/DMF ile reaksiyonundan 2,3-Dihidroantra[2,3-b] [l,4]dioksin-6,l 1-dion (3d) bileşiği sentezlenmiştir xııı1a o + o 1b Şema 1 : 2,3-Dihidroksi 9,10-antrakinon bileşiğinden çeşitli halka büyüklüğündeki crown eterlerin elde edilmesi ...
Özetin tamamını okumak için tez.yok.gov.tr adresine gidin.
Summary:
SYNTHESIS AND PODANDS DERIVATIVES OF 9,10-ANTHRAQUINONE- 2,3-CROWN ETHERS SUMMARY Several types of macro cyclic ethers have been designed and characterized since their discovery by Pedersen The chromogenic macrocycles designed have been used for analytical applications since the chromo- and fluoroionophore types of macrocycles have been found to be sensitive sensors for ion binding On the other hand, the photochemistry of the anthracene have been interesting for the design of the chromophores while the 9,10-anthraquinone derivatives were recently searched Their aromatic bodies are quite stable in strong acids and at elevated temperatures as the dyes which exhibited the absorptions due to n- »n transitions as well as ri-»n transitions With this purpose, we prepared 2,3-dihydroxy-9,10-anthraquinone (lc) and its crown ethers using different methods ...
For full summary, please go to tez.yok.gov.tr.