The first documented instance (in Italy) when military engineering was specifically removed  from the ad-hoc efforts of an officer or commander to the purview of a noncombatant specialist for a sustained period of time was in early 16th century Italy, when Leonardo Da Vinci was handed letters patent making him "General Engineer and Architect" of the Papal Armies by captain-general cesare Borgia. If you'd like a precise date, it happens to be August 18th, 1502. However, military engineering was so far in its infancy that Leonardo found himself falling back on art multiple times. 

So how did Leonardo become the first military engineer? Well, let's go back twenty years: Lorenzo Medici, the behind the scenes ruler of the Republic of Florence, needed to get Ludovico Sforza of Milan in his good books: although Ludovico's teenage nephew Galeazzo Maria Visconti-Sforza was technically duke of Milan, Lodovico had managed to imprison the boy's mother, Bona of Savoy, in the castle of Abbiategrasso and have himself proclaimed regent. 

Lorenzo's diplomatic modus operandi was to contrive, outside of the normal appointment of ambassadors, the employment of Florentine artists (normally painters) on projects commissioned by his allies. King Ferdinand of Naples, for example, had two Florentine painters working for him, while a group of painters had also been dispatched to Rome. This tactic got Lorenzo in everyone's good books, plus when he wrote to check up on how his dear artist friends were doing he could, by extension, find out what was going on in rival courts.

The Duchy of Milan had been a historic ally of Florence, but artistically didn't lag very far behind and Lorenzo Medici was more than a little unsure of where precisely he stood after Galeazzo Maria's death. Lorenzo's solution was to send Leonardo Da Vinci. 

Leonardo had some success as a painter, but there's a weird four-year "blank period" immediately following his breakthrough successes in the 1470's in which there isn't a trace of his work. Following this period, his questionable work ethic gets worse; starting some works without finishing them, even taking commissions without even starting them. 

Somehow, Leonardo entered the circle of Lorenzo de Medici. We know for sure he took up small-scale architectural drafting, but we don't know where he picked up Military Engineering. We can only hypothesize that his boredom with painting had (perhaps starting in his period off the grid) given way to more practical pursuits. Did Lorenzo know this? We don't know. What we do know is that in 1482 Leonardo da Vinci traveled to Milan with a golden lyre officially to take part in a music contest at the Milanese court, but unofficially to deliver a nine-paragraph letter to Lodovico Sforza. 

[The letter is preserved in its entirely in the Ambrosian Library in Milan](_URL_3_). In it, Leonardo outlines his skills (quite literally, as he includes copious sketches); and defines himself not as a painter, but as a multi-talented engineer. 

Leonardo's welcome was tepid, but he seemed determined to adapt quickly. While at first his rural Tuscan accent was a barrier to making headway in the Milanese court, even his personal writings would soon be peppered with Lombard-isms. He had been awkward and passè in the refined and lettered Florentine high society (he would bitterly describe himself a "man without letters" both figuratively and literally; his handwriting was so bad he asked a scribe to transcribe his letters to Lodovico) while in the Milanese court his military imagination was fueled by the veterans of Duke Galeazzo Maria's near constant campaigning and the uneasy peace over which his successor Lodovico presided. Milan had been bullying other cities in Italy for some two hundred years, this was the prefect environment for an aspiring military engineer. The ruling House of Sforza themselves were a cadet branch of the House of Visconti who had distinguished themselves as military commanders before Francesco Sforza came to the throne by marrying Duke Filippo Maria Visconti's only child and daughter, Bianca Maria.  

Leonardo's candid letters to Lodovico (which can often be summarized with, "Give me more commissions!") testify to how well he got on in the Milanese court. At first he had lodged with two fellow artists in a workshop near the Ticinese Gate, but by 1485 he had his own workshop with three apprentices, a servant and a housekeeper. Leonardo maintained himself by painting portraits, but was slowly entrusted with engineering commissions, first of which involved the city's [canal system](_URL_2_) and was sent multiple times to Pavia to oversee stones being cut for the city's cathedral (where he also took the chance to read up on anatomy). He built an elaborate model of the Solar System for the wedding of little Gian Galeazzo Maria Sforza and Isabel of Naples, as well as plan an [absolutely massive equestrian statue](_URL_4_) of Lodovico which was never built.  

