Pada tahun 1978, ia putus kuliah dan pindah ke New York City. Dia punya sedikit uang dan bekerja sebagai pelayan di Dunkin' Donuts dan dengan rombongan tari modern, mengambil kelas di Teater Tari Amerika Alvin Ailey dan akhirnya tampil dengan Pear Lang Dance. Madonna berkata tentang pindah ke New York, "Ini adalah pertama kalinya saya pernah naik pesawat, pertama kalinya saya pernah mendapatkan taksi. Aku datang ke sini dengan $35 di saku saya. Itu hal paling berani yang pernah kulakukan." Dia mulai bekerja sebagai penari cadangan untuk seniman terkenal lainnya. Madonna mengklaim bahwa selama tengah malam ia kembali dari latihan, ketika sepasang pria memeluknya di pisau dan memaksanya untuk melakukan fellatio. Madonna kemudian berkomentar bahwa " episode adalah rasa kelemahan saya, itu menunjukkan bahwa saya masih tidak bisa menyelamatkan diri meskipun semua menunjukkan kuat-gadis. Aku tidak pernah bisa melupakannya."
Di mana Madonna mengambil kelas tari di New York City?
Teater Tari Amerika Alvin Ailey