Madonna membintangi Mahoney sebagai Breathless dalam film Dick Tracy (1990), dengan Warren Beatty memainkan peran judul. Penampilannya mengarah ke nominasi Penghargaan Saturnus untuk Aktris Terbaik. Untuk menemani film itu, ia merilis album soundtrack, saya Breathless, termasuk lagu - lagu yang terinspirasi oleh pengaturan film 1930 -an. Ini juga menampilkan nomor satu AS hit "Vogue" dan "Sooner or Later," yang diperoleh penulis lagu Stephen Sondheim Academy Award untuk Lagu Asli Terbaik pada tahun 1991. Sementara syuting film, Madonna mulai hubungan dengan Beatty, yang dibubarkan pada akhir 1990. Pada bulan April 1990, Madonna memulai tur Dunia Ambisi Pirangnya, yang diadakan hingga bulan Agustus. Rolling Stone menyebutnya "Aloborately koreografi, seks provokatif extravaganza" dan menyatakannya sebagai " Tur Terbaik tahun 1990." Tur ini menghasilkan reaksi negatif yang kuat dari kelompok-kelompok agama untuk kinerjanya dari "Seperti Perawan," dimana dua penari laki-laki membelai tubuhnya sebelum dia mensimulasikan masturbasi. Sebagai respon, Madonna berkata, "Periawatan sama sekali tidak menyakiti sentimen siapa pun. Ini untuk pikiran terbuka dan membuat mereka melihat seksualitas dengan cara yang berbeda. Mereka sendiri dan lain-lain. Pelepasan Laserdisc dari tur memenangkan Madonna Grammy Award pada 1992 untuk Best Long Form Music Video.
Siapa yang mendapatkan Academy Award untuk lagu "Vogue" dan "Sooner or Later?"
Stephen Sondheim