Although we can't know the extent to which Lodovico encouraged Leonardo's military drafting, Leonardo filled entire notebooks on his plans for war machines (the Codex Atlanticus, so called because it's nearly the size of an Atlas, has the greatest number of military contraptions, and it's digitized somewhere but I can't find it. The Codice Trivulziano also has a large section on military architecture). 

Leonardo's interest makes sense given military doctrine in Italy at the time, as I wrote in a [previous answer](_URL_0_), shovels, brick and mortar were just as important as swords and pikes: 

 > In addition, even when armies were within striking distance few actual pitched battles were fought; maneuver and positioning became exponentially more important, as captains tried to keep their companies intact. When two armies finally gave battle, the encounter was often short and relatively bloodless; as soon as one side worked out an advantage, the "loser" often attempted to swiftly withdraw in good order (often to the frustration of their employers; "They avoid defeat just as long as they avoid battle" wrote Macchiavelli).
Sieges were more common, especially early in the century. Between the 13th and 15th centuries, the Milanese, Paduans, Veronese and Florentines were almost continuously involved in some kind low-level warfare, often bullying smaller surrounding towns into submitting in order to establish a ring of fortified burghs around their capital. Oftentimes, these sieges were perpetuated by the mercenaries themselves, who needed to be occupied lest they start pillaging; perpetuating a vicious cycle by which larger, richer cities were constantly hounding out weaker ones.

But Lodovico wouldn't give Leonardo his big break as an engineer. Leonardo would have to wait till 1499 when Louis XII of France [pressed his claim on Milan](_URL_1_). Leonardo first fled to Genoa with Lodovico's court (Genoa was a Milanese puppet-state at this point) before becoming somewhat itinerant around Italy, painting in Mantua, Venice and Florence. Somehow, he managed to come to be employed by Cesare Borgia, the most powerful vassal of the Papacy (and son of Pope Alexander VI). Here, he is finally employed as the first military engineer. Apart from examining enemy fortifications, in his letters patent (written by Cesare in a mix of Spanish and Italian) also entrusted to, "see, measure, and well examine our encampments, fortifications and states [...]" and to do what was needed to strengthen them. Leonardo also invented a new variety of gunpowder at this time. 

