Much in the way that Castro had succeeded against similar odds years earlier.  The Bay of Pigs was not the original target of the attack, but rather, Trinidad, Cuba, which is on the southern shore roughly in the middle of Cuba.  The crucial geographical difference between the two is that the Trinidad Plan allowed for the rebel forces to escape into the Escambray Mountains, which had previously been used to great effect in conducting guerrilla campaigns, while the Bay of Pigs Plan allowed for the air support to be done without air refueling and thus keeping the US footprint lighter.  Once the guerrilla fighters planted themselves on Cuban soil and secured a stable area, they were to create a temporary government and petition to the United States for assistance.  

President Eisenhower originally had the CIA develop the plan and begin training the rebels, but the decision came to Kennedy whether to carry it out.  This is where we get to your question - why did the US go through with the attack when the odds were not looking so great?  The answer is political.  When Kennedy was campaigning against Nixon, he accused Eisenhower of standing by during the Cuban revolution.  He could not afford, politically, to scrap this plan, after making that an issue.  

This is where we get into WHY the attack failed, or at least, what didn't help it.  Kennedy wanted the footprint light.  He and his administration ultimately rejected the Trinidad landing spot and went with the Bay of Pigs, but they also reduced the air sorties from 40 to 8.   The Secretary of State, Dean Rusk, and others in the administration and military advisers began to think this was an ill advised plan, especially since Castro was proving to be quite popular.  There was no way this invasion would succeed without US support, but Kennedy insisted that US deniability be made the top priority. 

In short: because Kennedy made a choice and his administration and advisers did not voice their opposition to the plan, at least not in a significant manner.  



Source:  Combs, Jerald.  *The History of American Foreign Policy from 1895*

Edit: I forgot a word in the book title... FOREIGN policy.  ooops.
මීට වසර ගණනාවකට පෙර කැස්ත්‍රෝ සමාන ප්‍රතිවිපාකවලට එරෙහිව සාර්ථක වූ ආකාරයෙන්. ප්‍රහාරයේ මුල් ඉලක්කය වූයේ ඌරු බොක්ක නොව, කියුබාව මධ්‍යයේ දකුණු වෙරළේ පිහිටි කියුබාවේ ට්‍රිනිඩෑඩ් ය. මේ දෙක අතර ඇති තීරනාත්මක භූගෝලීය වෙනස නම් ට්‍රිනිඩෑඩ් සැලැස්ම මඟින් කැරලිකාර හමුදාවන්ට එස්කැම්බ්‍රේ කඳුකරයට පැන යාමට ඉඩ සැලසීමයි, එය කලින් ගරිල්ලා ව්‍යාපාර මෙහෙයවීම සඳහා විශාල වශයෙන් භාවිතා කර ඇති අතර, බේ ඔෆ් පිග්ස් සැලැස්ම ගුවන් සහාය සඳහා ඉඩ ලබා දුන්නේය. ගුවන් ඉන්ධන පිරවීමකින් තොරව සිදු කර ඇති අතර එමඟින් එක්සත් ජනපද අඩිපාර සැහැල්ලුවෙන් තබා ඇත. ගරිල්ලා සටන්කාමීන් කියුබානු භූමියේ සිටුවා ස්ථාවර ප්‍රදේශයක් ලබා ගත් පසු, ඔවුන් තාවකාලික රජයක් නිර්මාණය කර ආධාර ඉල්ලා එක්සත් ජනපදයට පෙත්සමක් ඉදිරිපත් කිරීමට නියමිතව තිබුණි. ජනාධිපති අයිසන්හවර් මුලින් සීඅයිඒ විසින් සැලැස්ම සකස් කර කැරලිකරුවන් පුහුණු කිරීම ආරම්භ කළ නමුත් එය ක්‍රියාත්මක කළ යුතුද යන්න තීරණය කෙනඩි වෙත පැමිණියේය. අපට ඔබේ ප්‍රශ්නය ලැබෙන්නේ මෙතැනදීය - අවාසි එතරම් විශාල නොවූ විට එක්සත් ජනපදය ප්‍රහාරයට ලක් වූයේ ඇයි? පිළිතුර දේශපාලනිකයි. කෙනඩි නික්සන්ට එරෙහිව උද්ඝෝෂනය කරන විට, කියුබානු විප්ලවයේ දී අයිසන්හවර් සිටියේ යැයි චෝදනා කළේය. එය ප්‍රශ්නයක් කර ගැනීමෙන් පසු මෙම සැලැස්ම ඉවත් කිරීමට ඔහුට දේශපාලනික වශයෙන් දරාගත නොහැකි විය. ප්‍රහාරය අසාර්ථක වූයේ ඇයිද යන්න හෝ අවම වශයෙන් එයට උදව් නොකළේ කුමක්ද යන්න පිළිබඳව අප සොයා බලන්නේ මෙතැනදීය. කෙනඩිට පා සටහන් ආලෝකය අවශ්‍ය විය. ඔහු සහ ඔහුගේ පරිපාලනය අවසානයේ ට්‍රිනිඩෑඩ් ගොඩබෑමේ ස්ථානය ප්‍රතික්ෂේප කර බේ ඔෆ් පිග්ස් සමඟ ගිය නමුත් ඔවුන් ගුවන් ප්‍රහාර 40 සිට 8 දක්වා අඩු කළේය. රාජ්‍ය ලේකම්, ඩීන් රස්ක් ඇතුළු පරිපාලනයේ සහ හමුදා උපදේශකයින් මෙය සිතන්නට පටන් ගත්හ. විශේෂයෙන්ම කැස්ත්‍රෝ ඉතා ජනප්‍රිය බව ඔප්පු වෙමින් තිබූ බැවින් එය නරක උපදෙස් දෙන සැලැස්මක් විය. එක්සත් ජනපදයේ සහාය නොමැතිව මෙම ආක්‍රමණය සාර්ථක වීමට ක්‍රමයක් නොතිබුණද, කෙනඩි අවධාරනය කළේ එක්සත් ජනපදය ප්‍රතික්ෂේප කිරීම ප්‍රමුඛත්වය දිය යුතු බවයි. කෙටියෙන් කිවහොත්: කෙනඩි තේරීමක් කළ නිසා සහ ඔහුගේ පරිපාලනය සහ උපදේශකයින් සැලැස්මට විරුද්ධත්වය ප්‍රකාශ නොකළ නිසා, අවම වශයෙන් සැලකිය යුතු ආකාරයකින් නොවේ. මූලාශ්රය: පනා, ජෙරල්ඩ්. *The History of American Foreign Policy from 1895* Edit: මට පොතේ මාතෘකාවේ වචනයක් අමතක වුනා... FOREIGN policy. අපොයි.