Ácido fluoroantimónico
# Ácido fluoroantimónico

El ácido fluoroantimónico (HSbF$_6$) es una mezcla de fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio en diversas proporciones. La proporción 1:1 conduce al superácido más fuerte conocido, el cual se ha demostrado que protona incluso a los hidrocarburos para producir carbocationes e H$_2$.
La reacción de fluoruro de hidrógeno (HF) y SbF$_5$ es exotérmica. HF libera el catión (H$^+$), y su base conjugada (F$^−$) es secuestrada por una o más moléculas de SbF$_5$ para producir SbF$_6$$^−$ octaédrico. Este anión se clasifica como no coordinante, porque es tanto un nucleófilo débil y una base muy débil. El catión H$^+$ permanece efectivamente "desnudo", lo que trae como consecuencia la extrema acidez del sistema. El ácido fluoroantimónico es 2×10$^{19}$ veces más fuerte que el ácido sulfúrico. La reacción del fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio procede como sigue:

# Ácido fluoroantimónico
## Estructura

Se han cristalizado dos productos relacionados con las mezclas HF-SbF$_5$, y ambos han sido analizados por cristalografía de rayos-X de un solo cristal. Estas sales tienen las fórmulas [H$_2$F$^+$][Sb$_2$F$_{11}$$^−$] y [H$_3$F$_2$$^+$][Sb$_2$F$_{11}$$^−$]. En ambas sales, el anión es Sb$_2$F$_{11}$$^−$. Como se mencionó anteriormente, SbF$_6$$^−$ está clasificado como una base débil; el monoanión de mayor tamaño Sb$_2$F$_{11}$$^−$ sería más débil aún.

# Ácido fluoroantimónico
## Estructura
### Comparación con otros ácidos

Los siguientes valores están basados en la función de acidez de Hammett. La acidez se indica con valores negativos de H$_0$.
* Ácido fluoroantimónico (1990) (H$_0$ Value = −31.3)
* Ácido mágico (1974) (H$_0$ Value = −19.2)
* Superácido carborano (1969) (H$_0$ Value = −18.0)
* Ácido fluorosulfúrico (1944) (H$_0$ Value = −15.1)
* Ácido tríflico (1940) (H$_0$ Value = −14.9)

# Ácido fluoroantimónico
## Aplicaciones

Este ácido extraordinariamente fuerte protona casi todos los compuestos orgánicos. En 1967, Bickel y Hogeveen mostraron que la mezcla HF-SbF$_5$ eliminará H$_2$ del metilpropano y metano del neopentano:
    (CH$_3$)$_3$CH + H$^+$ → (CH$_3$)$_3$C$^+$ + H$_2$
    (CH$_3$)$_4$C + H$^+$ → (CH$_3$)$_3$C$^+$ + CH$_4$

# Ácido fluoroantimónico
## Seguridad

HF-SbF$_5$ se descompone por acción del agua de forma rápida y explosiva. Reacciona con prácticamente todos los disolventes conocidos. Algunos disolventes que se ha probado que son compatibles con HF-SbF$_5$ son el clorofluoruro de sulfurilo y el óxido de azufre (IV). También se han usado clorofluorocarbonos como disolventes. Los contenedores para HF-SbF$_5$ están hechos de PTFE. (recubrimiento de cohetes aviones etc.)