وكان أولييه قد صعَد جيرارد للفريق الأول نهاية عام 1998، وأشركه مع الفريق حتى أصبح من الأعمدة الرئيسية لكتيبة أولييه، ليتألق بعدها ويصبح من أساطير النادي.
كما أشرف أولييه على “الفترة الذهبية” لمهاجم الفريق مايكل أوين مع الفريق، حيث حاز على جائزة الكرة الذهبية كأفضل لاعب في أوروبا، تحت قيادة أولييه.
ودرب أولييه ليفربول 6 مواسم، ما بين 1998 و2004، حقق فيها عددا من الألقاب لليفربول، أبرزها كأس الاتحاد الإنجليزي عام 2001 في مباراة تاريخية أمام أرسنال.
كما قاد أولييه ليفربول لمجد أوروبي بعد عقود من الغياب، عندما قادهم لتحقيق كأس الاتحاد الأوروبي عام 2001 في نهائي شهير أمام ديبورتيفو ألافيس الإسباني، انتهى بنتيجة 5-4 للريدز.
وحقق أولييه لليفربول كأس السوبر الأوروبي، وكأس رابطة المحترفين الإنجليزي، والدرع الخيرية الإنجليزية.