Pernyataan artistiknya yang matang terlihat dalam True Blue (1986) dan Seperti Doa (1989). Di True Blue, ia menyertakan musik klasik untuk melibatkan penonton yang lebih tua yang skeptis terhadap musiknya. Seperti Doa memperkenalkan live rekaman lagu dan memasukkan genre musik yang berbeda, termasuk tari, funk, R&B dan musik Injil. Keserbagunaannya lebih lanjut ditunjukkan pada saya Breathless, yang sebagian besar terdiri dari Broadway showtune 1940s-flavoured jazz, ayunan dan band besar lagu. Madonna terus membuat lagu balada dan lagu tari yang populer untuk Erotica (1992) dan Bedtime Stories (1994). Kedua album ini dieksplorasi elemen ayunan jack baru, dengan Jim Farber dari Entertainment Weekly mengatakan bahwa "dia benar-benar bisa dilihat sebagai ibu baptis baru ayunan jack itu." Dia mencoba untuk tetap kontemporer dengan menggabungkan sampel, drum loop dan hip hop ke dalam musiknya. Dengan Ray of Light, Madonna membawa musik elektronik dari status bawah tanahnya menjadi popularitas besar dalam adegan musik arus utama.
Madonna membawa jenis musik ke arus utama dengan Ray of Light?
musik elektronik