After the deposition of Cesare Borgia in 1503, Leonardo moved back to Florence, where he took a bizzarre interest in birds (perhaps due to melancholy caused by his father's recent death). He was very briefly employed by the Florentine state as a military engineer and dispatched to the siege of Pisa, where he was entrusted with diverting the river Arno in an attempt to starve out the city. However, a miscalculation caused the project to fail and infuriated the Florentine commander. He would then dedicate himself to painting until around 1509 when the French military governor of Milan offered him a generous stipend to come back to Milan (he had sold many paintings to the French in the past and was well-regarded by them). Unfortunately,the French were soon ousted before he could start any projects apart from personal studies of anatomy at the University of Pavia. His last feat of engineering would be draining swamps in the vicinity of Rome in the employ of Pope Leo X, a Florentine (and a Medici, to boot) in 1514. He would dedicate himself to painting thereafter, joining the court of the French king Francis I in his later years. 
පළමු ලේඛනගත අවස්ථාව (ඉතාලියේ) 16 වැනි සියවසේ මුල් භාගයේ ඉතාලියේ ලියනාඩෝ ඩා වින්චි සිටි 16 වැනි සියවසේ මුල් භාගයේදී, නිලධාරියකුගේ හෝ අණ දෙන නිලධාරියකුගේ තාවකාලික ප්‍රයත්නයන්ගෙන් හමුදා ඉංජිනේරු විද්‍යාව ඉවත් කරන ලදී. කපිතාන්-ජනරාල් සීසර් බෝර්ජියා විසින් පාප් හමුදාවේ &quot;සාමාන්‍ය ඉංජිනේරු සහ ගෘහ නිර්මාණ ශිල්පියා&quot; බවට පත් කරමින් පේටන්ට් බලපත්‍රය ලබා දුන්නේය. ඔබට නිශ්චිත දිනයක් අවශ්‍ය නම්, එය සිදු වන්නේ 1502 අගෝස්තු 18 වැනිදාය. කෙසේ වෙතත්, හමුදා ඉංජිනේරු විද්‍යාව ඉතා ළදරු අවධියේ පැවතියේ නම්, ලියනාඩෝ කිහිප වතාවක්ම කලාවට ආපසු හැරී ගියේය. ඉතින් ලෙනාඩෝ පළමු හමුදා ඉංජිනේරුවරයා වූයේ කෙසේද? හොඳයි, අපි අවුරුදු විස්සක් ආපස්සට යමු: ෆ්ලොරන්ස් ජනරජයේ තිරය පිටුපස පාලකයා වූ ලොරෙන්සෝ මෙඩිසිට මිලාන්හි ලුඩොවිකෝ ස්ෆෝර්සා ඔහුගේ හොඳ පොත්වල ඇතුළත් කිරීමට අවශ්‍ය විය: ලුඩොවිකෝගේ නහඹර වියේ පසුවන ගලේසෝ මාරියා