Pada tahun 1969 the Cubs, dikelola oleh Leo Durocher, membangun memimpin besar dalam Liga Nasional Timur yang baru dibuat Divisi oleh pertengahan Agustus. Ken Holtzman tidak memukul pada 19 Agustus, dan memimpin divisi tumbuh menjadi 8 1⁄2 pertandingan atas St Louis Cardinals dan oleh 9 1⁄2 pertandingan atas New York Mets. Setelah pertandingan 2 September, rekor Cubs 84-52 dengan Mets di tempat kedua di 77-55. Tapi kemudian kekalahan beruntun dimulai sama seperti kemenangan beruntun Mets dimulai. The Cubs kalah dalam pertandingan final seri di Cincinnati, lalu pulang ke rumah untuk memainkan kembali Pittsburgh Pirates (yang akan menyelesaikan di tempat ketiga). Setelah kalah dua pertandingan pertama dengan skor 9-2 dan 13-4, Cubs memimpin masuk ke inning kesembilan. Sebuah kemenangan akan menjadi batu loncatan positif sejak Cubs adalah untuk memainkan seri penting dengan Mets hari berikutnya. Tapi Willie Stargell mengebor lapangan 2-out, 2-strike dari Cubs' ace reliefer, Phil Regan, ke Sheffield Avenue untuk mengikat skor di atas kesembilan. The Cubs akan kehilangan 7-5 di babak tambahan. Dibebani oleh empat pertandingan kalah beruntun, Cubs melakukan perjalanan ke Shea Stadium untuk waktu yang singkat. Mets memenangkan kedua pertandingan, dan Cubs meninggalkan New York dengan rekor 84-58 hanya 1⁄2 pertandingan di depan. Bencana menyusul di Philadelphia, sebagai 99 kehilangan tim Phillies tetap mengalahkan Cubs dua kali, untuk memperpanjang kekalahan Chicago sampai delapan pertandingan. Dalam sebuah permainan kunci dalam permainan kedua, pada 11 September, Cubs starter Dick Selma melemparkan kejutan mencoba untuk baseman ketiga Ron Santo, yang tidak dekat tas atau bola. Selma melemparkan kesalahan membuka gerbang untuk reli Phillies. Setelah itu Philly kehilangan kedua, Cubs 84-60 dan Mets telah ditarik ke depan di 85-57. The Mets tidak akan melihat ke belakang. The Cubs 'delapan pertandingan kalah beruntun akhirnya berakhir hari berikutnya di St Louis, tapi Mets berada di tengah-tengah kemenangan beruntun sepuluh pertandingan, dan Cubs, layu dari kelelahan tim, umumnya memburuk dalam semua fase permainan. Mets (yang pernah kalah dalam rekor 120 pertandingan 7 tahun sebelumnya), akan terus memenangkan World Series. The Cubs, meskipun terhormat 92-70 catatan, akan diingat karena telah kehilangan luar biasa 171⁄2 pertandingan di stands untuk Mets di kuartal terakhir musim.
Siapa yang mengurus Cubs pada tahun 1969?
Leo Durocher