Catatan awal tentang lokasi itu muncul sebagai São João pada peta Portugis oleh Pedro Reinel pada tahun 1519. Sewaktu John Rut mengunjungi St. John pada tahun 1527, ia menemukan Norman, Breton dan kapal Portugis di pelabuhan. Pada 3 Agustus 1527, Rut menulis surat kepada Raja Henry pada penemuan perjalanannya ke Amerika Utara; ini adalah surat pertama yang dikirim dari Amerika Utara. St. Jehan ditampilkan di peta dunia Nicholas Desliens tahun 1541 dan San Joham ditemukan di Atlas João Freire tahun 1546. Pada saat itulah Water Street pertama kali dikembangkan, membuatnya menjadi jalan tertua di Amerika Utara.
Kepada siapa John Rut menulis surat pada tahun 1527?
Raja Henry