විස්කොන්ටි-ස්ෆෝසා තාක්‍ෂණිකව මිලාන්හි ආදිපාදවරයා වූවද ලොඩොවිකෝ පිරිමි ළමයාගේ මව වන සැවෝයි හි බොනා ඇබිටෙග්‍රාසෝ මාලිගයේ සිර කර ඔහුම රීජන්ට් ලෙස ප්‍රකාශයට පත් කිරීමට සමත් විය. ලොරෙන්සෝගේ රාජ්‍ය තාන්ත්‍රික ක්‍රියා පටිපාටිය වූයේ, සාමාන්‍ය තානාපතිවරුන් පත්කිරීමෙන් බැහැරව, ඔහුගේ මිත්‍ර පාර්ශ්වයන් විසින් පත් කරන ලද ව්‍යාපෘති සඳහා ෆ්ලොරෙන්ටියානු කලාකරුවන් (සාමාන්‍යයෙන් පින්තාරුකරුවන්) බඳවා ගැනීමයි. නිදසුනක් වශයෙන්, නේපල්ස්හි ෆර්ඩිනන්ඩ් රජු, ඔහු වෙනුවෙන් ෆ්ලොරෙන්ටයින් චිත්‍ර ශිල්පීන් දෙදෙනෙකු වැඩ කළ අතර, චිත්‍ර ශිල්පීන් පිරිසක් ද රෝමයට යවා ඇත. මෙම උපක්‍රමය ලොරෙන්සෝට සෑම කෙනෙකුගේම හොඳ පොත්වල ඇතුළත් වූ අතර, ඔහුගේ ආදරණීය කලාකරුවන් මිතුරන් කරන්නේ කෙසේද යන්න පරීක්ෂා කිරීමට ඔහු ලිවූ විට, ඔහුට ප්‍රතිවාදී උසාවිවල සිදුවන්නේ කුමක්දැයි සොයා ගැනීමට හැකි විය. මිලාන් ආදිපාදවරයා ෆ්ලොරන්ස් හි ඓතිහාසික සගයෙකු වූ නමුත් කලාත්මක අතින් බොහෝ පසුගාමී නොවූ අතර ලොරෙන්සෝ මෙඩිසිට ගැලෙසෝ මරියාගේ මරණයෙන් පසු ඔහු සිටියේ කොතැනකදැයි යන්න ගැන මදක් අවිනිශ්චිත විය. ලොරෙන්සෝගේ විසඳුම වූයේ ලියනාඩෝ ඩා වින්චි යැවීමයි. ලෙනාඩෝ චිත්‍ර ශිල්පියෙකු ලෙස යම් සාර්ථකත්වයක් ලබා ඇත, නමුත් 1470 ගණන්වල ඔහුගේ ජයග්‍රහණ ජයග්‍රහණවලින් පසුව ඔහුගේ නිර්මාණවල හෝඩුවාවක් නොමැති අමුතු සිව් අවුරුදු &quot;හිස් කාල පරිච්ඡේදයක්&quot; ඇත. මෙම කාල පරිච්ඡේදයෙන් පසුව, ඔහුගේ සැක සහිත වැඩ ආචාර ධර්ම නරක අතට හැරේ; සමහර වැඩ ඉවර නොකර පටන් ගන්න එක, පටන් ගන්නෙවත් නැතුව කොමිස් ගන්න එක. කෙසේ හෝ ලෙනාඩෝ ලොරෙන්සෝ ඩි මෙඩිසිගේ කවයට ඇතුළු විය. ඔහු කුඩා පරිමාණයේ වාස්තු විද්‍යා කෙටුම්පත් කිරීමට පටන් ගත් බව අපි නිසැකවම දනිමු, නමුත් ඔහු හමුදා ඉංජිනේරු විද්‍යාව තෝරා ගත්තේ කොහෙන්දැයි අපි නොදනිමු. අපට උපකල්පනය කළ හැක්කේ චිත්‍ර ඇඳීම පිළිබඳ ඔහුගේ කම්මැලිකම (සමහර විට ඔහු ජාලයෙන් බැහැර කාලපරිච්ඡේදයේ සිට) වඩාත් ප්‍රායෝගික ලුහුබැඳීම්වලට මග පෑදී ඇති බව පමණි. ලොරෙන්සෝ මෙය දැන සිටියාද? අපි දන්නේ නැහැ. අපි දන්නා දෙය නම්, 1482 දී ලෙනාඩෝ ඩා වින්චි මිලානිස් උසාවියේදී සංගීත තරඟයකට සහභාගී වීමට නිල වශයෙන් රන් ගීතිකාවක් සමඟ මිලාන් වෙත ගිය නමුත් නිල නොවන ලෙස ලොඩොවිකෝ ස්ෆෝර්සා වෙත ඡේද නවයක ලිපියක් ලබා දීමට ය. [ලිපිය සම්පුර්ණයෙන්ම