title: Óxido de trifenilfosfano
text: # Óxido de trifenilfosfano
  
  El óxido de trifenilfosfina (a menudo abreviado TPPO) es el compuesto organofosforado con la fórmula $OP(C_6H_5)_3,$ también escrito como $Ph_3PO$ o $PPh_3O$ (Ph = $C_6H_5).$ Este compuesto cristalino incoloro es un producto de desecho común pero potencialmente útil en reacciones que involucran trifenilfosfina. Es un reactivo popular para inducir la cristalización de compuestos químicos.
  
  ## Estructura y propiedades
  
  $Ph_3PO$ es una molécula tetraédrica relacionada con $POCl_3.$ El centro de oxígeno es relativamente básico. La rigidez de la columna vertebral y la basicidad del centro de oxígeno hacen de esta especie un agente popular para la cristalización de moléculas que de otro modo serían difíciles de cristalizar. Este truco es aplicable a moléculas que tienen átomos de hidrógeno ácidos, p. ej. fenoles.
  
  Hasta ahora, se han encontrado varias modificaciones de $Ph_3PO.$ Por ejemplo, una forma monoclínica cristaliza en el grupo espacial P21/c con Z = 4 y a = 15.066(1) Å, b = 9.037(2) Å, c = 11.296(3) Å, y β = 98,47(1) Å. La modificación ortorrómbica cristaliza en el grupo espacial Pbca con Z = 4 y 29.089(3) Å, b = 9.1347(9), c = 11.261(1) Å.
  
  ## Como subproducto de síntesis orgánica
  
  $Ph_3PO$ es un subproducto de muchas reacciones útiles en la síntesis orgánica, incluidas las reacciones de Wittig, Staudinger y Mitsunobu. También se genera cuando se emplea $PPh_3Cl_2$ para convertir alcoholes en cloruros de alquilo:
  
      $Ph_3PCl_2$ + ROH → $Ph_3PO$ + HCl + RCl
  
  La trifenilfosfina se puede regenerar a partir del óxido mediante el tratamiento con una variedad de agentes desoxigenantes, como fosgeno o triclorosilano/trietilamina:
  
      $Ph_3PO$ + $SiHCl_3$ → $PPh_3$ + 1/n $(OSiCl_2)n$ + HCl
  
  El óxido de trifenilfosfina puede ser difícil de eliminar de las mezclas de reacción mediante cromatografía. Es poco soluble en hexano y en éter dietílico frío. A menudo, la trituración o la cromatografía de productos «en bruto» (impuros) con estos disolventes conduce a una buena separación del óxido de trifenilfosfina. Su eliminación se facilita mediante la conversión a su complejo de Mg (II), que es poco soluble en tolueno o en diclorometano y se puede filtrar. Puede usarse un método de filtración alternativo en el que se genera $ZnCl_2(TPPO)_2$ tras la adición de $ZnCl_2$ con disolventes más polares como etanol, acetato de etilo y tetrahidrofurano.
  
  ## Química de coordinación
  
  $Ph_3PO$ es un ligando para centros metálicos «duros». Un complejo representativo es la especie tetraédrica $NiCl_2(OPPh3)_2.$
  
  $Ph_3PO$ es una impureza común en $PPh_3.$ La oxidación de $PPh_3$ por oxígeno, incluyendo aire, es catalizada por muchos iones de metal:
  
      2 $PPh_3$ + $O_2$ → 2 $Ph_3PO$
  