Menjelang akhir dekade pertama dari bimbingan ganda-Bills ', Cubs memenangkan penanant NL pada tahun 1929 dan kemudian mencapai prestasi yang tidak biasa memenangkan pennant setiap tiga tahun, berikut bendera 1929 dengan judul liga pada tahun 1932, 1935, dan 1938. Sayangnya, keberhasilan mereka tidak meluas ke Fall Classic, karena mereka jatuh ke lawan AL mereka setiap kali. Seri '32 melawan Yankees menampilkan Babe Ruth "disebut ditembak" di Wrigley Field di Game 3. Ada beberapa saat bersejarah untuk Cubs juga; Pada tahun 1930, Hack Wilson, salah satu home run hitter top dalam permainan, memiliki salah satu musim yang paling mengesankan dalam sejarah MLB, memukul 56 home run dan mendirikan run-batted-in saat catatan 191. Klub 1930 itu, yang membanggakan enam Hall of Famers (Wilson, Gabby Hartnett, Rogers Hornsby, George "High Pockets" Kelly, Kiki Cuyler dan manajer Joe McCarthy) menetapkan rekor rata-rata pemukul tim saat ini dari.309. Pada tahun 1935, Cubs mengklaim bendera itu dengan cara yang mendebarkan, memenangkan rekor 21 pertandingan berturut - turut pada bulan September. Klub '38 melihat Dizzy Dean memimpin tim pitching staf dan memberikan momen bersejarah ketika mereka memenangkan pertandingan akhir musim penting di Wrigley Field atas Pittsburgh Pirates dengan run-off home oleh Gabby Hartnett, yang menjadi dikenal dalam legenda bisbol sebagai "The Homer in the Gloamin'."
Berapa banyak pertandingan berturut-turut yang dimenangkan Cubs berturut-turut selama tahun 1935?
21