මිලාන්හි ඇම්බ්‍රෝසියන් පුස්තකාලයේ සංරක්ෂණය කර ඇත](_URL_3_). එහි දී, ලෙනාඩෝ ඔහුගේ කුසලතා ගෙනහැර දක්වයි (ඉතා වචනාර්ථයෙන්, ඔහුට බහුල රූප සටහන් ඇතුළත් වන පරිදි); සහ තමා චිත්‍ර ශිල්පියෙකු ලෙස නොව බහු-දක්ෂ ඉංජිනේරුවෙකු ලෙස අර්ථ දක්වයි. ලෙනාඩෝගේ පිළිගැනීම ඉතා මෘදු වූ නමුත් ඔහු ඉක්මනින් අනුවර්තනය වීමට අධිෂ්ඨාන කර ගත් බවක් පෙනෙන්නට තිබුණි. මුලදී ඔහුගේ ග්‍රාමීය ටස්කන් උච්චාරණය මිලානීස් උසාවියේ ඉදිරියට යාමට බාධාවක් වූ අතර, ඔහුගේ පුද්ගලික ලේඛන පවා ඉක්මනින් ලොම්බාර්ඩ්-වාදයන්ගෙන් පිරී යනු ඇත. ඔහු ශෝධිත සහ අකුරු සහිත ෆ්ලොරෙන්ටියානු උසස් සමාජය තුළ අපහසුතාවයට පත් වී ඇත (ඔහු තමා &quot;අකුරු නැති මිනිසෙක්&quot; ලෙස කටුක ලෙස විස්තර කරනු ඇත; ඔහුගේ අත් අකුරු ඉතා නරක විය, ඔහු ලොඩොවිකෝට ඔහුගේ ලිපි පිටපත් කරන ලෙස ලේඛකයෙකුගෙන් ඉල්ලා සිටියේය) මිලානීස් උසාවියේදී ඔහුගේ යුධ පරිකල්පනය උද්දීපනය කරන ලද්දේ ආදිපාදවරයා වන Galeazzo Maria ගේ ආසන්න නිරන්තර උද්ඝෝෂනයේ ප්‍රවීණයන් සහ ඔහුගේ අනුප්‍රාප්තිකයා වූ Lodovico නායකත්වය දුන් නොසන්සුන් සාමය මගිනි. මිලාන් වසර දෙසීයක පමණ කාලයක සිට ඉතාලියේ අනෙකුත් නගරවලට හිරිහැර කරමින් සිටි අතර, මෙය හමුදා ඉංජිනේරුවෙකුට සුදුසු පරිසරයක් විය. ෆ්‍රැන්චෙස්කෝ ස්ෆෝර්සා ආදිපාද ෆිලිපෝ මරියා විස්කොන්ටිගේ එකම දරුවා සහ දියණිය වන බියන්කා මරියා විවාහ කර ගනිමින් සිංහාසනයට පැමිණීමට පෙර හමුදා අණ දෙන නිලධාරීන් ලෙස කැපී පෙනුණු ස්ෆෝර්සා හි පාලක නිවස විස්කොන්ටි හවුස් හි කැඩෙට් ශාඛාවක් විය. ලෙනාඩෝ විසින් ලොඩොවිකෝ වෙත යැවූ අවංක ලිපි (එය බොහෝ විට සාරාංශගත කළ හැක්කේ, &quot;මට තව කොමිස් දෙන්න!&quot;) ඔහු මිලානීස් උසාවියේදී කෙතරම් හොඳින් කටයුතු කළේද යන්නට සාක්ෂි දරයි. මුලදී ඔහු ටිසිනීස් ගේට්ටුව අසල වැඩමුළුවක සහෝදර කලාකරුවන් දෙදෙනෙකු සමඟ නවාතැන් ගෙන ඇතත්, 1485 වන විට ඔහුට ආධුනිකයන් තිදෙනෙකු, සේවකයෙකු සහ ගෘහ සේවිකාවක් සමඟ ඔහුගේම වැඩමුළුවක් තිබුණි. ලෙනාඩෝ ආලේඛ්‍ය චිත්‍ර ඇඳීමෙන් තමාව නඩත්තු කළ නමුත් ඉන්ජිනේරු කොමිෂන් සභා ක්‍රමක්‍රමයෙන් පැවරූ අතර, ඉන් ප්‍රථමයෙන් නගරයේ [ඇළ පද්ධතිය](_URL_2_) සම්බන්ධ වූ අතර නගරයේ ආසන දෙව්මැදුර සඳහා ගල් කැපීම අධීක්ෂණය කිරීම සඳහා කිහිප වතාවක්ම Pavia වෙත යවන ලදී (ඔහු එහිදීද රැගෙන ගියේය. ව්‍යුහ විද්‍යාව ගැන කියවීමට