To answer briefly, there was a massive amount of contact between the two cultures.  Trade continued between them in the early years, and after the Anglo-Saxon conversions were complete numerous missionaries were sent to different parts of Germany, the most famous being Boniface and Willibrord in the eighth century.  I do not know, but I can't imagine that any Anglo-Saxons would have fought on the side of the pagan Saxons against Charlemagne, nor that they would have felt more kin with the Saxons specifically than other Germanic groups on the continent.  Connections continued after Charlemagne, with one of Alfred's advisers being John the Old Saxon.  If I remember right, there is also some evidence that the Old Saxon poem *Heliand* was copied in England in the late tenth century, but I forget the details on this at the moment.
කෙටියෙන් පිළිතුරු දීමට, සංස්කෘතීන් දෙක අතර දැවැන්ත සම්බන්ධතාවක් පැවතුනි. මුල් වසරවලදී ඔවුන් අතර වෙළඳාම දිගටම පැවති අතර, ඇන්ග්ලෝ-සැක්සන් පරිවර්තනයන් සම්පූර්ණ වූ පසු, ජර්මනියේ විවිධ ප්‍රදේශවලට බොහෝ මිෂනාරිවරුන් යවන ලදී, අටවන සියවසේදී වඩාත් ප්‍රසිද්ධ වූයේ බොනිෆස් සහ විලිබ්‍රෝඩ් ය. මම නොදනිමි, නමුත් කිසිම ඇන්ග්ලෝ-සැක්සන්වරු චාර්ලිමේන්ට එරෙහිව මිථ්‍යාදෘෂ්ටික සැක්සන්වරුන්ගේ පැත්තේ සටන් කරනු ඇතැයි හෝ ඔවුන්ට මහාද්වීපයේ අනෙකුත් ජර්මානු කණ්ඩායම්වලට වඩා සැක්සන්වරුන් සමඟ වැඩි ඥාතිත්වයක් දැනේ යැයි මට සිතාගත නොහැක. ඇල්ෆ්‍රඩ්ගේ එක් උපදේශකයෙකු වූයේ ජෝන් ද ඕල්ඩ් සැක්සන් සමඟ චාර්ලිමේන් පසුව සම්බන්ධතා දිගටම පැවතුනි. මට මතක නම්, පැරණි සැක්සන් කාව්‍යය *Heliand* දසවන සියවසේ අගභාගයේදී එංගලන්තයේ පිටපත් කරන ලද බවට යම් සාක්ෂි ද ඇත, නමුත් මේ පිළිබඳ විස්තර මට මේ මොහොතේ අමතක වේ.