Diosgenina
# Diosgenina

La diosgenina es un Δ$^5$ espirostano obtenido por hidrólisis de la saponina dioscina. Se encuentra en abundancia significativa en las raíces de las especies Dioscorea composita y Dioscorea floribunda.

# Diosgenina
## Usos

Debido a su semejanza estructural, se utiliza como materia prima en la producción sintética de hormonas esteroidales.

# Diosgenina
## Síntesis de esteroides
### Síntesis del precursor común
#### 1) Protección del doble enlace

Como primer paso de la síntesis de esteroides se procede a la protección del doble enlace con bromo (Br$_2$).

# Diosgenina
## Síntesis de esteroides
### Síntesis del precursor común
#### 2) Clivaje espiroacetálico

El clivaje del sustituyente espiroacetal se produce con anhídrido acético a altas temperaturas.

# Diosgenina
## Síntesis de esteroides
### Síntesis del precursor común
#### 3) Oxidación

Se produce la oxidación del doble enlace, abriéndose de este modo el anillo E.

# Diosgenina
## Síntesis de esteroides
### Síntesis del precursor común
#### 4) Hidrólisis

Con una base en condiciones suaves se produce la hidrólisis de los ésteres y la posterior eliminación del protón del carbono 17, formándose un doble enlace. La 5α,6β-dibromo-3β-hidroxipregn-16-en-20-ona producida es el precursor común en la síntesis de hormonas esteroidales.