Söz konusu programı hayata geçirebilmek için Frege öncelikle eski mantığın eksikleriyle sınırlamalarını gözler önüne serme ihtiyacı içinde olmuştur. O, geriye dönüp baktığında, mantıkta yaklaşık iki bin beş yüzyıllık bir süre boyunca, sadece iki kayda değer adımın atıldığını görür. Bunlardan birincisi, mantıkla ilgili görüşlerini, Analitikler başta olmak üzere, Organon kapsamı içinde yer alan diğer eserlerinde açıklıkla ortaya koyan Aristoteles’in atmış olduğu son derece önemli ve dev adımdır. Nitekim sonradan, onun bu konuda söylenebilecek olan her şeyi söylemiş olduğu kabul edilmiş ve dolayısıyla, mantığa yaklaşık iki bin yıllık bir süre boyunca en küçük bir katkı yapılmamıştır. Frege bu alanda ikinci adımın, 19. yüzyılın başlarında, Hegel’in etkisinin bir sonucu olarak, Aristoteles mantığına gerçekleştirilmiş bir devrimle atıldığını ileri sürer. Bu yeni mantık, oldukça dinamik karakteriyle diyalektik bir mantık olup, çelişkiyi düşüncedeki, daha yüksek bir sentezde aşılması gereken bir evre olarak görür. Frege’yi yeni bir matematiksel mantığa götüren en önemli adım, onun Aristoteles’in klasik mantığıyla Hegel’in diyalektik mantığına yönelttiği eleştiridir. Gerçekten de Frege, Aristoteles mantığının çok dar olduğunu, Hegelci diyalektik mantığın hiçbir şekilde mantık olmayıp, psikolojiden ibaret olduğunu ileri sürer.Aslında Aristoteles mantığına yönelik eleştiri, salt Frege tarafından değil başkaları tarafından da ifade edilmiş bir eleştiridir; hatta onu geometri ve aritmetik alanlarında yaşanan gelişmelerin bir sonucu olarak kendiliğinden geliştiği dahi söylenebilir. Buna göre, özne-yüklem ve kopula ya da bağlaç örüntüsü klasik mantığın tüm önermelerinin kendisine indirgenmek istendiği yegâne kalıp olup, gerisinde Aristoteles’in bütün yargıların form açısından yüklemsel olduğunu dile getiren temel tezi bulunuyordu. Frege’ye göre, mantık ile matematik ayrı disiplinler olarak görüldükleri için bu tez uzun yüzyıllar boyunca hiçbir şekilde sorgulanmadı. Gerçekten de mantık düşünce yasalarının, matematik ise sayı ve niteliğin bilimi kabul edilmeleri için onların ayrı ve özerk bilimler olarak kabul edilmeleri kaçınılmazdı.Mantık ile matematiğin, Frege’nin projesine uygun olarak kesişmesinin, Aristotelesçi teze meydan okunması ve dolayısıyla, klasik mantığın sınırlılıklarının açığa çıkışı sürecinde, ilk büyük adımı oluşturduğu rahatlıkla söylenebilir. Gerçekten de Eukleides’in aksiyomlarından daha az kesin olduklarını düşündükleri paraleller postulatından bir süreden beri hoşnutsuz olan matematikçiler, onu standart bir kanıtlama yöntemiyle ispat etmeye kalkıştılar. Söz konusu ispat yöntemi, doğruluğu kanıtlanmak istenen önermenin yanlış olduğunu varsaymaktan ve önermenin yanlışlığı varsayımından bir çelişkinin çıktığını göstermekten oluşuyordu. Fakat söz konusu indirgeme stratejisi paraleller postulatına uygulandığında, bütün matematikçileri şaşırtacak şekilde hiçbir çelişkinin ortaya çıkmadığı görüldü. Ortaya çıkan şey Eukleides’in eoremlerinden tamamen farklı bir teoremler kümesi ve dolayısıyla Eukleidesçi olmayan bir geometriydi. Dahası, farklı aksiyomlar kümesinden farklı geometriler türetmek mümkün görünüyordu. Bu, her şey bir yana en azından geometrinin Newton’un öngördüğü tarzda mekânın bilimi olmadığı anlamına geliyordu. Geometri mekânın bilimi değilse eğer, neyin bilimiydi? Bu soru üzerinde düşünen matematikçiler, geometrinin çok şaşılası bir şekilde mantığa benzediğini gördüler. Fakat geometrinin kendisine benzediği bu mantık, çok açıklıkla görüldüğü üzere, Aristoteles’in eski tasım mantığı yani yüklemsel forma ağırlık veren mantığı değildi. Aritmetik alanında yaşanan gelişmeler de aynı doğrultuya işaret etmekteydi.
Aynı şekilde aritmetiğin kendisine indirgenmek durumunda olan mantık da Aristoteles’in geleneksel mantığı değildi. İşte bu durum matematikçileri mantık üzerinde düşünmeye sevk edince, Aristoteles mantığının sınırlılıkları, başta Frege olmak üzere, herkes için açık hale geldi. özgelimi Aristoteles’in tasım mantığında bağıntıları ifade etmenin, bağıntılar üzerinden akılyürütmenin bir yolu bulunmamaktaydı. Örneğin Platon’un Aristoteles’ten daha uzun olduğunu öne sürdüğümüzü varsayalım; burada, “-den uzun olma”nın Platon’un bir özelliği olduğunu ileri sürmenin yolu ve imkânı yoktur. Gerçekten de Platon’un boyunun Platon’un bir özelliği, Aristoteles’in boyunun ise Aristoteles’in bir özelliği olduğunu söyleyebiliriz. Fakat Platon’un boyunun Platon’un ve Aristoteles’in boyunun da Aristoteles’in boyu olduğunu öne sürdüğümüz zaman, Platon’un Aristoteles’ten uzun olmasıyla ilgili bir şeyler söylemiş olmayız. Çünkü Platon Aristoteles’ten kendilerinin göreli büyüklüklerinden dolayı uzundur ve göreli büyüklük, ne Platon’un ne de Aristoteles’in bir özelliğidir. O, sadece ikisi arasındaki bir bağıntı olmak durumundadır. Buradan çıkması gereken sonuç çıktır: Bazı yargılar, özne-yüklem formunda olmayıp, bağıntı formuna sahipseler, buradan en azından bazı akılyürütmelerin tasımsal olmadığı sonucu çıkar.Frege, sınırlı olduğunu düşündüğü klasik Aristoteles mantığının, her şeye rağmen mantıksal form üzerinde yoğunlaşmak gibi bir meziyeti bulunduğunu öne sürer. Ona göre, Hegel’in diyalektik mantığında, bu da yitirilir. Gerçekten de Frege, başta Russell olmak üzere çağdaş pek çok filozofla birlikte, Hegel’in diyalektik mantığının, sanıldığı gibi devrimci bir mantık olmadığını düşünür. Çünkü Hegel de aynen Aristoteles gibi, “özne-yüklem formunun evrenselliğini” varsayar. Fakat Hegel’in mantığı, Frege’ye göre, Aristoteles’in bağışık olduğu bir büyük hataya düşer.