Pada tahun 1954, penerus Richard C. Lee memulai beberapa proyek pembaharuan kota paling awal di Amerika Serikat. Bagian - bagian tertentu di kota New Haven mencakup museum, menara kantor baru, sebuah hotel, dan kompleks perbelanjaan yang besar. Bagian - bagian lain dari kota itu dipengaruhi oleh pembangunan Interstate 95 di sepanjang bagian Long Wharf, Interstate 91, dan Konektor Oak Street. Konektor Oak Street (Route 34), yang beroperasi antara Interstate 95, pusat kota, dan The Hill, tadinya dimaksudkan sebagai jalan raya ke daerah pinggiran kota sebelah barat tetapi hanya rampung sebagai jalan raya ke pusat kota, dengan daerah di sebelah barat menjadi boulevard (Lihat "Redevelopment" di bawah).
Daerah New Haven mana yang pada mulanya bertujuan melayani Route 34?
pinggiran kota sebelah barat