Kuzey Ege sahilinde, Trakya'nın en önemli akarsularından biri olan Meriç Nehri'nin (Hebros) denize döküldüğü yerde oldukça iyi korunmuş; iki limanlı Enez "antik ainos", Balkanları Ege ve Anadolu'ya bağlayan deniz, nehir ve kara yolların kesiştikleri yerde kurulmuş önemli bir kültür ve ticaret şehriydi.
Enez'in kültür tarihi açısından önemi kuşkusuz bu bölgeler arasındaki kültürel ilişkilerin yapıldığı bu zorunlu geçiş yolu üzerinde bulunması ile, Ergene havzası gibi zengin ve çok verimli bir hinterlanda sahip olmasından da kaynaklanmaktadır.
Bölgenin en önemli akar suyu olan Meriç nehri, Enez'in Kuzeyinden başlayarak denize döküldüğü yere kadar geniş bir delta oluşturmuştur. Yarı batak olan bu arazinin doğusunda bulunan ve doğu-batı yönünde uzanan Hisarlı Dağı'nın güneyinde yer alan doğal yükseltiler arasında, verimli geniş ovaların bulunması dolayısıyla, bölgenin Prehistorik çağlardan gününüze değin kesintisiz biçimde yerleşilmesine olanak sağlamıştır. Nitekim, Enez'de kazılara paralel olarak yürüttüğümüz yüzey araştırmaları ile kazımızın bir kolunu oluşturan Hoca Çeşme kazıları sonucunda ele geçen buluntular, buranın Neolitik çağlardan itibaren yerleşildiğini kanıtlamıştır.
Eski Çağ kaynaklarında Enez'in kuruluşuna ilişkin değişik kayıtlar bulunmaktadır.
Ainos biçiminde Enez adına ilk kez Homeros'un ünlü eseri İliada Destanında (İliada). IV 520) rastlanmaktadır.
Homeros, bu eserinde Enez'i bir Trak şehri olarak göstermektedir.
Aynı şekilde Antik Çağ yazarlarından Strabon, VII,8, 319, Homeros'un görüşüne katılarak, Enez'in Trak kralı Poltys'ten dolayı, Poltyobria olarak adlandırıldığını yazmaktadır.
Kentin akropolünü oluşturan bugünkü kale içinde yapığımız kazılarda M.Ö.4. ve 3. bin yıla tarihlenen çömlek kalıntıların bulunması, buradaki iskanın gerçekten Kalkolitik çağa kadar geri gittiğini kanıtlamaktadır.
Ancak, Antikçağ tarihçilerine ve kaynak niteliğindeki diğer belgelere göre Enez (Ainos), ilk kez Aioller, daha sonra Mitilene (Midilli) ile Kymeliler tarafından koloni olarak kurulmuş ve M.Ö. 7. yüzyıldan itibaren Eski Yunan kültürü çerçevesinde bir şehir devleti (Polis) olarak gelişmiştir. Bazı antik kaynaklar Ainos'un Odesseus'un arkadaşı Gencus'un kardeşi tarafından, diğerlerinde ise, Aineas şehrin kurucusu (Eponoymos) olarak gösterilmektedir.
1971 yılından itibaren kale içinde ve dışında yapılmaya başlanan kazı ve sondaj çalışmalarından ele geçen çeşitli buluntular ile kale girişinin 30 m doğusunda yapılan inşaat temeli hafriyatında, M.Ö. 6.yüzyılın sonlarına tarihlenen dört adet Aiol sütun başlığının bulunmuş olması, söz konusu edilen tarihi bilgilerin en önemli kanıtlarıdır.
Enez, MÖ. 6. yüzyılın sonlarında, Pers Kralı Darius'un 513 tarihinde yaptığı İskit seferinden sonra kısa bir süre için Pers hakimiyetine girmiştir.
M.Ö. 5. yüzyılda Pers Yunan savaşlarında Kserkes Çanakkale Boğazı'ndan Trakya'ya geçtikten sonra ordusu ile birlikte Enez üzerinden Yunanistan'a yürümüştür.
Bu tarihe kadar bağımsız bir şehir devleti olan Enez, Salamis savaşından sonra (M.Ö.480/479) Attik-Delos Deniz Birliğine girmiş ve birliğe yıllık olarak önceleri 12 talent, M.Ö.439'da 10 ve daha sonra ise, 4 talent vergi ödemiştir.
Enezlilerin M.Ö.415 tarihlerinde bu birliğin üyesi olarak Sicilya seferine Atinalıların yanında katıldıklarını Eski Cağ yazarlarından öğreniyoruz (Thukidides IV, 28; VI, 57).
Enez, Kral Barışı ile bağımsızlığa kavuşmuş ise de, daha sonra Makedonya hakimiyetine girmiştir.
Hellenistik Çağda Ptolemayos krallığının egemenliğinde kalan Enez, M.Ö.190 yılında Romalıların Trakya'yı ele geçirmeleriyle tekrar bağımsızlığına kavuşmuştur.
Enez, Geç Antik Çağda küçük Rodop bölgesinin başşehri olmuştur.
Orta Çağda ise, Semadirek ve Gökçe adalarını da içine alan bir prensliğin iyi korunmuş merkeziydi.
Bu çağda Enez'e, Genovalı Gattelusi ve Doria aileleri 200 yıl süreyle egemen olmuştur.
Enez Fatih Sultan Mehmet zamanında 1456 yılında, Has Yunus Bey tarafından denizden ve karadan kuşatılmak suretiyle zapt edilmiş ve Osmanlı topraklarına katılmıştır.
Enez'in Eski Çağda erişmiş olduğu yüksek kültür ve maddi refah düzeyi M. Ö. 5. yüzyılda bastırdığı sikkeler, plastik eserler ve keramik eserlerde de görmek mümkündür.
Bu zenginlik ve kültür düzeyini Enez'in, bütün Antik Çağ boyunca koruduğu, Geç Antik Çağda da bu seviyenin düşmediği mevcut kalıntılardan anlaşılmaktadır.
Bu nedenlerden dolayı, Eski Çağda çok önemli bir liman şehri olan, aynı zamanda, İstanbul'dan başlayıp Adriyatik denizi kıyısındaki, Apollonia'da son bulan "Via Egnatia" gibi askeri ve ticari yol ile bunun bağlantıları olan yan yoların (Başaran 1999, 343-348) üzerinde bulunan Enez'de kazılar yaparak, Balkan Yarımadası, Ege Adaları ile Anadolu arasındaki askeri, kültürel ve ticari ilişkilerin aydınlatılmasına çalışılmaktadır.