Pada tahun 1906, waralaba tersebut merekam rekor Major League 116 kemenangan (terikat oleh tahun 2001 Seattle Mariners) dan memposting rekor modern kemenangan persentase.763, yang masih berdiri hari ini. Mereka muncul di World Series pertama mereka pada tahun yang sama, jatuh ke crosstown saingan mereka, Chicago White Sox, empat pertandingan ke dua. The Cubs memenangkan kembali kejuaraan World Series pada tahun 1907 dan 1908, menjadi tim Liga Utama pertama untuk bermain dalam tiga kali berturut-turut Fall Classics, dan yang pertama menang dua kali. Tim ini telah muncul di tujuh World Series setelah judul 1908 mereka, yang paling baru pada tahun 1945. The Cubs tidak memenangkan World Series dalam 107 tahun, kekeringan kejuaraan terpanjang dari tim olahraga profesional Amerika Utara utama, dan sering disebut sebagai "Pecundang Terselamat" karena perbedaan ini. Mereka juga dikenal sebagai "Siders Utara" karena Wrigley Field, taman asal mereka sejak tahun 1916, terletak di komunitas North Side Lake View di 1060 West Addison Street. The Cubs memiliki persaingan besar dengan St Louis Cardinals.
Siapa tim pertama yang bermain dalam tiga kali berturut-turut Fall Classics?
The Cubs