Quinacridona
# Quinacridona

La quinacridona es un compuesto utilizado en la síntesis de pigmentos orgánicos. Su fórmula molecular es $C_20H_{12}N_2O_2.$ Numerosos derivados de quinacridona constituyen la familia de pigmentos de quinacridona, que encuentra un amplio uso en aplicaciones de colorantes industriales tales como pinturas al aire libre, y tóneres de inyección de tinta.

## Síntesis

La condensación del éster succinosuccinato con anilina seguido de ciclación, proporciona dihidroquinacridona. Este último se oxida a quinacridona. Los derivados de la quinacridona se pueden obtener fácilmente mediante el empleo de anilinas sustituidas.

## Características

Las quinacridonas son una familia de pigmentos sintéticos utilizados para hacer pinturas de alto rendimiento. Son así consideradas porque tienen un color excepcional y resistencia a la intemperie.

Los principales usos de las quinacridonas incluyen recubrimientos de automóvil, así como otros revestimientos industriales. También pueden ser utilizadas en las pinturas artísticas incluyendo óleos, acrílicos, y acuarelas. Dispersiones de pigmentos de quinacridona nanocristalinos funcionalizados con tensioactivos solubilizantes son la tinta de impresión magenta más común.

## Propiedades

Su color oscila entre rojo oscuro a violeta: el matiz de quinacridona se ve afectada no solo por los grupos R en la molécula, sino por la forma cristalina del sólido. Por ejemplo, la modificación cristalina γ de quinacridona sin sustituir proporciona una fuerte sombra de color rojo que tiene una excelente solidez del color y resistencia a la solvatación.

Otra modificación importante es la fase β que proporciona un tono marrón que también es más resistente a la intemperie y a la luz. Ambas modificaciones cristalinas son termodinámicamente más estables que la fase de cristal α. La modificación cristalina γ se caracteriza por una retícula en cruz donde cada uno de lod enlaces de hidrógeno de la molécula se une a cuatro vecinos a través de enlaces de hidrógeno individuales. La fase β, por su parte, consiste en cadenas lineales de moléculas con dobles enlaces de hidrógeno entre cada molécula de quinacridona y dos vecinos.

La quinacridona puede funcionar como un semiconductor orgánico que es notable para el funcionamiento estable al aire. Debido a la interacción intermolecular de enlaces de hidrógeno, la molécula quinacridona puede formar un auto-ensamblaje, semiconductor orgánico supramolecular. La siguiente imagen, tomada por un microscopio de efecto túnel, muestra estas cadenas quinacridona auto-ensambladas en un fondo de grafito.

## Pigmentos derivados

* Quinacridona magenta R122, PR122 o PR202
* Quinacridona roja R209 o PV 19γ
* Quinacridona violeta V19B o PV 19β
* Quinacridona rosa V19R
* Quinacridona carmín o rosado PV42
* Quinacridona dorada PO 49
* Quinacridona siena (mezcla)
* Quinacridona escarlata quemada PR206
* Quinacridona púrpura PV55
* Quinacridona coral PR109

### Galería

* Impresión con quinacridona magenta PR122
* Quinacridona roja
* Quinacridona violeta
