This is not really a historical question and r/linguistics could probably answer this better. My take on it:

It would be difficult, but you could probably communicate.

Have a look at Middle English yourself to find out. For example [here](_URL_0_).
මෙය සැබවින්ම ඓතිහාසික ප්‍රශ්නයක් නොවන අතර r/ වාග් විද්‍යාවට මෙයට වඩා හොඳින් පිළිතුරු දිය හැකිය. මගේ අදහස: එය දුෂ්කර වනු ඇත, නමුත් ඔබට බොහෝ විට සන්නිවේදනය කළ හැකිය. එය දැන ගැනීමට ඔබම මධ්‍යම ඉංග්‍රීසි දෙස බලන්න. උදාහරණයක් ලෙස [මෙහි](_URL_0_).