අවස්ථාවක්). ඔහු කුඩා Gian Galeazzo Maria Sforza සහ Naples හි Isabel ගේ විවාහ මංගල්‍යය සඳහා සෞරග්‍රහ මණ්ඩලයේ විස්තීර්ණ ආකෘතියක් ගොඩනඟා ගත් අතර, කිසිදා ඉදි නොකළ Lodovico හි [පරම දැවැන්ත අශ්වාරෝහක ප්‍රතිමාවක්](_URL_4_) සැලසුම් කළේය. ලොඩොවිකෝ ලෙනාඩෝගේ හමුදා කෙටුම්පත් කිරීම කොතරම් දුරට දිරිමත් කළේ දැයි අපට දැනගත නොහැකි වුවද, ලෙනාඩෝ ඔහුගේ යුද යන්ත්‍ර සඳහා වූ සැලසුම් පිළිබඳ සම්පූර්ණ සටහන් පොත් පුරවා ඇත (කෝඩෙක්ස් ඇට්ලැන්ටිකස්, එය ඇට්ලස් එකක ප්‍රමාණයට ආසන්න බැවින් එය හැඳින්වූයේ, විශාලතම හමුදා උපක්‍රම සංඛ්‍යාව ඇත. සහ එය කොතැනක හෝ ඩිජිටල් කර ඇත, නමුත් මට එය සොයාගත නොහැක කෝඩිස් ට්‍රයිවුල්සියානෝ මිලිටරි ගෘහ නිර්මාණ ශිල්පය පිළිබඳ විශාල කොටසක් ද ඇත. මම [පෙර පිළිතුරේ](_URL_0_) ලියා ඇති පරිදි, ලෙනාඩෝගේ උනන්දුව එකල ඉතාලියේ හමුදා මූලධර්මය අනුව අර්ථවත් කරයි, සවල්, ගඩොල් සහ බදාම කඩු සහ පයික් මෙන් වැදගත් ය: &gt; ඊට අමතරව, හමුදාවන් පහර දෙන විට පවා සැබෑ තාර සටන් කිහිපයක් සිදු වූ දුර; කපිතාන්වරුන් තම සමාගම් නොවෙනස්ව තබා ගැනීමට උත්සාහ කළ බැවින් උපාමාරු සහ ස්ථානගත කිරීම ඝාතීය ලෙස වඩාත් වැදගත් විය. හමුදාවන් දෙකක් අවසානයේ සටනක් දුන් විට, හමුවීම බොහෝ විට කෙටි වූ අතර සාපේක්ෂ වශයෙන් ලේ රහිත විය. එක් පාර්ශ්වයක් වාසියක් ඇති වූ විගස, &quot;පරාජිතයා&quot; බොහෝ විට හොඳ පිළිවෙලට ඉක්මනින් ඉවත් වීමට උත්සාහ කළේය (බොහෝ විට ඔවුන්ගේ සේවා යෝජකයන්ගේ කලකිරීම සඳහා; &quot;ඔවුන් සටනෙන් වැළකී සිටින තාක් කල් ඔවුන් පරාජයෙන් වැළකී සිටිති&quot;) මැකියාවෙලි ලිවීය. වැටලීම් වඩාත් සුලභ විය, විශේෂයෙන් සියවසේ මුල් භාගයේදී. 13 වන සහ 15 වන ශතවර්ෂ අතර, මිලානීස්, පඩුවාන්, වෙරෝනිස් සහ ෆ්ලොරෙන්ටයින් යම් ආකාරයක පහත් මට්ටමේ යුද්ධයක නිරත වූ අතර, බොහෝ විට ඔවුන්ගේ අගනුවර වටා බලකොටු සහිත බර්ග් වල වළල්ලක් පිහිටුවීම සඳහා යටත් වීමට කුඩා අවට නගරවලට හිරිහැර කළහ. බොහෝ විට, මෙම වැටලීම් කුලී හේවායන් විසින්ම පවත්වා ගෙන ගිය අතර, ඔවුන් කොල්ලකෑමට පටන් නොගන්නා ලෙස වාඩිලාගැනීමට අවශ්‍ය විය. විශාල, ධනවත් නගර නිරන්තරයෙන් දුර්වල අයව හඹා යන විෂම චක්‍රයක් පවත්වාගෙන යාම. නමුත් ලොඩොවිකෝ ලෙනාඩෝට ඉංජිනේරුවෙකු ලෙස ඔහුගේ විශාල විවේකය ලබා දුන්නේ නැත. ප්‍රංශයේ XII වන ලුවී [මිලාන් වෙත ඔහුගේ හිමිකම් පෑම](_URL_1_) 