Setelah Roma pergi, Inggris diserang oleh bangsa Anglo-Saxon. Pada tahun 600 M, mereka telah menetapkan kendali atas banyak hal yang kini dimiliki Inggris, tetapi Somerset masih berada di tangan penduduk asli Inggris. Inggris menahan Saxon maju kembali ke barat daya untuk beberapa waktu lagi, tetapi oleh awal abad kedelapan Raja Ine dari Wessex telah mendorong batas-batas kerajaan Saxon Barat cukup barat untuk termasuk Somerset. Istana kerajaan Saxon di Cheddar digunakan beberapa kali pada abad ke - 10 untuk menjadi tuan rumah Witenagemot. Setelah penaklukan Norman, daerah itu dibagi menjadi 700 fiefs, dan daerah - daerah besar dimiliki oleh mahkota, dengan benteng - benteng seperti yang digunakan Dunster Castle untuk mengendalikan dan bertahan. Somerset berisi Penjara HM Shepton Mallet, yang adalah penjara tertua Inggris yang masih digunakan sebelum penutupannya pada tahun 2013, yang telah dibuka pada tahun 1610. Dalam Perang Sipil Inggris Somerset sebagian besar anggota Parlemen, dengan keterlibatan kunci adalah Pengepungan Taunton dan Pertempuran Langport. Pada tahun 1685, Pemberontakan Monmouth dimainkan di Somerset dan Dorset tetangga. Pemberontak mendarat di Lyme Regis dan melakukan perjalanan ke utara, berharap untuk menangkap Bristol dan Bath, tapi mereka dikalahkan dalam Pertempuran Sedgemoor di Westonzoyland, pertempuran bernada terakhir di Inggris. Arthur Wellesley mengambil gelarnya, Duke of Wellington dari kota Wellington; ia diperingati di bukit terdekat oleh obelisk besar, spotlit, dikenal sebagai Monumen Wellington.
Siapa yang memimpin pasukan melawan pemberontak di pemberontak Monmouth?
Raja Ine dari Wessex