Transposición de Ferrier
# Transposición de Ferrier

La Transposición de Ferrier es una reacción orgánica que implica una reacción de sustitución nucleofílica combinada con una transposición alílica de un glical (un glucósido 2,3-insaturado). Fue descubierta por el químico Robert J. Ferrier.

## Mecanismo

En el primer paso, se forma un catión aliloxocarbenio (2) como intermediario, típicamente promovido por un Lewis ácido como cloruro de indio (III) o trifluoruro de boro. Este ion reacciona in situ con un alcohol, formando una mezcla de anómeros α (3) y β (4) del 2-glucósido. La doble ligadura se estabiliza por resonancia en las posiciones 3,4.

## Ejemplos

| Ácido de Lewis | Alcohol | Condiciones | Resultados |
| - | - | - | - |
| $InCl_3$ | Metanol | En diclorometano | α:β = 7:1 |
| dioxano | Agua | Calefacción | 75% rendimiento |
| $SnCl_4$ | Metanol | En diclorometano, –78 °C, 10 min | 83% rendimiento, α:β = 86:14 |
| $BF_3·O(C_2H_5)_2$ | isopropanol | En diclorometano, TA, 24 h | 95% rendimiento |
| $ZnCl_2$ | Etanol | En tolueno, RT, 30@–60 min | 65–95% rendimiento, α:β = 89:11 |
| $BF_3·O(C_2H_5)_2$ | Alcohol bencílico | En diclorometano, –20 °C a TA, 1 h | 98% cosecha |

## Modificaciones

### Formación de C-glucósidos

Reemplazando el alcohol con un silano, se pueden formar por este método los C-glucósidos. Con trietilsilano (R'=H), la reacción forma un 2,3-deoxy azúcar insaturado.

### Equivalente de nitrógeno

Una reacción análoga con nitrógeno como heteroátomo fue descrits en 1984 para la síntesis del antibiótico estreptazolina.

