Pada tahun 1592, dan sekali lagi pada tahun 1597, Toyotomi Hideyoshi, bertujuan menyerang Cina melalui Korea, memobilisasi pasukan 160.000 petani dan samurai dan mengerahkan mereka ke Korea. (Lihat invasi Hideyoshi di Korea, Chósen-seibatsu (atsu). Mengambil keuntungan dari penguasaan arquebus dan pengalaman perang yang luas dari periode Sengoku, tentara samurai Jepang membuat keuntungan besar di sebagian besar Korea. Kato Kiyomasa maju ke wilayah Orangkai (sekarang Manchuria) memagari Korea ke timur laut dan melintasi perbatasan ke Manchuria, tetapi mundur setelah serangan balasan dari Jurchens sana, karena jelas ia telah melebihi sisa pasukan invasi Jepang. Beberapa yang lebih terkenal samurai jenderal perang ini adalah Katō Kiyomasa, Konishi Yukinaga, dan Shimazu Yoshihiro. Shimazu Yoshihiro memimpin sekitar 7.000 samurai dan, meskipun sangat kalah jumlah, mengalahkan sekumpulan pasukan sekutu Ming dan Korea pada Pertempuran Sacheon pada tahun 1598, mendekati akhir kampanye. Yoshihiro ditakuti sebagai Oni-Shimazu ("Shimazu ogre") dan julukannya tersebar di bukan hanya Korea tapi juga di Dinasti Cina Ming. Terlepas dari keunggulan pasukan darat Jepang, akhirnya dua ekspedisi gagal (meskipun mereka menghancurkan daratan Korea) dari faktor-faktor seperti superioritas angkatan laut Korea (yang, dipimpin oleh Laksamana Yi Sun-shin, dilecehkan jalur pasokan Jepang terus-menerus sepanjang perang, mengakibatkan kekurangan pasokan di darat), komitmen pasukan Ming berukuran besar ke Korea, tindakan gerilya Korea, kelemah-lemahan perlawanan oleh komandan Jepang (dalam kampanye pertama 1592, pertahanan Korea di tanah tidak siap, kurang terlatih, dan kurang bersenjata; mereka dengan cepat diserbu, hanya dengan jumlah terbatas keterlibatan yang berhasil melawan lebih berpengalaman dan pertempuran pasukan Jepang - dalam kampanye kedua tahun 1597, Korea dan Ming terbukti menjadi tantangan yang jauh lebih sulit dan, dengan dukungan atas keunggulan angkatan laut Korea, terbatas Jepang ke bagian tenggara Korea), dan goyah komitmen Jepang untuk kampanye sebagai perang diseret di. Serangan terakhir terhadap kampanye Jepang di Korea mengakibatkan kematian Hideyoshi pada akhir tahun 1598 dan memanggil kembali semua pasukan Jepang di Korea oleh Dewan Lima Tetua (didirikan oleh Hideyoshi untuk mengawasi transisi dari pemberontakan putranya Hideyori).
Kapan Toyotomi Hideyoshi meninggal?
1598