Setelah negara - negara bagian Baltik terpaksa menerima perjanjian, Stalin berpaling ke Finlandia, yakin bahwa capitulasi Finlandia dapat dicapai tanpa upaya yang besar. Pemerintah Soviet menuntut daerah - daerah di Isthmus Karelian, pulau - pulau Teluk Finlandia dan pangkalan militer dekat ibu kota Helsinki, Finlandia, yang ditolak. Soviet melancarkan penembakan Mainila dan menggunakannya sebagai dalih untuk menarik diri dari perjanjian non-agresi. Tentara Merah menyerang pada bulan November 1939. Secara bersamaan, Stalin mendirikan sebuah pemerintahan boneka di Republik Demokratik Finlandia. Setelah pertahanan Finlandia secara mengejutkan bertahan selama lebih dari tiga bulan sementara menimbulkan kerugian berat pada pasukan Soviet, Soviet menetap untuk perdamaian sementara. Finlandia mencapai daerah sebelah tenggara Karelia (10% wilayah Finlandia), yang mengakibatkan sekitar 422.000 orang Karelian (12% penduduk Finlandia) kehilangan rumah mereka. Korban resmi Soviet dalam perang melebihi 200.000, meskipun Soviet Premier Nikita Khrushchev kemudian mengklaim korban mungkin telah satu juta.
Berapa lama militer Finlandia tidak bertahan selama invasi oleh soviet?
lebih dari tiga bulan