Selama Perang Seratus Tahun serangan Perancis (1340) membakar rumah manor dan mengambil beberapa tahanan, tapi gagal untuk masuk ke kota. Pada tahun 1403, kota itu dibakar oleh para penjarah Breton. Pada akhir abad kelima belas quadrat sebuah 'castle' dibangun dekat dengan daerah yang sekarang dikenal sebagai Barbican; itu mencakup empat menara bundar, satu di setiap sudut, sebagaimana terlihat pada mantel senjata kota. Kastil ini berfungsi untuk melindungi Sutton Pool, dimana armada itu berbasis di Plymouth sebelum didirikannya dermaga Plymouth. Pada tahun 1512, sebuah Undang - Undang Parlemen disahkan untuk memperkuat Plymouth lebih lanjut, dan serangkaian benteng kemudian dibangun, termasuk dinding pertahanan di pintu masuk ke Sutton Pool (melintasi rantai yang akan diperpanjang pada waktu bahaya). Pertahanan di Pulau St Nicholas juga berasal dari saat ini, dan serangkaian enam blok artileri dibangun, termasuk satu di Hidung Fisher di sudut tenggara Hoe. Lokasi ini semakin diperkuat oleh pembangunan benteng (belakangan yang dikenal sebagai Benteng Drake) pada tahun 1596, yang selanjutnya menyediakan lokasi Citadel, yang didirikan pada tahun 1660-an (lihat di bawah).
Pada tahun berapa benteng yang belakangan dikenal sebagai Benteng Drake dibangun?
1596