Ia bertemu dengan direktur Guy Ritchie, yang akan menjadi suami keduanya, pada bulan November 1998 dan melahirkan putra mereka Rocco John Ritchie pada tanggal 11 Agustus 2000 di Los Angeles. Rocco dan Madonna menderita komplikasi sejak lahir karena mengalami plasenta praevia. Ia dibaptis di Katedral Dornoch di Dornoch, Skotlandia, pada tanggal 21 Desember 2000. Madonna menikah Ritchie hari berikutnya di dekat Istana Skibo. Tur konser kelimanya, yang berjudul Drowned World Tour, dimulai pada bulan Juni 2001. Tur ini mengunjungi kota-kota di AS dan Eropa dan merupakan tur konser yang paling hebat tahun ini oleh seorang seniman solo, memperoleh $75 juta dari 47 acara yang terjual habis. Dia juga merilis koleksi hit terbesar kedua nya, berjudul GHV2, bertepatan dengan video rumah rilis tur. GHV2 debutnya di nomor tujuh di Billboard 200.
Siapa suami kedua Madonna?
Guy Ritchie