1499 වන තෙක් ලෙනාඩෝට බලා සිටීමට සිදු වනු ඇත. ලෙනාඩෝ මුලින්ම ලොඩොවිකෝගේ මළුව සමඟ ජෙනෝවා වෙත පලා ගියේය (මෙම අවස්ථාවේදී ජෙනෝවා මිලානීස් රූකඩ රාජ්‍යයක් විය) ඉතාලිය වටා තරමක් සංචාරය කිරීමට පෙර, මැන්ටුවා, වැනීසිය සහ ෆ්ලෝරන්ස් හි සිතුවම් කළේය. කෙසේ හෝ පාප් පදවියේ (සහ ඇලෙක්සැන්ඩර් VI වන පාප්තුමාගේ පුත්‍රයා වන) බලවත්ම දාසයා වූ Cesare Borgia විසින් රැකියාවට පැමිණීමට ඔහු සමත් විය. මෙන්න, ඔහු අවසානයේ පළමු හමුදා ඉංජිනේරුවරයා ලෙස සේවය කරයි. සතුරු බලකොටු පරීක්ෂා කිරීම හැරුණු විට, ඔහුගේ ලිපි පේටන්ට් බලපත්‍රය (ස්පාඤ්ඤ සහ ඉතාලි මිශ්‍රණයකින් සිසේරේ විසින් ලියන ලද) &quot;අපගේ කඳවුරු, බලකොටු සහ ප්‍රාන්ත බලන්න, මැන බැලීම සහ හොඳින් පරීක්ෂා කිරීම [...]&quot; සහ කුමක් කිරීමටද භාර දී ඇත. ඔවුන් ශක්තිමත් කිරීමට අවශ්ය විය. ලෙනාඩෝ මේ කාලයේ නව වෙඩි බෙහෙත් වර්ගයක් ද නිර්මාණය කළේය. 1503 දී Cesare Borgia තැන්පත් වීමෙන් පසු, Leonardo නැවත ෆ්ලෝරන්ස් වෙත පදිංචියට ගිය අතර, එහිදී ඔහු කුරුල්ලන් කෙරෙහි විකාර උනන්දුවක් දැක්වීය (සමහර විට ඔහුගේ පියාගේ මෑත මරණය නිසා ඇති වූ ශෝකය නිසා විය හැකිය). ඔහු ඉතා කෙටි කලකට ෆ්ලොරෙන්ටයින් ප්‍රාන්තය විසින් හමුදා ඉංජිනේරුවෙකු ලෙස සේවයේ යොදවා ඇති අතර පීසා වටලෑම සඳහා පිටත් කර යවන ලද අතර, නගරයෙන් සාගින්නෙන් මිදීමට උත්සාහ කිරීමේදී ආර්නෝ ගඟ හරවා යැවීමට ඔහුට භාර විය. කෙසේ වෙතත්, වැරදි ගණනය කිරීමක් ව්‍යාපෘතිය අසාර්ථක වීමට හේතු වූ අතර ෆ්ලොරෙන්ටින් අණදෙන නිලධාරියා කෝපයට පත් විය. පසුව ඔහු 1509 දී පමණ චිත්‍ර ඇඳීමට කැපවී සිටි අතර මිලාන්හි ප්‍රංශ හමුදා ආණ්ඩුකාරවරයා ඔහුට නැවත මිලාන් වෙත පැමිණීමට ත්‍යාගශීලී දීමනාවක් ලබා දෙන තුරු (ඔහු අතීතයේ ප්‍රංශ ජාතිකයින්ට බොහෝ සිතුවම් විකුණා ඇති අතර ඔවුන් විසින් හොඳින් සලකනු ලැබීය). අවාසනාවකට මෙන්, Pavia විශ්ව විද්‍යාලයේ ව්‍යුහ විද්‍යාව පිළිබඳ පුද්ගලික අධ්‍යයනයට අමතරව ඕනෑම ව්‍යාපෘතියක් ආරම්භ කිරීමට පෙර ප්‍රංශ ජාතිකයන් ඉක්මනින් නෙරපා හරින ලදී. 1514 දී ෆ්ලොරෙන්ටියානු ජාතික ලියෝ X පාප්තුමාගේ (සහ මෙඩිසි බූට් කිරීමට) සේවයේ යෙදී සිටියදී රෝමය ආසන්නයේ වගුරු බිම් සිඳීම ඔහුගේ අවසන් ඉංජිනේරුමය ජයග්‍රහණයයි. ඉන්පසු ඔහු චිත්‍ර ඇඳීමට කැපවී ප්‍රංශ රජුගේ රාජ සභාවට සම්බන්ධ විය. ෆ්‍රැන්සිස් I ඔහුගේ පසු කාලයේ. 