Warning: This is not my area of expertise at all, but since there have been no replies after half an hour, I'll give it a go.

First of all, it depends greatly on what language you'd like to speak in, as you acknowledged in your post.  It also depends on who you'd like to speak to - peasants?  kings?  But the general answer for English is somewhere around the 12th-14th centuries.  This is a bit of text from the mid-1100s: "He chæs himm sone kinnessmenn all swillke summ he wollde and whær he wollde borenn ben he chæs all att hiss wille."  This is mostly intelligible - it means "He chose some kinsmen as he liked, and where he would be born, he chose all at his will."  But they were also using a number of Germanic words that we don't use anymore, and you may have had some trouble understanding a great deal.  By the time of Chaucer in the late 1300s - well, you can read Canterbury Tales without any special training, so there you go.

If you speak Italian, you might be able to go back significantly further.  Italian was fractured into many regional dialects until the publication of the Divine Comedy in the 14th century.  However, certain regional dialects were more like modern Italian than others, and in those regions you could go back further.  The first documented words in Italian date from the mid 10th century; however, spoken Italian dates back much further - in 722, when Pope Gregory II, raised in Rome, met St. Boniface, who had studied classical Latin, Boniface said that he found Gregory IIs Latin very difficult to understand, indicating that the language of the Italian peninsula had already begun to evolve away from vulgar Latin.

අවවාදයයි: මෙය කිසිසේත්ම මගේ ප්‍රවීණතා ක්ෂේත්‍රයක් නොවේ, නමුත් පැය භාගයක් ගතවීත් පිළිතුරු නොලැබුණු නිසා, මම එය ලබා දෙන්නම්. පළමුවෙන්ම, එය බොහෝ දුරට රඳා පවතින්නේ ඔබ ඔබේ පළකිරීමේදී පිළිගත් පරිදි ඔබ කතා කිරීමට කැමති භාෂාව මතය. එය ඔබ කතා කිරීමට කැමති කාටද යන්න මත රඳා පවතී - ගොවීන්? රජවරු? නමුත් ඉංග්‍රීසි සඳහා සාමාන්‍ය පිළිතුර වන්නේ 12-14 වැනි සියවස්වල කොතැනක හෝ ය. මෙය 1100 ගණන්වල මැද භාගයේ පෙළ ටිකක්: &quot;He chæs himm sone kinnessmenn all swillke summ he wolde and whær he wollde borenn ben he chæs all att hiss Wille.&quot; මෙය බොහෝ දුරට තේරුම්ගත හැකි ය - එහි තේරුම &quot;ඔහු කැමති පරිදි ඥාති සහෝදරයන් කිහිප දෙනෙකු තෝරා ගත් අතර, ඔහු ඉපදෙන්නේ කොහේද, ඔහු ඔහුගේ කැමැත්ත පරිදි සියල්ල තෝරා ගත්තේය.&quot; නමුත් ඔවුන් අප තවදුරටත් භාවිතා නොකරන ජර්මානු වචන ගණනාවක් ද භාවිතා කරමින් සිටි අතර, ඔබට බොහෝ දේ තේරුම් ගැනීමට අපහසු විය හැකිය. 1300 ගණන්වල අගභාගයේ චෞසර්ගේ කාලය වන විට - හොඳයි, ඔබට විශේෂ පුහුණුවක් නොමැතිව කැන්ටබරි කතා කියවිය හැකිය, එබැවින් ඔබ යන්න. ඔබ ඉතාලි භාෂාව කතා කරන්නේ නම්, ඔබට තවත් සැලකිය යුතු ලෙස ආපසු යාමට හැකි වනු ඇත. 14 වැනි සියවසේ දිව්‍ය ප්‍රහසනය ප්‍රකාශයට පත් කරන තෙක් ඉතාලි භාෂාව බොහෝ ප්‍රාදේශීය උපභාෂාවලට කැඩී ගියේය. කෙසේ වෙතත්, ඇතැම් ප්‍රාදේශීය උපභාෂා අනෙක් ඒවාට වඩා නූතන ඉතාලි බසට සමාන වූ අතර, එම ප්‍රදේශවල ඔබට තවදුරටත් ආපසු යා හැකිය. ඉතාලි භාෂාවේ පළමු ලේඛනගත වචන 10 වැනි සියවසේ මැද භාගයේ සිට පැවත එන්නකි. කෙසේ වෙතත්, කථන ඉතාලි භාෂාව තවත් බොහෝ ඈතට දිව යයි - 722 දී, රෝමයේ හැදී වැඩුණු II ග්‍රෙගරි පාප් වහන්සේ, සම්භාව්‍ය ලතින් භාෂාව හැදෑරූ ශාන්ත බොනිෆස් මුණගැසුණු විට, බොනිෆස් පැවසුවේ, ග්‍රෙගරි II ලතින් ලතින් භාෂාව තේරුම් ගැනීමට ඉතා අපහසු වූ බව ය. ඉතාලි අර්ධද්වීපය දැනටමත් අශිෂ්ට ලතින් භාෂාවෙන් පරිණාමය වීමට පටන් ගෙන තිබුණි.
