Catequina
# Catequina

La catequina es un antioxidante polifenólico que procede de las plantas en las cuales aparece como un metabolito secundario. El término catequina se emplea comúnmente para referirse a la familia de los flavonoides y al subgrupo de los flavan-3-oles (o simplemente flavanoles). El nombre de catequina proviene de la familia de plantas denominada catechu (Terra Japonica) y concretamente del jugo extraído de la Mimosa catechu (Acacia catechu L.f)

## Propiedades químicas

### Descripción molecular

La molécula de catequina (en inglés "catechin") posee dos anillos bencénicos (denominados los anillos A- y B- ) y un heterociclo dihidropirano (el anillo C) con un grupo hidroxilo sobre el carbono 3. El anillo A es similar al grupo funcional del resorcinol mientras que el anillo B es similar al grupo funcional del catecol. Existen en la molécula dos centros de quiralidad, uno se encuentra en el carbono 2 y el otro sobre el 3. Por lo tanto la catechina posee cuatro diastereoisémeros. Dos son isómeros de configuración trans y se denominan catequina y los otros dos son de configuración cis y se denominan epiccatequina.

El isómero más común de la catequina es la (+)-catequina. Su otro estereoisómero es la (-)-catequina o ent-catequina. El isómero más común de la epicatequina es la (-)-epicatequina (conocido también con otras denominaciones como la L-epicatequina, epicatecol, (-)-epicatecol, l-acacatequina, l-epicatecol, epi-catequina, 2,3-cis-epicatequina o (2R,3R)-(-)-epicatequina). La diferencia entre los epímeros puede apreciarse mediante el empleo de cromatografía de columnas quirales. Haciendo ninguna referencia a un isómero en particular, la molécula puede denominarse simplemente catequina. Las mezclas de diferentes enantiómeros puede ser denominado (+/-)-catequina o DL-catequina e incluso (+/-)-epicatequina o DL-epicatequina.

* Diastereoisomers gallery
* (+)-catechin (2R-3S)
* (-)-catechin (2S-3R)
* (-)-Epicatechin (2R-3R)
* (+)-epicatechin (2S-3S)

Además, la flexibilidad del anillo C permite dos isómeros conformacionales, ubicando el anillo B en una posición pseudoecuatorial (E conformer) o en una posición pseudoaxial (A conformer). algunos estudios han confirmado que la (+)-catechina adopta una mezcla de A- y E- conformers en soluciones acuosas y que su equilibrio conformacional se evalúa en la proporción 33:67.

En relación con su actividad antioxidante, el (+)-catequina se ha podido encontrar en la mayoría de los más potentes 'eliminadores' ("scavengers") entre diferentes miembros de las clases de flavonoides. La habilidad para eliminar moléculas de oxígeno parece estar relacionada con la estructura química de la molécula de la catequina, que en presencia del grupo funcional del catecol en el anillo B y con la presencia del grupo hidroxilo activando el doble enlace del anillo C.

### Oxidación

Los experimentos electroquímicos muestran que los mecanismos de la oxidación de la (+)-catequina se producen en una secuencia de pasos bien definidos, todos ellos relacionados con la presencia de los grupos catecol y resorcinol siendo además la oxidación dependiente del pH. La oxidación que primero ocurre es la donación de electrones de la catecol 3′,4′-dihydroxilo, todo ello en una existencia de muy bajos potenciales positivos, siendo además una reacción reversible. El grupo hidroxilo del grupo funcional del resorcinol oxidado, tras este primer paso, deviene en una reacción irreversible de oxidación.

### Datos espectrales

UV-Vis :

| Retention time | 4.473 min $(C_{18}$ RP, Acetonitrilo 80%) |
| - | - |
| Lambda-max: | 276 nm |
| Extinction coefficient (log ε) | 4.01 |
| IR ||
| Bandas de absorción | 1600 $cm^{−1}(anillos$ de benceno) |
| NMR ||
| Proton NMR (500 MHz, CD3OD): Referencia d : doublet, dd : doublet of doublets, m : multiplet, s : singlet | δ : 2.49 (1H, dd, J = 16.0, 8.6 Hz, H-4a), 2.82 (1H, dd, J = 16.0, 1.6 Hz, H-4b), 3.97 (1H, m, H-3), 4.56 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-2), 5.86 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6), 5.92 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.70 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz, H-6′), 6.75 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 6.83 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′) |
| Carbon-13 NMR |
| Other NMR data |
| MS ||
| Masses of main fragments | ESI-MS [M+H]+ m/z : 291.0 273 water loss 139 Retro Diels Alder 123 165 147 |

## Fuentes

Tanto la (+)-catequina como la (-)-epicatequina se encuentran en las plantas de la medicina tradicional china como puede ser la Uncaria rhynchophylla, en la Potentilla fragarioides ambas conocidas en la terapia china y que contienen D-catequina. Una mezcla racémica de (+)-catequina y (-)-catequina se extrae de las raíces de malas hierbas de la variedad: Centaurea maculosa. En algunos casos actúa como herbicida e inhibe la competición existente entre las plantas de otras especies.La (-)-catechina actúa como fitotoxico inhibiendo la germinación de semillas y su crecimiento y la (-)-catechina actúa como antimicrobiano de los patógenos de la raíz.

La l-Epicatequina se encuentra en las granas del cacao lo que vino a denominarse como kakaool. Los diferentes enantiómeros se pueden encontrar igualmente en el chocolate a lo largo de sus procesos de elaboración que puede devenir en una epimerización por calentamiento. La nuez cola (Cola acuminata), una especie relacionada, contiene epicatequina y D-catequina. El vino también contiene cantidades considerables de catequina y epicatequina. El sabor asociado a la (+)-catequina o (-)-catequina es descrita aproximadamente como una mezcla de astringente y algo amarga. Se ha comprobado que encapsulando la catequinas en ciclodextrinas se enmascara el sabor, siendo empleado como aditivo.

