Yunanistan karnaval ve Festival açısından oldukça ünlü bir ülkedir. Birçok festivalini başkentinde ve diğer şehirlerinde gerçekleştiren Yunanistan, Dedeağaç şehrinde çok fazla festivale yer vermemiştir. Fakat neredeyse bütün şehirlerine yakın olmasından dolayı, bu şehirdeyken diğer festivallere de uğramak oldukça mümkün olacaktır.
Bisiklet Festivali: Her yıl haziran- temmuz arasında olan bu bisiklet festivalinde her ülkeden sporcular bulunmaktadır. İpsala sınır kapısından başlayan yarış Dedeağaç kamp alanına kadar sürmektedir. Daha sonra festivale kamp alanında devam edilirken, bu festivale canlı müzik grupları ve mangal partileri de eşlik etmektedir.
Şarap Festivali: temmuz ayında kutlanan ve en az 1 hafta süren bu şarap festivalinde Dedeağaç Belediyesi ve Kültür Derneği tarafından düzenlenmektedir. Yaz döneminin en büyük kültür festivali haline gelen şarap festivalinde, çeşitli şarapları tadarken, geleneksel müzik ve sanat etkinliklerine de doyabilirsiniz.