Pengaruh juga datang kepadanya dari dunia seni, terutama melalui karya seniman Meksiko Frida Kahlo. Video musik lagu "Bedtime Story" menampilkan gambar yang terinspirasi oleh lukisan Kahlo dan Remedios Varo. Madonna juga seorang kolektor Tamara de Lempica's Art Deco lukisan dan telah menyertakan mereka dalam video dan tur musiknya. Videonya untuk "Hollywood" (2003) adalah penghormatan kepada karya fotografer Guy Bourdin; Putra Bourdin kemudian mengajukan gugatan atas penggunaan yang tidak sah dari pekerjaan ayahnya. Seniman Pop Andy Warhol menggunakan gambar sadomasochistic dalam film bawah tanah tercermin dalam video musik untuk "Erotica" dan "Deeper and Deeper."
Seni siapa yang mempengaruhi Madonna?
Frida Kahlo