Pada bulan Juni 1986, Madonna merilis album studio ketiganya, True Blue, yang terinspirasi dan didedikasikan untuk Sean Penn. Majalah Rolling Stone umumnya terkesan dengan upaya, menulis bahwa album "suara [s] seolah-olah berasal dari hati" Ini menghasilkan tiga single membuat nomor satu di Billboard Hot 100: "Hidup untuk Katakan", "Papa Don't Preach" dan "Buka Jantung Anda", dan dua top lima singles: "True Blue" dan "La Isla Bonita." Album ini menempati peringkat paling atas di 28 negara di seluruh dunia, prestasi yang belum pernah terjadi sebelumnya pada saat itu, dan menjadi album studio larisnya dari karirnya untuk tanggal ini dengan penjualan 25 juta. Pada tahun yang sama, Madonna membintangi film yang kritis Shanghai Surprise, yang mana dia dianugerahi Golden Raspberry Award untuk " aktris terburuk" Dia membuat debut teaternya dalam produksi Angsa David Rabe dan Tom-Tom; film dan bermain keduanya co-starred Penn. Tahun berikutnya, Madonna ditampilkan dalam film Who's That Girl. Dia menyumbangkan empat lagu untuk soundtrack nya, termasuk lagu judul dan "Mengatur Kommotion"
Penghargaan apa yang Madonna terima untuk perannya dalam film Shanghai Kejutan?
Golden Raspberry Award